3-Hydroxy-4-methyl-hex-4-enoic acid ethyl ester | 221298-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: 3-Hydroxy-4-methyl-hex-4-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (E)-3-hydroxy-4-methylhex-4-enoate
• CAS: 221298-96-0
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: QELGBWNTBSXPOI-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Hydroxy-4-methyl-hex-4-enoic acid ethyl ester 在 咪唑 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 二异丁基氢化铝 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (Z)-4-(benzoyloxy)-N-((E)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-methylhex-4-en-1-yl)butan-1-imine oxide
  参考文献：
  名称：

  （Z）-N -4-烯基硝酮的分子内环化和烯基取代基的影响

  摘要：

  研究了带有各种烯基取代基的（Z）-N -4-烯基硝酮的分子内1,3-偶极环加成反应，并测定了所形成的异恶唑烷的区域化学性质。发现甲硅烷基和溴代取代基对分子内硝酮双极环加成反应具有显着的区域控制作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02617-3
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-甲基-2-丁烯醛 、 乙酸乙酯 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 3-Hydroxy-4-methyl-hex-4-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  The substrate scope of dehydratases in antibiotic biosynthesis and their application in kinetic resolutions

  摘要：

  从硼菌素生物合成中发现的脱水酶BorDH2在3D醇的脱水中具有广泛的底物耐受性，并应用于动力学分辨率中。

  DOI：

  10.1039/d2ob01879a

文献信息

• Biomimetic cyclisation of prebrevetoxin polyepoxide models
  作者：David R. Kelly、James Nally

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00376-7

  日期：1999.4

  (E)-1,3-Dihydroxyhex-4-ene and (E)-1,3-dihydroxy-4-methylhex-4-ene undergo epoxidation with peracetic acid and in situ cyclisation to give a mixture of tetrahydro-furans and -pyrans, whereas comparable compounds lacking the allylic hydroxyl group give predominantly or exclusively tetrahydrofurans. These reactions model the first cyclisation of prebrevetoxin polyepoxides and demonstrate the regio-directing effect of the hydroxy group adjacent to the epoxide. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  (E)-1,3-二羟基-4-烯六氢和(E)-1,3-二羟基-4-甲基-4-烯六氢在过二氯乙酸作用下进行氧化，随后在离子环境下 cyclization生成多种四氢呋喃和四氢呋喃类似物，而类似物中缺少邻位羟基的化合物主要或完全生成四氢呋喃。这些反应模型化了预 Brieftoxin 多环氧化物的首次环合，同时证明了邻近氧化环的羟基对环的邻位诱导效应。(C) 1999 Elsevier Science Ltd. 专利权所有。
• The substrate scope of dehydratases in antibiotic biosynthesis and their application in kinetic resolutions
  作者：Zhiyong Yin、Daniel Bär、Bertolt Gust、Jeroen S. Dickschat

  DOI：10.1039/d2ob01879a

  日期：——

  The dehydratase BorDH2 from borrelidin biosynthesis was found to have a wide substrate tolerance in the dehydration of 3D alcohols and was applied in kinetic resolutions.

  从硼菌素生物合成中发现的脱水酶BorDH2在3D醇的脱水中具有广泛的底物耐受性，并应用于动力学分辨率中。
• Intramolecular cyclisation of (Z)-N-4-alkenylnitrones and the effects of alkenyl substituents
  作者：William P. Hems、Choon-Hong Tan、Thomas Stork、Neil Feeder、Andrew B. Holmes

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02617-3

  日期：1999.2

  The intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition reactions of (Z)-N-4-alkenylnitrones carrying various alkenyl substituents were investigated, and the regiochemistry of the resulting isoxazolidines was determined. Silyl- and bromo-substituents were found to effect significant regiocontrol on the intramolecular nitrone dipolar cycloaddition reaction.

  研究了带有各种烯基取代基的（Z）-N -4-烯基硝酮的分子内1,3-偶极环加成反应，并测定了所形成的异恶唑烷的区域化学性质。发现甲硅烷基和溴代取代基对分子内硝酮双极环加成反应具有显着的区域控制作用。
• Multienzymatic Synthesis of γ‐Lactam Building Blocks from Unsaturated Esters and Hydroxylamine
  作者：Christina Jäger、Martin Nieger、Kari Rissanen、Jan Deska

  DOI：10.1002/ejoc.202300288

  日期：2023.10.16

  hydroxylamidation with an oxidase/peroxidase-induced ene-type cyclization. This methodology provides a mild and scalable access to N-heterocyclic building blocks from basic γ,δ-unsaturated esters and aqueous hydroxylamine, and its utility is illustrated by the formal total synthesis of the tetracyclic alkaloid cephalotaxine.

  N-羟基-γ-内酰胺是通过将脂肪酶催化的羟酰胺化与氧化酶/过氧化物酶诱导的烯型环化相结合的酶促序列来生产的。该方法提供了从碱性γ,δ-不饱和酯和水性羟胺中温和且可扩展地获得N-杂环结构单元的方法，其实用性通过四环生物碱头孢噻嗪的正式全合成得到了说明。