2,3,7,7-tetramethyl-2,6,7,8-tetrahydro-chromen-5-one | 492450-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,7,7-tetramethyl-2,6,7,8-tetrahydro-chromen-5-one
• 英文别名: 2,3,7,7-Tetramethyl-2,6,7,8-tetrahydro-5H-1-benzopyran-5-one；2,3,7,7-tetramethyl-6,8-dihydro-2H-chromen-5-one
• CAS: 492450-54-1
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: GBVBCRHQKCTYHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式-2-甲基-2-丁烯醛 、 3-羟基-5,5-二甲基环己-2-烯-1-酮 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 8.0h， 以72%的产率得到2,3,7,7-tetramethyl-2,6,7,8-tetrahydro-chromen-5-one
  参考文献：
  名称：

  Microwave-Assisted Solvent and Catalyst Free Synthesis of 2H-Pyrans

  摘要：

  本文描述了一种简单高效的方法，利用多米诺克诺维纳格尔/$6{\pi}$电环化反应，在无溶剂和催化剂条件下通过微波辐射制备多种2H-吡喃。该方法具有绿色环保、高产率和短反应时间的优点。十六个化合物（9a-p）通过该过程以良好的至优异的产率获得。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2013.34.10.2963

文献信息

• Green One-Pot Synthesis of 2H-Pyrans Under Solvent-Free Conditions Catalyzed by Ethylenediammonium Diacetate
  作者：Martín J. Riveira、Mirta P. Mischne

  DOI：10.1080/00397911.2011.594975

  日期：2013.1

  Abstract Ethylenediammonium diacetate readily catalyzes the Knoevenagel-type condensation between 1,3-dicarbonyl substrates and α,β-unsaturated aldehydes at room temperature under solvent-free conditions. This rapid, efficient, and convenient one-pot approach to the synthesis of 2H-pyrans stands as a significant advance over previously reported protocols. This environmentally friendly methodology has

  摘要 二乙酸乙二铵在室温、无溶剂条件下很容易催化 1,3-二羰基底物与 α,β-不饱和醛之间的 Knoevenagel 型缩合反应。这种快速、高效、方便的一锅法合成 2H-吡喃是比之前报道的协议的重大进步。这种环境友好的方法已成功应用于合成生物活性天然产物 zanthosimuline、N-methylflindersine 和 ferprenin。补充材料可用于本文。访问出版商的 Synthetic Communications ® 在线版以查看免费的补充文件。图形概要
• Metal-Free Brønsted Acid Catalyzed Formal [3 + 3] Annulation. Straightforward Synthesis of Dihydro-2<i>H</i>-Chromenones, Pyranones, and Tetrahydroquinolinones
  作者：Julie Moreau、Claudie Hubert、Jessika Batany、Loic Toupet、Thierry Roisnel、Jean-Pierre Hurvois、Jean-Luc Renaud

  DOI：10.1021/jo901238y

  日期：2009.12.4

  Brønsted acids catalyze the addition of enolizable β-diketones, β-ketoesters, and vinylogous amides to α,β-unsaturated aldehydes to lead to substituted chromenones, pyranones, and tetrahydroquinolinones in good yields under mild reaction conditions via a formal [3 + 3] cycloaddition.

  布朗斯台德酸通过形式化的[3 + 3]在温和的反应条件下催化将可烯化的β-二酮，β-酮酸酯和乙烯基酰胺添加到α，β-不饱和醛中，从而以高收率生成取代的色农酮，吡喃酮和四氢喹啉酮。环加成。
• Brønsted Acid‐Catalyzed Synthesis of Pyrans <i>via</i> a Formal [3+3] Cycloaddition
  作者：Claudie Hubert、Julie Moreau、Jessika Batany、Agathe Duboc、Jean‐Pierre Hurvois、Jean‐Luc Renaud

  DOI：10.1002/adsc.200700375

  日期：2008.1.4

  Brønsted acids catalyze the addition of enolizable β-keto esters to α,β-unsaturated aldehydes leading to substituted 2H-pyrans in good yields under mild conditions via a formal [3+3] cycloaddition.

  布朗斯台德酸通过正规的[3 + 3]环加成反应，在温和的条件下以高收率催化将可烯化的β-酮酯加成到α，β-不饱和醛上，从而以高收率生成取代的2H-吡喃。
• Microwave-Assisted Solvent and Catalyst Free Synthesis of 2H-Pyrans
  作者：Naushad Edayadulla、Yong Rok Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.10.2963

  日期：2013.10.20

  This paper describes a simple and efficient method involving domino Knovenegal/$6\pi}$ electrocyclization for the preparation of a variety of 2H-pyrans using microwave irradiation under solvent- and catalyst-free conditions. This method offers the advantages of a green approach, high yields, and short reaction times. Sixteen compounds (9a-p) were obtained in good to excellent yields using the procedure.

  本文描述了一种简单高效的方法，利用多米诺克诺维纳格尔/$6\pi}$电环化反应，在无溶剂和催化剂条件下通过微波辐射制备多种2H-吡喃。该方法具有绿色环保、高产率和短反应时间的优点。十六个化合物（9a-p）通过该过程以良好的至优异的产率获得。