α-isopropyl-4-hydroxyphenylacetonitrile | 67033-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-isopropyl-4-hydroxyphenylacetonitrile
• 英文别名: 2-(4-hydroxyphenyl)-3-methylbutyronitrile；4-hydroxy-α-(1-methylethyl)-benzeneacetonitrile；4-(α-isopropyl-α-cyano-methyl)phenol；2-(4-hydroxyphenyl)-3-methylbutanenitrile
• CAS: 67033-46-9
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: UMYCEVQRDMCARW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.5±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.063±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-isopropyl-4-hydroxyphenylacetonitrile 以 水 为溶剂， 以96%的产率得到2-(对羟苯基)异戊酸
  参考文献：
  名称：

  Method of preparing

  摘要：

  本发明涉及一种具有以下式子的4-（α-烷基-α-腈基甲基）2,6-二取代酚：##STR1## 其中R为甲基、乙基、正丙基或异丙基，其制备方法为将2,6-二叔丁基酚等二取代酚与Friedel-Crafts加成剂在Friedel-Crafts催化剂（如氯化铝）的存在下反应，形成相应的4-(α-烷基-α-氧代甲基）2,6-二取代酚。随后，可将所得4-(α-烷基-α-氧代甲基）2,6-二取代酚还原为相应的4-(α-烷基-α-羟基甲基）2,6-二取代酚，然后可将其与碱金属或碱土金属氰化物反应，形成所需的4-(α-烷基-α-腈基甲基）2,6-二取代酚。这些化合物可通过水解转化为相应的α-烷基-4-羟基苯乙酸，这些酸是众所周知的杀虫剂和杀螨剂中间体。

  公开号：

  US04405528A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)-3-methylbutyronitrile 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 α-isopropyl-4-hydroxyphenylacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  M-phenoxybenzyl and .alpha.-cyano-M-phenoxybenzyl esters of 2-haloalkyl

  摘要：

  该发明是2-卤代烷氧基、硫氧基、亚硫氧基或磺酰氧基苯基烷酸的m-苯氧基苄酯，这些化合物是有用的杀虫剂和杀螨剂。

  公开号：

  US04199595A1

文献信息

• 2-Haloalkyl(oxy-, thio-, sulfinyl-, or sulfonyl)-phenylalkanoic acids
  申请人：American Cyanamid Co.

  公开号：US04178460A1

  公开（公告）日：1979-12-11

  The invention is 2-haloalkyl(oxy-, thio-, sulfinyl-, or sulfonyl)phenylalkanoic acids which are useful intermediates in the preparation of insecticides of m-phenoxybenzyl and .alpha.-cyano-m-phenoxybenzyl esters.

  这项发明是2-卤代烷氧基、硫氧基、亚硫氧基或磺酰氧基苯基烷酸，这些化合物是制备m-苯氧基苄和α-氰基-m-苯氧基苄酯类杀虫剂的有用中间体。
• Method for the aminoalkylation of phenol
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04259486A1

  公开（公告）日：1981-03-31

  The present invention relates to the aminoalkylation of phenol with 4-(alkenyl)morpholines, preferably in the presence of lithium chloride. The present invention further relates to the p-(morpholinoalkyl)phenols obtained by the above method.

  本发明涉及酚与4-(烯烃基)吗啡啉的氨基烷基化，优选在氯化锂存在下进行。本发明还涉及通过上述方法获得的p-(吗啡啉烷基)苯酚。
• Method for the preparation of difluoromethoxyaromatic compounds
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04405529A1

  公开（公告）日：1983-09-20

  A method for the preparation of certain difluoromethoxyaromatic compounds useful as intermediates in the preparation of pyrethroid pesticides. The method comprises alkylating a p-substituted phenol with excess chlorodifluoromethane at atmospheric or superatmospheric pressures in the presence of a base, water, and an inert water miscible organic solvent or solvent mixtures.

  一种用于制备某些二氟甲氧基芳香化合物的方法，该化合物可用作拟除虫剂制备中间体。该方法包括在碱、水和惰性水溶性有机溶剂或溶剂混合物的存在下，在大气压或超大气压下，过量氯二氟甲烷与对位取代苯酚进行烷基化反应。
• Preparation of 4-(alpha-alkyl-alpha-cyano-methyl)-2,6-di-substituted phenols
  申请人：ETHYL CORPORATION

  公开号：EP0096640A1

  公开（公告）日：1983-12-21

  The invention deals with a process of preparation of 4-(a-alkyl-a-cyano-methyI)2,6-di-substituted phenols having the formula wherein R is hydrogen, methyl, ethyl, n-propyl or isopropyl and R, and R2 are the same or different monovalent substituent selected from the group consisting of alkyl, aralkyl and cyclic alkyl radicals. These phenols are prepared by reacting a di-substituted phenol having the formula wherein R, and R2 are as defined above with an aliphatic aldehyde having a single aldehyde radical selected from formaldehyde, acetaldehyde, propionaldehyde or butryal- dehyde and an alkali metal cyanide or an alkaline earth metal cyanide in a suitable solvent. The phenols in question are useful for preparing a-alkyl-4-hydroxyoxyphenyl-acetic acids.

  本发明涉及一种制备 4-(a-烷基-a-氰基-甲基)2,6-二取代苯酚的工艺，其式为 其中 R 是氢、甲基、乙基、正丙基或异丙基，R 和 R2 是选自烷基、芳烷基和环烷基的相同或不同的单价取代基。这些苯酚的制备方法是将具有以下式子的二取代苯酚进行反应 其中 R 和 R2 如上文所定义，具有一个选自甲醛、乙醛、丙醛或丁醛的醛基的脂族醛与碱金属氰化物或碱土金属氰化物在合适的溶剂中反应。 所述苯酚可用于制备 a-烷基-4-羟基苯乙酸。
• Method for the resolution of racemic 2-CP-difluoromethoxy phenyl)-3-methylbutyric acid
  申请人：AMERICAN CYANAMID COMPANY

  公开号：EP0101570A1

  公开（公告）日：1984-02-29

  A method for the preparation of certain difluoromethoxyaromatic compounds useful as intermediates in the preparation of pyrethroid pesticides. The method comprises alkylating a p-substituted phenol with excess chlorodifluoromethane at atmospheric or superatmospheric pressure in the presence of a base, water, and an inert water miscible organic solvent or solvent mixture, alone or in the presence of benzyltriethylammonium chloride, to yield a difluoromethoxyaromatic compound; and, when said difluoroaro- matic compound contains a side chain acetic acid ester having a chiral center, optionally, (a) hydrolyzing said ester to the corresponding racemic acid and thereafter resolving said racemic acid into its dextrorotatory (+) acid and levorotatory (-) acid isomers and recovering said (+) acid isomer, or (b) hydrolyzing said ester to the corresponding racemic acid, resolving said racemic acid into its d(+) acid and I(-) acid isomers, recovering said d(+) acid for use in the preparation of pyrethroid product, esterifying the above-said I(-) acid from the resolution, racemizing the thus-prepared 1(-) ester from said esterification, and hydrolyzing the same to obtain racemic acid which is recycled for admixture with the fresh racemic acid and subsequent resolution.

  一种制备某些用作拟除虫菊酯农药制备中间体的二氟甲氧基芳香族化合物的方法。该方法包括在常压或超常压下，在碱、水和惰性水可混溶有机溶剂或溶剂混合物存在下，单独或在苄基三乙基氯化铵存在下，用过量的二氟甲烷将对取代苯酚烷基化，生成二氟甲氧基芳香族化合物；当所述二氟芳香族化合物含有具有手性中心的侧链乙酸酯时，可选择 (a) 将所述酯水解为相应的外消旋酸，然后将所述外消旋酸分解为右旋 (+) 酸异构体和左旋 (-) 酸异构体，并回收所述 (+) 酸异构体，或 (b) 将所述酯水解为相应的外消旋酸、将所述外消旋酸分解成其 d(+)酸和 I(-)酸异构体，回收所述 d(+)酸用于制备拟除虫菊酯产品，将上述 I(-)酸从分解物中酯化，将由此制备的 1(-)酯从所述酯化物中消旋化，并将其水解以获得外消旋酸，该外消旋酸被回收用于与新鲜外消旋酸混合和随后的分解。