6-chloro-3-methyl-2H-chromen-2-one | 57295-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-3-methyl-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 6-chloro-3-methylcoumarin；6-chloro-3-methylchromen-2-one
• CAS: 57295-25-7
• 化学式: C₁₀H₇ClO₂
• 分子量: 194.617
• InChiKey: WBTXNHQYWCVKKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-132 °C
• 沸点：
  337.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.323±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-3-methyl-2H-chromen-2-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  双氢青蒿素-香豆素杂化物作为潜在抗炎药的设计、合成和机制

  摘要：

  癌症患者经常患有癌症相关疲劳 (CRF)，这是一种与虚弱和情绪低落相关的复杂综合征。神经炎症是 CRF 的主要诱因之一。本研究的目的是寻找一种潜在的药物，不仅可以治疗癌症，还可以降低癌症患者的 CRF 水平。在这项研究中，总共设计并合成了 30 种新的双氢青蒿素-香豆素杂化物（DCH）。评估了对癌细胞系（HT-29、MDA-MB-231、HCT-116 和 A549）的体外细胞毒性。同时，我们还测试了 DCH 的抗神经炎症活性。DCH 可以抑制激活的小胶质细胞 N9 释放 NO、TNF-α 和 IL-6。对接分析表明，TLR4的共同受体MD-2可能是DCH的靶点之一。

  DOI：

  10.3390/molecules24091672
• 作为产物：
  描述：

  ethyl α-p-chlorophenoxymethylacrylate 在 三乙胺 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6-chloro-3-methyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  克莱森重排的研究：α-芳氧基甲基丙烯酸及其衍生物的新型热转化

  摘要：

  已经发现α-芳氧基甲基丙烯酸及其衍生物经历了一些新颖的热转变，从而导致“烯”二聚体的形成。在降解研究，广泛的光谱数据和中间体分离的基础上，对二聚体的结构进行了修改。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96670-0

文献信息

• Carboxylic esters radical leaving groups: a new and efficient gas-phase synthesis of benzofurans
  作者：Michael Black、J. I. G. Cadogan、Gary A. Cartwright、Hamish McNab、Andrew D. MacPherson

  DOI：10.1039/c39930000959

  日期：——

  Flash vacuum pyrolysis (FVP) of o-allyloxycinnamate esters gives benzofurans in high yield, via cyclisation of a phenoxyl radical and subsequent cleavage of the carboxylic ester function; coumarins are obtained by FVP of the corresponding phenols.

  邻烯丙基肉桂酸酯的闪速真空热解（FVP）可通过苯氧自由基的环化和随后的羧基酯功能裂解，得到高产率的苯并呋喃；相应苯酚的 FVP 可得到香豆素。
• Synthesis of Coumarins by Flash Vacuum Pyrolysis of3-(2-Hydroxyaryl)propenoic Esters, 1
  作者：Gary A. Cartwright、Hamish McNab

  DOI：10.1039/a702405c

  日期：——

  Flash vacuum pyrolysis of3-(2-hydroxyaryl)propenoic esters gives coumarins (and otherfused α-pyrones) in high yield.

  3-(2-羟基芳基)丙烯酸酯的快速真空热解以高产率得到香豆素(和其他融合的α-吡喃酮)。
• Exploring Pd/Al2O3 Catalysed Redox Isomerisation of Allyl Alcohol as a Platform to Create Structural Diversity
  作者：Attila Dékány、Enikő Lázár、Bálint Szabó、Viktor Havasi、Gyula Halasi、András Sápi、Ákos Kukovecz、Zoltán Kónya、Kornél Szőri、Gábor London

  DOI：10.1007/s10562-017-2087-4

  日期：2017.7

  catalytic cycle of the Pd/Al2O3 catalyzed redox isomerization of allyl alcohol. We show that the reactivity of allyl alcohol derived acrolein and enol can be involved in further cascade reactions leading to a diverse set of products. While the oxidation product acrolein can react via Michael and oxa-Michael reactions, the isomerization product enol can be readily involved in aldol condensation processes

  我们报告了关于利用 Pd/Al2O3 催化烯丙醇氧化还原异构化的催化循环中存在的不同反应性的结果。我们表明，烯丙醇衍生的丙烯醛和烯醇的反应性可以参与导致一系列不同产品的进一步级联反应。虽然氧化产物丙烯醛可以通过迈克尔和氧杂-迈克尔反应进行反应，但异构化产物烯醇可以很容易地参与羟醛缩合过程。水杨醛能够在其亲电羰基和亲核 OH 基团上分别与烯丙醇衍生的烯醇和丙烯醛反应，用于探索可以控制产物杂环结构的条件。
• A novel NHC-catalyzed transformation of 2H-chromene-3-carboxaldehydes to 3-methyl-2H-chromen-2-ones
  作者：Vijay Nair、C. R. Sinu、R. Rejithamol、K. C. Seetha Lakshmi、Eringathodi Suresh

  DOI：10.1039/c1ob05325f

  日期：——

  An unexpected transformation of 2H-chromene-3-carboxaldehydes to coumarin derivatives, mediated by NHC, is reported.

  报告了在 NHC 介导下，2H-Chromene-3-carboxaldehydes 向香豆素衍生物的意外转化。
• Application of Baylis–Hillman Methodology in the Synthesis of Coumarin Derivatives
  作者：Perry T. Kaye、M. A. Musa

  DOI：10.1081/scc-120018937

  日期：2003.1.6

  Abstract A general, chemoselective approach to 3-substituted coumarins via Baylis–Hillman reactions of O-benzylated salicylaldehyde precursors has been demonstrated. Competitive cyclization to chromene derivatives is inhibited by conjugate addition of benzylamine or piperidine to the α,β-unsaturated ester intermediates.

  摘要 已经证明了通过 O-苄基化水杨醛前体的 Baylis-Hillman 反应生成 3-取代香豆素的通用化学选择性方法。苄胺或哌啶与 α,β-不饱和酯中间体的共轭加成抑制了色烯衍生物的竞争性环化。