4-(ethyloxymethoxy)benzaldehyde | 128837-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(ethyloxymethoxy)benzaldehyde
• 英文别名: 4-(ethoxymethoxy)benzaldehyde；4-ethoxymethoxybenzaldehyde；4-ethoxymethoxy-benzaldehyde；4-Aethoxymethoxy-benzaldehyd
• CAS: 128837-26-3
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• mdl: MFCD21195795
• 分子量: 180.203
• InChiKey: WKEOCOHKXRVQEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  128-129 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(ethyloxymethoxy)benzaldehyde 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 反应 72.08h， 生成 4'-O-methylxanthohumol
  参考文献：
  名称：

  Jain, A. C.; Sinha, S. P., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1994, vol. 33, # 4, p. 317 - 320

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 、 氯甲基乙醚 在 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(ethyloxymethoxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and Anti-inflammatory Activity of Natural 1,3-Diarylpropenes

  摘要：

  作为关键步骤，通过 Friedel-Crafts 烷基化技术首次合成了五种天然 1,3-二元丙烯（肉桂酚）2-4、7 和 8，并合成了另外两种天然 1,3-二元丙烯 1 和 5 以及短链烷烃的 E 异构体（6）。随后，还研究了它们在脂多糖（LPS）诱导的 RAW264.7 巨噬细胞中的抗炎作用。除了化合物 8（dalberatin B）在 10 µM 浓度下没有细胞毒性外，其他化合物对炎症介导的一氧化氮（NO）产生有明显的抑制作用，IC50 值在 4.05 至 16.76 µM 之间。

  DOI：

  10.1248/cpb.c16-00089

文献信息

• 오론 화합물 합성방법 그리고 이를 포함하는 항염증 조성물
  申请人：Industry Academic Cooperation Foundation, Hallym University 한림대학교 산학협력단(220070195175) BRN ▼221-82-10284

  公开号：KR101740915B1

  公开（公告）日：2017-05-29

  시판되는 개시물질로부터 오론 화합물인 러고론 A (화합물 1a), 그람플라보노이드 A (화합물 1b) 및 그 유도체들 (화합물 1c 내지 1o)을 높은 수율로 효율적으로 합성하는 방법을 발명하였다. 또한, 그들의 항염증 효과를 LPS-유도 RAW-264.7 대식세포에서 평가하였다. 오론 화합물은 세포독성을 나타내지 않으며, 10μM 농도에서 LPS로 유도되는 산화질소 생성을 약하게 또는 잘 저해하는 것으로 나타났고, 화합물 1a - 1o의 IC값은 각각 3.39 내지 19.55 μM 범위였다. 본 발명에서 합성한 15개 오론 화합물 중 최대 저해활성은 화합물 1g (63.98%; IC = 4.50), 그 다음은 화합물 1o (49.07%; IC = 4.98)와 러고론 A (41.72%; IC = 3.39) 순으로 나타났다. 5,6-다이메톡시벤조퓨란-3(2H)-온 (화합물 5)에서 유도된 오론 화합물들 중 4-브로모페닐기 (화합물 1g의 경우), 페로세닐기 (화합물 1o의 경우) 및 4-하이드록시페닐기 (화합물 1a의 경우)와 결합한 화합물들이 다른 오론 화합물에 비해 iNOS 매개 산화질소 저해제에 효과적이었다.

  从市售原料中高效地合成出鲁果鲁A（化合物1a）、格兰普拉伯诺伊德A（化合物1b）及其衍生物（化合物1c至1o）的方法已被发明。此外，他们的抗炎作用已在LPS诱导的RAW-264.7巨噬细胞中进行评估。这些化合物未显示细胞毒性，并且在10μM浓度下，显示对LPS诱导的氧化亚氮生成有轻微或良好的抑制作用，化合物1a至1o的IC50值分别在3.39至19.55μM范围内。在本发明中合成的15个鲁果鲁化合物中，最大的抑制活性分别为化合物1g（63.98％；IC = 4.50），其次为化合物1o（49.07％；IC = 4.98）和鲁果鲁A（41.72％；IC = 3.39）。从5,6-二甲氧基苯并呋喃-3(2H)-酮（化合物5）诱导的鲁果鲁化合物中，与4-溴苯基（如化合物1g）、巯基（如化合物1o）和4-羟基苯基（如化合物1a）结合的化合物比其他鲁果鲁化合物更有效地作为iNOS介导的氧化亚氮抑制剂。
• Syntheses and Anti-inflammatory Activity of Natural 1,3-Diarylpropenes
  作者：Jong-Woon Jung、Jin-Kyung Kim、Jong-Gab Jun

  DOI：10.1248/cpb.c16-00089

  日期：——

  First syntheses of five natural 1,3-diarylpropenes (cinnamylphenols) 2–4, 7, and 8 along with synthesis of two other natural 1,3-diarylpropenes 1 and 5 and E-isomer of mucronulastyrene (6) were achieved by Friedel–Crafts alkylation as a key step. Subsequently, their anti-inflammatory effects were also investigated in lipopolysaccharide (LPS)-induced RAW264.7 macrophages. The compounds exhibited significant inhibition of inflammatory mediated nitric oxide (NO) production with no cytotoxicity except compound 8 (dalberatin B) at 10 µM concentration and IC50 values were found in the range from 4.05 to 16.76 µM.

  作为关键步骤，通过 Friedel-Crafts 烷基化技术首次合成了五种天然 1,3-二元丙烯（肉桂酚）2-4、7 和 8，并合成了另外两种天然 1,3-二元丙烯 1 和 5 以及短链烷烃的 E 异构体（6）。随后，还研究了它们在脂多糖（LPS）诱导的 RAW264.7 巨噬细胞中的抗炎作用。除了化合物 8（dalberatin B）在 10 µM 浓度下没有细胞毒性外，其他化合物对炎症介导的一氧化氮（NO）产生有明显的抑制作用，IC50 值在 4.05 至 16.76 µM 之间。
• Peptide analogues comprising at least one type of aminoacylaza-$g(b)<sp>3</sp>and the use thereof, in particular for therapy
  申请人：Baudy Floc'h Michele

  公开号：US20110044974A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  The object of the present invention is analogues of peptides or parent proteins, these peptide analogues, comprising at least one aza-β 3 aminoacyl residue, and also their uses in pharmaceutical compositions or for the diagnosis of pathologies wherein the aforesaid peptides or parent proteins are involved.

  本发明的对象是肽或母体蛋白的类似物，这些肽类似物包括至少一个aza-β3氨基酰残基，并且它们在药物组合物中的用途或用于诊断涉及上述肽或母体蛋白的病理的用途。
• 1,3-치환된 다이페닐프로펜 화합물 합성방법
  申请人：Industry Academic Cooperation Foundation, Hallym University 한림대학교 산학협력단(220070195175) BRN ▼221-82-10284

  公开号：KR101747693B1

  公开（公告）日：2017-06-15

  과제: 생물활성이 있는 천연 1,3-치환된 다이페닐프로펜 화합물을 효율적으로 합성하는 방법을 제공하려는 것해결수단: 본 발명자들은 프리델-크라프트 알킬화 반응을 주요 단계로 하여 1,3-치환된 다이페닐프로펜 화합물 1~4를 합성하는 효과적인 방법을 최초로 발명하였다.

  任务：提供一种有效合成具有生物活性的天然1,3-二取代二苯丙烯化合物的方法。 解决方法：本发明者首次发明了一种有效的方法，以弗里德尔-克拉夫特烷基化反应作为主要步骤来合成1,3-二取代二苯丙烯化合物1~4。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS OF TREATING UPS-ASSOCIATED DISEASES<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS DE TRAITEMENT DE MALADIES ASSOCIÉES AU SYSTÈME UBIQUITINE/PROTÉASOME
  申请人：UNIV LOUISIANA STATE

  公开号：WO2022015740A1

  公开（公告）日：2022-01-20

  This invention is directed to methods of treating disease characterized by aberrations in the ubiquitin proteasome system (UPS).

  本发明是针对具有泛素蛋白酶体系统（UPS）异常的疾病的治疗方法。