2-(对甲苯磺酰氨基)苯硼酸频哪酯 | 796061-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(对甲苯磺酰氨基)苯硼酸频哪酯
• 中文别名: 2-(对甲苯磺酰氨基)苯硼酸频哪酯,97；2-(对甲苯磺酰胺基)苯硼酸频哪醇酯；2-(甲苯-4-磺酰胺)苯硼酸频那醇酯
• 英文名称: 4-methyl-N-(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 2-(Toluene-4-sulfonylamino)phenylboronic acid, pinacol ester；4-methyl-N-[2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]benzenesulfonamide
• CAS: 796061-07-9
• 化学式: C₁₉H₂₄BNO₄S
• 分子量: 373.281
• InChiKey: XJERZPFENBAXMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-139°C
• 沸点：
  505.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  按规定使用和贮存的情况下，这些物质不会分解，并能避开氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  73
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22
• 海关编码：
  2935009090
• 安全说明：
  S36

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(对甲苯磺酰氨基)苯硼酸频哪酯 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 2,9-二甲基-4,7二苯基-1,10-菲啰啉 、 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 1-羟基咔唑
  参考文献：
  名称：

  有氧条件下钯催化的区域选择性合成1-羟基咔唑

  摘要：

  已开发出钯催化的N -Ts-2-氨基-3'-羟基联芳基的好氧CH H酰胺化反应，以提供具有高区域选择性和效率的各种1-羟基咔唑。通过使用环境空气作为唯一的终端氧化剂，该协议得益于操作简便，稳健性和可持续性。从该方法获得的产物的进一步精制提供了容易获得各种咔唑生物碱的方法，包括咔唑醌和双咔唑。提出了一种机制，涉及在2-氨基-3'-羟基联芳基的更受空间阻碍的C2'-位置的双指导基团辅助区域选择性CH活化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801265
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 2-氨基苯硼酸频哪醇酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以33%的产率得到2-(对甲苯磺酰氨基)苯硼酸频哪酯
  参考文献：
  名称：

  含硼酸酯磺胺类药物的合成及反应性

  摘要：

  通过将 H2NC6H4Bpin（pin = O2C2Me4）添加到磺酰氯 p-RC6H4SO2Cl（R = CH3，NO2）中，制备了含有频哪醇保护的硼酸酯基团的磺酰胺。硝基衍生物的氢化得到相应的磺胺，而不会损害芳基-Bpin 键。磺胺被进一步官能化以提供含有硼磺酰胺的新型铂配合物。© 2004 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 15:369–375, 2004; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20025

  DOI：

  10.1002/hc.20025

文献信息

• Palladium-Catalyzed Regioselective Synthesis of 3-Arylindoles from <i>N</i> -Ts-Anilines and Styrenes
  作者：So Won Youn、Tae Yun Ko、Young Ho Jang

  DOI：10.1002/anie.201702205

  日期：2017.6.1

  A Pd-catalyzed intermolecular oxidative annulation between N-Ts-anilines and styrenes was developed. This method offers a straightforward and robust approach to a wide range of 3-arylindoles using readily available starting materials with good functional-group tolerance and high regioselectivity and efficiency. Further elaboration of the products obtained from this process provided access to highly

  建立了N -Ts-苯胺和苯乙烯之间Pd催化的分子间氧化环。该方法使用容易获得的，具有良好的官能团耐受性和高区域选择性和效率的起始原料，为各种3-芳基吲哚提供了一种简单而稳健的方法。从该方法获得的产物的进一步精制提供了获得高度官能化且结构多样的吲哚的途径，例如3-（吲哚-3-基）咔唑，1,9-二氢吡咯并-[2,3-b]咔唑和3 '-芳基-3,5'-联吲哚。
• A Tandem Cross-Coupling/S_NAr Approach to Functionalized Carbazoles
  作者：David J. St. Jean,、Steve F. Poon、Jamie L. Schwarzbach

  DOI：10.1021/ol702274y

  日期：2007.11.1

  A novel route to functionalized carbazoles utilizing a tandem Suzuki cross-coupling/SNAr protocol is described. This process was found to be compatible with a variety of electron-withdrawing groups including aldehydes, esters, and sulfones. Using this method, a concise total synthesis (four steps, 50% overall yield) of the carbazole alkaloid glycosinine was achieved.

  描述了使用串联铃木交叉偶联/ SNAr方案的功能化咔唑的新途径。发现该方法与包括醛，酯和砜在内的多种吸电子基团相容。使用该方法，可以实现咔唑生物碱糖苷的简明全合成（四个步骤，总收率50％）。
• Facile one-pot synthesis of 2-aminoindoles from simple anilines and ynamides
  作者：Young Ho Kim、Huen Ji Yoo、So Won Youn

  DOI：10.1039/d0cc06490d

  日期：——

  A highly effective and straightforward one-pot synthesis of diversely substituted 2-aminoindoles has been developed, involving sequential Au(I)-catalyzed regioselective hydroamination and CuCl2-mediated oxidative cyclization. This protocol offers an operationally easy, simple, robust, and sustainable approach with the use of readily available starting materials, good functional group tolerance, and

  已经开发了一种高效，直接的一锅合成的各种取代的2-氨基吲哚，涉及顺序的Au（I）催化的区域选择性加氢胺化和CuCl 2介导的氧化环化反应。该协议使用易于获得的起始原料，良好的官能团耐受性以及较高的实用性和效率，提供了一种操作简便，简单，可靠且可持续的方法。
• Electrocatalytic Dehydrogenative Cyclization of 2-Vinylanilides for the Synthesis of Indoles
  作者：Yun-Tao Zheng、Jinshuai Song、Hai-Chao Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00988

  日期：2021.11.19

  Indole is prevalent in bioactive compounds and natural products. The development of efficient and sustainable methods to access this privileged structural scaffold has been a long-standing interest of synthetic chemists. Herein, we report an electrocatalytic method for the synthesis of indoles through dehydrogenative cyclization of 2-vinylanilides. The reactions employ an organic redox catalyst and

  吲哚普遍存在于生物活性化合物和天然产物中。开发有效且可持续的方法来获取这种特殊的结构支架一直是合成化学家长期以来的兴趣所在。在此，我们报道了一种通过 2-乙烯基苯胺的脱氢环化合成吲哚的电催化方法。该反应采用有机氧化还原催化剂，不需要任何外部化学氧化剂，可快速有效地获得 3-取代和 2,3-二取代吲哚。
• Cu-Catalyzed Arylation/Acyl Migration Cascade Reaction of Enaminones: Access to N-Fused Polycyclic and 2,3-Disubstituted Indoles
  作者：Weishuang Li、Zhan Dong、Yan Zhang、Zhen Zeng、Muhammad Usman、Wen-Bo Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00866

  日期：2019.6.21

  polycyclic and 2,3-disubstituted indoles by copper-catalyzed direct annulation/acyl migration reaction of enaminones is reported. This strategy features cheap and low loading of the catalyst/ligand, readily available starting materials, and good functional group compatibilities. Notably, allyl-containing substrates are also tolerated, which allows the downstream derivatization toward indole alkaloids.

  据报道，铜催化的烯胺酮的直接环化/酰基迁移反应可有效合成N稠合的多环和2,3-二取代的吲哚。该策略的特征在于催化剂/配体的便宜和低负载，易于获得的起始材料以及良好的官能团相容性。值得注意的是，还可以耐受含烯丙基的底物，从而可以向下游衍生为吲哚生物碱。