3-(2-Methyl-[1,3]dithiolan-2-yl)-propionic acid, ethyl ester | 141630-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-(2-Methyl-[1,3]dithiolan-2-yl)-propionic acid, ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-(2-methyl-1,3-dithiolan-2-yl)propanoate
• CAS: 141630-41-3
• 化学式: C₉H₁₆O₂S₂
• 分子量: 220.357
• InChiKey: PWBJBLZEXGHASH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  76.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-Methyl-[1,3]dithiolan-2-yl)-propionic acid, ethyl ester 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以92%的产率得到乙酰乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  A convenient oxidative demasking of 1,3-dithiolanes and dithianes to carbonyl compounds with TBHP

  摘要：

  Regeneration of carbonyl compounds from their 1,3-dithiolanes and dithianes was achieved using tert-butyl hydroperoxide (TBHP, aq. 70%) in high yields. Thus, an efficient, economic and experimentally simple protocol for dethioacetalization has been demonstrated. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01210-8
• 作为产物：
  描述：

  1,2-乙二硫醇 、 乙酰丙酸乙酯 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(2-Methyl-[1,3]dithiolan-2-yl)-propionic acid, ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  硫缩醛环通过双环叶立德的扩环。质子亲核试剂对叶立德中间体的影响

  摘要：

  2-（3-重氮-2-氧代丙烷-1-基）-2-甲基二硫杂环戊烷9a，2-（4-重氮-3-氧代丁烷-2-基）-2-甲基二硫杂环戊烷9c和2-（3 -重氮-2-氧代丙烷-1-基）-2-甲基-1,3-二硫杂环丁烷9b与Rh（2）（OAc）（4）得到三碳环扩环产物dithiocan-2-en-1-one分别参见图13a，13c和二硫南-2-烯-1-酮13b。2-（5-重氮-4-氧杂戊基）-2-甲基二硫杂环戊烷9e也给出了五碳环扩环产物二硫南-3-en-1-one 13e和5-亚甲基二硫烷-1-one 13'e。另一方面，2-（4-重氮-3-氧丁基）-2-甲基二硫杂环戊烷9d在AcOH的存在下反应，得到被乙酰氧基取代的四碳扩环产物16d。另外，在不存在AcOH的条件下，2-（3-重氮-2-氧丙基）-2-甲基-3-氧杂硫杂环戊烷9f的反应通过α-氨基苯甲酸产生4-氧杂-7-硫代硫烷-2-en-1-one

  DOI：

  10.1021/jo991775x

文献信息

• Facile Conversion of Cyclopropanols into Linear Conjugate Enones
  作者：Wei-Bo Han、Shao-Gang Li、Xiao-Wei Lu、Yikang Wu

  DOI：10.1002/ejoc.201402175

  日期：2014.6

  A practical method for the conversion of 1,2-disubstituted cyclopropanols derived from Kulinkovich cyclopropanation into linear enones was developed. The approach features regioselective cleavage of the cyclopropane rings in EtOH at ambient temperature with inexpensive and readily available Co(acac)2 as the catalyst and air as the reagent. The crude intermediate peroxides were directly reduced with

  开发了一种将 Kulinkovich 环丙烷化衍生的 1,2-二取代环丙醇转化为线性烯酮的实用方法。该方法的特点是在环境温度下使用廉价且容易获得的 Co(acac)2 作为催化剂和空气作为试剂在 EtOH 中区域选择性裂解环丙烷环。粗中间体过氧化物直接用 Ph3P 还原得到相应的 β-羟基酮，通过甲磺酰化和 β-消除，以一锅法进行，仅通过一个色谱步骤就可以提供良好至极好的收率的终产物。整个序列的结束。
• A convergent approach to heterocycle synthesis via silver ion mediated .alpha.-ketoimidoyl halide-arene cyclizations. An application to the synthesis of the erythrinane skeleton
  作者：Mark Westling、Richard Smith、Tom Livinghouse

  DOI：10.1021/jo00358a001

  日期：1986.4
• A convenient oxidative demasking of 1,3-dithiolanes and dithianes to carbonyl compounds with TBHP
  作者：Nivrutti B Barhate、Popat D Shinde、Vishal A Mahajan、Radhika D Wakharkar

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01210-8

  日期：2002.8

  Regeneration of carbonyl compounds from their 1,3-dithiolanes and dithianes was achieved using tert-butyl hydroperoxide (TBHP, aq. 70%) in high yields. Thus, an efficient, economic and experimentally simple protocol for dethioacetalization has been demonstrated. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Ring-Expansion of Thioacetal Ring via Bicyclosulfonium Ylide. Effect of Protic Nucleophile on Ylide Intermediate
  作者：Takashi Mori、Yuichi Sawada、Akira Oku

  DOI：10.1021/jo991775x

  日期：2000.6.1

  reaction of 2-(3-diazo-2-oxopropyl)-2-methyl-3-oxathiolane 9f in the absence of AcOH gave 4-oxa-7-thiocan-2-en-1-one 19 via a sulfonium ylide intermediate, whereas, in the presence of AcOH, an alternative regioisomer 20 was also formed competitively with 19 via an oxonium ylide intermediate.

  2-（3-重氮-2-氧代丙烷-1-基）-2-甲基二硫杂环戊烷9a，2-（4-重氮-3-氧代丁烷-2-基）-2-甲基二硫杂环戊烷9c和2-（3 -重氮-2-氧代丙烷-1-基）-2-甲基-1,3-二硫杂环丁烷9b与Rh（2）（OAc）（4）得到三碳环扩环产物dithiocan-2-en-1-one分别参见图13a，13c和二硫南-2-烯-1-酮13b。2-（5-重氮-4-氧杂戊基）-2-甲基二硫杂环戊烷9e也给出了五碳环扩环产物二硫南-3-en-1-one 13e和5-亚甲基二硫烷-1-one 13'e。另一方面，2-（4-重氮-3-氧丁基）-2-甲基二硫杂环戊烷9d在AcOH的存在下反应，得到被乙酰氧基取代的四碳扩环产物16d。另外，在不存在AcOH的条件下，2-（3-重氮-2-氧丙基）-2-甲基-3-氧杂硫杂环戊烷9f的反应通过α-氨基苯甲酸产生4-氧杂-7-硫代硫烷-2-en-1-one