(cyclohex-1-enyl)(2'-methoxyphenyl)acetylene | 605686-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (cyclohex-1-enyl)(2'-methoxyphenyl)acetylene
• 英文别名: 1-(cyclohex-1-enylethynyl)-2-methoxybenzene；2-[(cyclohex-1-enyl)ethynyl]anisole；1-[2-(Cyclohexen-1-yl)ethynyl]-2-methoxybenzene
• CAS: 605686-17-7
• 化学式: C₁₅H₁₆O
• 分子量: 212.291
• InChiKey: BSHUIFWFRBNCED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (cyclohex-1-enyl)(2'-methoxyphenyl)acetylene 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到2-(cyclohex-1-enyl)-3-iodobenzo[b]furan
  参考文献：
  名称：

  钯催化邻位碘苯甲醚与末端炔烃的偶合，然后亲电环化，合成2,3-二取代的苯并[ b ]呋喃

  摘要：

  2,3-二取代的苯并[ b ]呋喃很容易在很温和的反应条件下通过钯/铜催化的各种邻碘苯甲醚和末端炔的交叉偶联反应，然后用I 2，PhSeCl或p-进行亲电环化而制得。 O 2 NC 6 H 4 SCl。芳基和乙烯基取代的炔烃以优异的收率进行亲电子环化。生物学上重要的呋喃吡啶可以通过这种方法以高产率制备。

  DOI：

  10.1021/jo051299c
• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基环己烷 、 2-溴苯甲醚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 18-冠醚-6 、 N,N'-(2,9-di-c-hexyl-10-phenanthryl)2-4,5-diHimidazolium hexafluorophosphate 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以42%的产率得到(cyclohex-1-enyl)(2'-methoxyphenyl)acetylene
  参考文献：
  名称：

  Sonogashira Coupling Using Bulky Palladium-Phenanthryl Imidazolium Carbene Catalysis

  摘要：

  [GRAPHICS]Bulky phenanthracenyl imidazolium-derived carbene ligands were investigated for copper-free Sonogashira coupling with terminal acetylenes. Aryl bromides and iodides gave coupled products in excellent yields from the Pd(PPh3)(2)Cl-2 complex with potassium t-butoxide and 18-crown-6 in THF. A remarkable dependence on the size of the ligand was found. The highest yields were obtained with the bulky 2,9-dicyclohexyl-10-phenanthryl ligand 5.

  DOI：

  10.1021/ol035147k

文献信息

• Ligand-, Copper-, and Amine-Free Sonogashira Reaction of Aryl Iodides and Bromides with Terminal Alkynes
  作者：Sameer Urgaonkar、John G. Verkade

  DOI：10.1021/jo049325e

  日期：2004.8.1

  and amine-free palladium-catalyzed Sonogashira reaction of aryl iodides and bromides with terminal alkynes have been developed. Critical to the success of this new protocol is the use of tetrabutylammonium acetate as the base. Noteworthy features of this method are room-temperature conditions and the tolerance of a broad range of functional groups in both reaction partners.

  已经开发出有效的无配体，无铜和无胺的钯催化的芳基碘化物和溴化物与末端炔烃的Sonogashira反应的条件。该新方案成功的关键是使用乙酸四丁铵作为碱。该方法的显着特征是室温条件和两个反应伙伴中多种官能团的耐受性。
• US7642391B1
  申请人：——

  公开号：US7642391B1

  公开（公告）日：2010-01-05