Ethoxycarbonyl 3-(2-methyl-1,3-dithiolan-2-yl)propanoate | 1026563-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: Ethoxycarbonyl 3-(2-methyl-1,3-dithiolan-2-yl)propanoate
• CAS: 1026563-17-6
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄S₂
• 分子量: 264.367
• InChiKey: GTVYFWNQFILROX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethoxycarbonyl 3-(2-methyl-1,3-dithiolan-2-yl)propanoate 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 4-acetoxy-4-methyl-5,8-dithionan-1-one
  参考文献：
  名称：

  硫缩醛环通过双环叶立德的扩环。质子亲核试剂对叶立德中间体的影响

  摘要：

  2-（3-重氮-2-氧代丙烷-1-基）-2-甲基二硫杂环戊烷9a，2-（4-重氮-3-氧代丁烷-2-基）-2-甲基二硫杂环戊烷9c和2-（3 -重氮-2-氧代丙烷-1-基）-2-甲基-1,3-二硫杂环丁烷9b与Rh（2）（OAc）（4）得到三碳环扩环产物dithiocan-2-en-1-one分别参见图13a，13c和二硫南-2-烯-1-酮13b。2-（5-重氮-4-氧杂戊基）-2-甲基二硫杂环戊烷9e也给出了五碳环扩环产物二硫南-3-en-1-one 13e和5-亚甲基二硫烷-1-one 13'e。另一方面，2-（4-重氮-3-氧丁基）-2-甲基二硫杂环戊烷9d在AcOH的存在下反应，得到被乙酰氧基取代的四碳扩环产物16d。另外，在不存在AcOH的条件下，2-（3-重氮-2-氧丙基）-2-甲基-3-氧杂硫杂环戊烷9f的反应通过α-氨基苯甲酸产生4-氧杂-7-硫代硫烷-2-en-1-one

  DOI：

  10.1021/jo991775x
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 Ethoxycarbonyl 3-(2-methyl-1,3-dithiolan-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  硫缩醛环通过双环叶立德的扩环。质子亲核试剂对叶立德中间体的影响

  摘要：

  2-（3-重氮-2-氧代丙烷-1-基）-2-甲基二硫杂环戊烷9a，2-（4-重氮-3-氧代丁烷-2-基）-2-甲基二硫杂环戊烷9c和2-（3 -重氮-2-氧代丙烷-1-基）-2-甲基-1,3-二硫杂环丁烷9b与Rh（2）（OAc）（4）得到三碳环扩环产物dithiocan-2-en-1-one分别参见图13a，13c和二硫南-2-烯-1-酮13b。2-（5-重氮-4-氧杂戊基）-2-甲基二硫杂环戊烷9e也给出了五碳环扩环产物二硫南-3-en-1-one 13e和5-亚甲基二硫烷-1-one 13'e。另一方面，2-（4-重氮-3-氧丁基）-2-甲基二硫杂环戊烷9d在AcOH的存在下反应，得到被乙酰氧基取代的四碳扩环产物16d。另外，在不存在AcOH的条件下，2-（3-重氮-2-氧丙基）-2-甲基-3-氧杂硫杂环戊烷9f的反应通过α-氨基苯甲酸产生4-氧杂-7-硫代硫烷-2-en-1-one

  DOI：

  10.1021/jo991775x

文献信息

• Ring-Expansion of Thioacetal Ring via Bicyclosulfonium Ylide. Effect of Protic Nucleophile on Ylide Intermediate
  作者：Takashi Mori、Yuichi Sawada、Akira Oku

  DOI：10.1021/jo991775x

  日期：2000.6.1

  reaction of 2-(3-diazo-2-oxopropyl)-2-methyl-3-oxathiolane 9f in the absence of AcOH gave 4-oxa-7-thiocan-2-en-1-one 19 via a sulfonium ylide intermediate, whereas, in the presence of AcOH, an alternative regioisomer 20 was also formed competitively with 19 via an oxonium ylide intermediate.

  2-（3-重氮-2-氧代丙烷-1-基）-2-甲基二硫杂环戊烷9a，2-（4-重氮-3-氧代丁烷-2-基）-2-甲基二硫杂环戊烷9c和2-（3 -重氮-2-氧代丙烷-1-基）-2-甲基-1,3-二硫杂环丁烷9b与Rh（2）（OAc）（4）得到三碳环扩环产物dithiocan-2-en-1-one分别参见图13a，13c和二硫南-2-烯-1-酮13b。2-（5-重氮-4-氧杂戊基）-2-甲基二硫杂环戊烷9e也给出了五碳环扩环产物二硫南-3-en-1-one 13e和5-亚甲基二硫烷-1-one 13'e。另一方面，2-（4-重氮-3-氧丁基）-2-甲基二硫杂环戊烷9d在AcOH的存在下反应，得到被乙酰氧基取代的四碳扩环产物16d。另外，在不存在AcOH的条件下，2-（3-重氮-2-氧丙基）-2-甲基-3-氧杂硫杂环戊烷9f的反应通过α-氨基苯甲酸产生4-氧杂-7-硫代硫烷-2-en-1-one