1,4-dimethyl-2-azatriphenylene-3-carboxylic acid ethyl ester | 1440683-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1,4-dimethyl-2-azatriphenylene-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 3-(2-ethoxycarbonyl)-1,4-dimethyldibenzo[f,h]isoquinoline；Ethyl 1,4-dimethylphenanthro[9,10-c]pyridine-3-carboxylate；ethyl 1,4-dimethylphenanthro[9,10-c]pyridine-3-carboxylate
• CAS: 1440683-04-4
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₂
• 分子量: 329.398
• InChiKey: VBSLMIMVBAUZCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2'-di(prop-1-ynyl)biphenyl 、 氰基甲酸乙酯 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到1,4-dimethyl-2-azatriphenylene-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  铱催化的[2 + 2 + 2]联芳基联苯二炔与腈的环加成反应合成多取代的氮杂亚苯基。

  摘要：

  据报道，可以方便地合成多取代的氮杂三亚苯基。[Ir（cod）Cl] 2 /二膦是联芳基连接的二炔与腈的[2 + 2 + 2]环加成反应的高效催化剂，可高收率得到多取代的氮杂三苯并苯。芳族，杂芳族，脂族和官能化腈可用于反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02784

文献信息

• Synthesis of Triphenylene Derivatives by Rhodium-Catalyzed [2 + 2 + 2] Cycloaddition: Application to the Synthesis of Highly Fluorescent Triphenylene-Based Long Ladder Molecules
  作者：Koichi Murayama、Yayoi Sawada、Keiichi Noguchi、Ken Tanaka

  DOI：10.1021/jo4008892

  日期：2013.6.21

  The convenient synthesis of substituted triphenylenes and azatriphenylenes has been achieved by the cationic rhodium(I)/H-8-BINAP or BINAP complex-catalyzed [2 + 2 + 2] cycloaddition under mild conditions. Photo-physical properties of representative triphenylenes and azatriphenylenes were examined, which revealed that azatriphenylenes showed higher fluorescence quantum yields than triphenylenes. This method was successfully applied to the synthesis of highly fluorescent triphenylene-based long ladder molecules.
• Synthesis of Multisubstituted Azatriphenylenes by Iridium-Catalyzed [2 + 2 + 2] Cycloaddition of Biaryl-Linked Diynes with Nitriles
  作者：Ryo Takeuchi、Shunsuke Fujisawa、Yuzo Yoshida、Jun Sagano、Toru Hashimoto、Asuka Matsunami

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02784

  日期：2018.2.16

  A convenient synthesis of multisubstituted azatriphenylenes is reported. [Ir(cod)Cl]2/diphosphine is an efficient catalyst for the [2 + 2 + 2] cycloaddition of biaryl-linked diynes with nitriles to give multisubstituted azatriphenylenes in high yields. Aromatic, heteroaromatic, aliphatic, and functionalized nitriles could be used for the reaction.

  据报道，可以方便地合成多取代的氮杂三亚苯基。[Ir（cod）Cl] 2 /二膦是联芳基连接的二炔与腈的[2 + 2 + 2]环加成反应的高效催化剂，可高收率得到多取代的氮杂三苯并苯。芳族，杂芳族，脂族和官能化腈可用于反应。