2-(对羟苯基)异戊酸 | 70124-98-0

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀虫剂中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(对羟苯基)异戊酸
• 中文别名: 2-(4-羟基苯基)-3-甲基丁酸；2-(对羟基苯基)异戊酸
• 英文名称: 2-(4'-hydroxyphenyl)-3-methylbutanoic acid
• 英文别名: 2-(4-hydroxyphenyl)-3-methyl-butyric acid；α-isopropyl-4-hydroxyphenylacetic acid；2-(4-hydroxyphenyl)-3-methylbutyric acid；4-hydroxy-α-(1-methylethyl)-benzeneacetic acid；4-hydroxy-α-isopropylphenylacetic acid；2-(p-hydroxyphenyl)isovaleric acid；2-(4-hydroxyphenyl)-3-methylbutanoic acid
• CAS: 70124-98-0
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• mdl: MFCD00191229
• 分子量: 194.23
• InChiKey: GDBITPXOESTAML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.8±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下稳定，应远离氧化剂。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

化学性质
本品为白色针状结晶，熔点为171～173℃。它微溶于水，能溶于热水，并且能够溶解在醇、苯等有机溶剂中。

用途
2-(4-羟基苯基)-3-甲基丁酸是氟氰戊菊酯和溴氰菊酯的中间体。

生产方法
日本Ihara化工公司提出，在加压条件下对2-(4-氯苯基)-3-甲基丁腈进行水解。张正等人则建议在Cu或Cu₂O催化剂的存在下，于180℃反应，常压下进行此过程，产率可达90%以上，且催化剂可以重复使用。这种方法简单可行，并可实现工业化生产；同时还可以利用氰戊菊酯的中间体2-(4-氯苯基)-3-甲基丁酸作为原料。

具体操作如下：将2-(4-氯苯基)-3-甲基丁酸、水、氢氧化钠和络合铜催化剂置于弹式高压釜中，加热至180℃反应5小时。冷却后加入四倍量的水进行过滤，回收铜催化剂，并用浓盐酸调节pH值至2～3，最终得到灰色固体并经过重结晶处理，获得白色针状结晶，熔点为171～173℃，收率为71.5%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(对羟苯基)异戊酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 (2S)-N-methyl-1-phenylpropan-2-amine hydrate 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氟里昂-22 、 水 为溶剂， 以85%的产率得到(2)-2-(4-difluoromethoxyphenyl)-3-methylbutyric acid
  参考文献：
  名称：

  Method for the alkylation of phenylacetonitriles

  摘要：

  在基本无水条件下，使用固体颗粒状碱金属氢氧化物的存在，将某些取代苯乙腈与烷基卤化物烷基化的方法。三烷基胺催化剂可以选择性地被使用。描述了通过这种方法获得的化合物，其中一些是制备拟除虫剂中间体的有价值的化合物。

  公开号：

  US04377531A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)-3-methylbutyronitrile 在 氢溴酸 作用下， 生成 2-(对羟苯基)异戊酸
  参考文献：
  名称：

  Method for the alkylation of phenylacetonitriles

  摘要：

  在基本无水条件下，使用固体颗粒状碱金属氢氧化物的存在，将某些取代苯乙腈与烷基卤化物烷基化的方法。三烷基胺催化剂可以选择性地被使用。描述了通过这种方法获得的化合物，其中一些是制备拟除虫剂中间体的有价值的化合物。

  公开号：

  US04377531A1

文献信息

• NOVEL SUBSTITUTED OCTAHYDROCYCLOPENTA[C]PYRROL-4-AMINES AS CALCIUM CHANNEL BLOCKERS
  申请人：Stewart Andrew O.

  公开号：US20100130558A1

  公开（公告）日：2010-05-27

  The present application relates to calcium channel inhibitors containing compounds of formula (I) wherein L 1 , L 2 , R 1 , R 2 , and R 3 are as defined in the specification. The present application also relates to compositions comprising such compounds, and methods of treating conditions and disorders using such compounds and compositions.

  本申请涉及含有式（I）化合物的钙通道抑制剂，其中L1、L2、R1、R2和R3如规范中所定义。本申请还涉及包含这种化合物的组合物，以及使用这种化合物和组合物治疗疾病和疾病的方法。
• 2-Haloalkyl(oxy-, thio-, sulfinyl-, or sulfonyl)-phenylalkanoic acids
  申请人：American Cyanamid Co.

  公开号：US04178460A1

  公开（公告）日：1979-12-11

  The invention is 2-haloalkyl(oxy-, thio-, sulfinyl-, or sulfonyl)phenylalkanoic acids which are useful intermediates in the preparation of insecticides of m-phenoxybenzyl and .alpha.-cyano-m-phenoxybenzyl esters.

  这项发明是2-卤代烷氧基、硫氧基、亚硫氧基或磺酰氧基苯基烷酸，这些化合物是制备m-苯氧基苄和α-氰基-m-苯氧基苄酯类杀虫剂的有用中间体。
• M-phenoxybenzyl and .alpha.-cyano-M-phenoxybenzyl esters of 2-haloalkyl
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04199595A1

  公开（公告）日：1980-04-22

  The invention is m-phenoxybenzyl esters of 2-haloalkyl(oxy-, thio-, sulfinyl-, or sulfonyl)phenylalkanoic acids which are useful insecticidal and acaricidal agents.

  该发明是2-卤代烷氧基、硫氧基、亚硫氧基或磺酰氧基苯基烷酸的m-苯氧基苄酯，这些化合物是有用的杀虫剂和杀螨剂。
• (-)-.alpha.-Cya
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04239777A1

  公开（公告）日：1980-12-16

  The invention is the compound (-)-.alpha.-cyano-m-phenoxybenzyl(+)-.alpha.-isopropyl-4-difluoromethoxyph enylacetate.

  这项发明是化合物(-)-α-氰基-m-苯氧基苄(+)-α-异丙基-4-二氟甲氧基苯乙酸酯。
• KETENE IMINE COMPOUND, POLYESTER FILM, BACK SHEET FOR SOLAR CELL MODULE AND SOLAR CELL MODULE
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：US20150232419A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  By forming a polyester film from a polyester resin composition including ketene imine compound represented by the following Formula (1) and polyester, the polyester film having excellent hydrolysis resistance in which volatilization of the ketene imine compound or the ketene compound can be suppressed. In Formula (1), R 1 and R 2 represent an alkyl group, an aryl group, an alkoxy group, an alkoxycarbonyl group, an aminocarbonyl group, an aryloxy group, an acyl group, or an aryloxycarbonyl group, and the R 1 —C(═C)—R 2 substructure has a molecular weight of 320 or greater. R 3 represents an alkyl group or an aryl group.

  通过从包括以下化学式（1）所代表的酮亚胺化合物和聚酯的聚酯树脂组合物形成聚酯薄膜，可以抑制酮亚胺化合物或酮亚胺化合物的挥发，从而获得具有优异耐水解性的聚酯薄膜。在化学式（1）中，R1和R2代表烷基基团、芳基团、烷氧基团、烷氧羰基团、氨基羰基团、芳氧基团、酰基或芳氧羰基团，而R1—C(═C)—R2亚结构的分子量为320或更大。R3代表烷基基团或芳基团。