3-[(E)-(4-hydroxyphenyl)methylidene]-1,3-dihydro-2H-indol-2-one | 40811-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-[(E)-(4-hydroxyphenyl)methylidene]-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
• 英文别名: 3-[(4-hydroxyphenyl)methylidene]-1,3-dihydro-2H-indol-2-one；(E)-3-(4-hydroxybenzylidene)indolin-2-one；(E)3-(4-hydroxybenzylidene)indolin-2-one；(E)-3-(4-hydroxybenzylidene)-2-oxindole；3-(4-hydroxybenzylidene)indolin-2-one；(E)-3-(4-hydroxy-benzylidene)-1,3-dihydro-indol-2-one；(3E)-3-[(4-hydroxyphenyl)methylidene]-1H-indol-2-one
• CAS: 40811-69-6
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂
• 分子量: 237.258
• InChiKey: PLAOAGFXNCEZMZ-UKTHLTGXSA-N

物化性质

• 熔点：
  255 °C
• 沸点：
  490.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.338±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(E)-(4-hydroxyphenyl)methylidene]-1,3-dihydro-2H-indol-2-one 以 氘代乙腈 为溶剂， 生成 3-(4-hydroxybenzylidene)-1,3-dihydroindol-2-one
  参考文献：
  名称：

  高效羟吲哚基分子光电开关

  摘要：

  3-亚苄基-二氢吲哚-2-酮对于制药工业非常重要。这些化合物的生物学特性已被广泛报道，但几乎没有对其光化学活性进行研究。在这里，我们提出了 3-亚苄基-二氢吲哚-2-酮作为一类有前途的光开关，具有高产率、强大的光化学开关和高达 50% 的量子产率。

  DOI：

  10.1002/chem.202301634
• 作为产物：
  描述：

  2-吲哚酮 、 对羟基苯甲醛 在 N-甲基-D-葡胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到3-[(E)-(4-hydroxyphenyl)methylidene]-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  可生物降解的氨基糖“葡甲胺”催化高效合成重要的药用亚苄基-吲哚-2-酮衍生物

  摘要：

  已开发了以葡甲胺为绿色催化剂并以乙醇：水为反应介质在78°C高效合成生物学上重要的亚苄基-吲哚-2-酮衍生物的方法。研究了反应条件如溶剂，温度和催化剂用量的影响。本方法具有许多优点，例如操作简单，完成反应所需的时间更少，产物的收率高以及反应曲线干净。

  DOI：

  10.2174/1570178615666181030095728

文献信息

• Discovery of novel indolin-2-one compounds as potent inhibitors of HsClpP for cancer treatment
  作者：Rao Song、Yang Yang、Jiasheng Huang、Wenliang Qiao、Baozhu Luo、Yuan Ju、Tao Yang、Youfu Luo

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104820

  日期：2021.5

  Through the preliminary biological assay in vitro, including MTT assay and proteolytic activity assay, compound I was identified as the most potent inhibitor. Treatment with compound I impaired the migration of Hela cells. In addition, compound I disrupted the mitochondrial function, and reduced the level of the SDHB and induced the production of the ATF4. In general, compound I is a promising probe of

  人酪蛋白水解蛋白酶蛋白水解亚基 (HsClpP) 是一种高度保守的丝氨酸蛋白酶，通过去除受损和/或错误折叠的蛋白质在细胞稳态中发挥重要作用。最近，由于其在癌症增殖和转移中的关键作用，HsClpP 被认为是癌症治疗的有希望的靶点。在本文中，通过对 2086 种生物活性化学物质库的随机筛选，一种新型化合物I，3-(3,5-dibromo-4-hydroxybenzylidene) -5-iodoindolin-2-one，被鉴定为一种有效的抑制剂HsClpP。在此，合成了一系列化合物I衍生物，并评估了它们对多种癌细胞的抗癌活性。通过初步的体外生物学分析，包括MTT测定和蛋白水解活性测定，化合物I被鉴定为最有效的抑制剂。用化合物I处理会损害 Hela 细胞的迁移。此外，化合物I破坏了线粒体功能，降低了 SDHB 的水平并诱导了 ATF4 的产生。总的来说，化合物I是一种很有前景的 HsClpP
• Synthesis and Biological Evaluations of 3-Substituted Indolin-2-ones:  A Novel Class of Tyrosine Kinase Inhibitors That Exhibit Selectivity toward Particular Receptor Tyrosine Kinases
  作者：Li Sun、Ngoc Tran、Flora Tang、Harald App、Peter Hirth、Gerald McMahon、Cho Tang

  DOI：10.1021/jm980123i

  日期：1998.7.1

  analysis for these compounds and their relative potency and selectivity to inhibit particular RTKs has determined that (1) 3-[(five-membered heteroaryl ring)methylidenyl]indolin-2-ones are highly specific against the VEGF (Flk-1) RTK activity, (2) 3-(substituted benzylidenyl)indolin-2-ones containing bulky group(s) in the phenyl ring at the C-3 position of indolin-2-ones showed high selectivity toward

  已经设计并合成了3-取代的吲哚-2-酮，作为一类新型的酪氨酸激酶抑制剂，该抑制剂对不同的受体酪氨酸激酶（RTK）具有选择性。已经评估了这些化合物对完整细胞中一组RTK的相对抑制特性。通过修饰3-取代的吲哚-2-酮，我们鉴定了在亚微摩尔水平下显示选择性抑制各种RTK的配体依赖性自磷酸化的化合物。这些化合物的结构活性分析及其抑制特定RTK的相对效能和选择性已确定（1）3-[（（五元杂芳基环）亚甲基]茚满-2-酮对VEGF（Flk-1 ）RTK活动，（2）在吲哚-2-酮的C-3位的C-3位置的苯环中含有庞大基团的3-（取代的苄基）吲哚啉-2-酮显示出对EGF和Her-2 RTK的高选择性，并且（ 3）在针对PDGF和VEGF（Flk-1）RTK进行测试时，在吲哚-2-酮（16）的C-3位置包含延伸的侧链的化合物表现出较高的效价和选择性。这些3-取代的吲哚-2-酮中的两个的最近公布的晶体学数据提供
• Oxindole Derivatives: Synthesis and Antiglycation Activity
  作者：Khalid Khan、Momin Khan、Nida Ambreen、Muhammad Taha、Fazal Rahim、Saima Rasheed、Sumayya Saied、Humaira Shafi、Shahnaz Perveen、Muhammad Choudhary

  DOI：10.2174/1573406411309050007

  日期：2013.6.1

  Oxindole derivatives 3-25 have been synthesized from commercially available oxindole by refluxing with different aromatic aldehydes in good yields. Their in vitro antiglycation potential has been evaluated. They showed a varying degree of antiglycation activity with IC50 values ranging between 150.4 - 856.7 µM. 3-[(3-Chlorophenyl)methylidene]- 1,3-dihydro-2H-indol-2-one (IC50 = 150.4 ± 2.5 µM) is the most active compound among the series, better than the standard rutin with an IC50 value 294.5 ± 1.50 µM. The structures of the compounds were elucidated by 1H-NMR and mass spectroscopy and elemental analysis. A limited structure-activity relationship has been developed.

  氧杂吲哚衍生物3-25是通过与不同的芳香醛在回流条件下反应，从市售的氧杂吲哚合成的，产率较高。它们的体外抗糖化潜力已被评估，显示出不同程度的抗糖化活性，其IC50值范围在150.4 - 856.7 µM之间。3-[(3-氯苯基)亚甲基]-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮（IC50 = 150.4 ± 2.5 µM）是该系列中活性最强的化合物，优于标准的芦丁，其IC50值为294.5 ± 1.50 µM。通过1H-NMR、质谱和元素分析对这些化合物的结构进行了阐明，并建立了有限的结构-活性关系。
• Towards multi-target antidiabetic agents: In vitro and in vivo evaluation of 3,5-disubstituted indolin-2-one derivatives as novel α-glucosidase inhibitors
  作者：Vladlen G. Klochkov、Elena N. Bezsonova、Meriam Dubar、Daria D. Melekhina、Victor V. Temnov、Ekaterina V. Zaryanova、Natalia A. Lozinskaya、Denis A. Babkov、Alexander A. Spasov

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128449

  日期：2022.1

  2-oxindole derivatives as GSK3β inhibitors with in vivo antihyperglycemic activity. α-Glucosidase is another antidiabetic target that prevents postprandial hyperglycemia and corresponding hyperinsulinemic response. Herein we report a study of 3,5-disubstituted indolin-2-one derivatives as potent α-glucosidase inhibitors. These inhibitors were identified via efficient synthesis, in vitro screening,

  2 型糖尿病是一种慢性进行性疾病，通常需要多种药物治疗方法。以前我们已经描述了一系列 2-羟吲哚衍生物作为具有体内抗高血糖活性的 GSK3β 抑制剂。α-葡萄糖苷酶是另一种抗糖尿病靶点，可防止餐后高血糖和相应的高胰岛素反应。在此，我们报告了 3,5-二取代 indolin-2-one 衍生物作为有效的 α-葡萄糖苷酶抑制剂的研究。这些抑制剂是通过有效合成、体外筛选和生物学评估来鉴定的。最活跃的化合物5f抑制酵母 α-葡萄糖苷酶，IC 506.78 µM 并在 5.0 mg/kg 剂量的麦芽糖和蔗糖攻击后预防大鼠餐后高血糖。两种主要的葡萄糖苷酶抑制剂5f和5m也是具有亚微摩尔效力的 GSK3β 抑制剂。因此，结构-活性研究阐明了开发用于治疗 2 型糖尿病的双重 GSK3β/α-葡萄糖苷酶抑制剂的基础。
• Efficient Synthesis of Medicinally Important Benzylidene-indolin-2-one Derivatives Catalyzed by Biodegradable Amino Sugar “Meglumine”
  作者：Chetananda Patel、Amit Kumar、Pooja Patil、Abha Sharma

  DOI：10.2174/1570178615666181030095728

  日期：2019.5.30

  An efficient synthesis of biologically important benzylidene-indolin-2-one derivatives using meglumine as green catalyst and ethanol:water as reaction media at 78°C has been developed. The effects of reaction conditions such as solvents, temperature, and amount of catalyst were investigated. The present methodology offers many advantages such as simple procedure, less time taking to complete the reaction

  已开发了以葡甲胺为绿色催化剂并以乙醇：水为反应介质在78°C高效合成生物学上重要的亚苄基-吲哚-2-酮衍生物的方法。研究了反应条件如溶剂，温度和催化剂用量的影响。本方法具有许多优点，例如操作简单，完成反应所需的时间更少，产物的收率高以及反应曲线干净。