4-((5-hydroxy-3-methyl-1H-pyrazol-4-yl)(2-hydroxyphenyl)methyl)-3-methyl-1H-pyrazol-5-ol | 392670-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-((5-hydroxy-3-methyl-1H-pyrazol-4-yl)(2-hydroxyphenyl)methyl)-3-methyl-1H-pyrazol-5-ol
• 英文别名: 4,4'-((2-hydroxyphenyl)methylene)bis(3-methyl-1H-pyrazol-5-ol)；4-[(2-hydroxyphenyl)-(3-methyl-5-oxo-1,2-dihydropyrazol-4-yl)methyl]-5-methyl-1,2-dihydropyrazol-3-one
• CAS: 392670-70-1
• 化学式: C₁₅H₁₆N₄O₃
• 分子量: 300.317
• InChiKey: IKPFUFQFDMDTPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 3-甲基-2-吡唑啉-5-酮 以 甘油 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 4-((5-hydroxy-3-methyl-1H-pyrazol-4-yl)(2-hydroxyphenyl)methyl)-3-methyl-1H-pyrazol-5-ol
  参考文献：
  名称：

  甘油辅助的环保策略，可轻松合成4,4'-（芳基亚甲基）双（3-甲基-1 H- 吡唑-5-醇）和2-芳基-2,3-二氢喹唑啉-4（1 H ） -在无催化剂的条件下

  摘要：

  摘要 本文介绍了甘油介导的生态友好方法，可方便地访问结构多样的4,4'-（芳基亚甲基）双（3-甲基-1 H- 吡唑-5-醇）和2-芳基-2,3-二氢喹唑啉在无催化剂的条件下-4（1 H ）-one主题。突出的优势包括清洁工艺，原子效率，后处理的简便性，中性条件，低成本的反应介质，优异的产品收率和溶剂可重复使用性，以及相对较短的反应时间。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11164-016-2728-z

文献信息

• Glycerol assisted eco-friendly strategy for the facile synthesis of 4,4′-(arylmethylene)bis(3-methyl-1H-pyrazol-5-ols) and 2-aryl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones under catalyst-free conditions
  作者：Rathinam Ramesh、Nagarajan Nagasundaram、Durairaj Meignanasundar、Pullar Vadivel、Appaswami Lalitha

  DOI：10.1007/s11164-016-2728-z

  日期：2017.3

  Abstract This article describes glycerol mediated eco-friendly approaches for the convenient access of structurally diverse 4,4′-(arylmethylene)bis(3-methyl-1 H -pyrazol-5-ol) and 2-aryl-2,3-dihydroquinazolin-4(1 H )-one motifs under catalyst-free conditions. Prominent advantages include clean processes, atom-efficiency, simplicity of the work-up, neutral conditions, low-cost reaction medium, excellent

  摘要 本文介绍了甘油介导的生态友好方法，可方便地访问结构多样的4,4'-（芳基亚甲基）双（3-甲基-1 H- 吡唑-5-醇）和2-芳基-2,3-二氢喹唑啉在无催化剂的条件下-4（1 H ）-one主题。突出的优势包括清洁工艺，原子效率，后处理的简便性，中性条件，低成本的反应介质，优异的产品收率和溶剂可重复使用性，以及相对较短的反应时间。 图形概要
• Design and Synthesis of Novel Cage like CuFe2O4 Hollow Nanostructure as an Efficient Catalyst for Synthesis of 4,4′-(aryl methylene)bis(3-methyl-1H-pyrazol-5-ol)s
  作者：Reza Khalifeh、Roghayeh Shahimoridi、Maryam Rajabzadeh

  DOI：10.1007/s10562-019-02818-3

  日期：2019.10

  characterized by FE-SEM, EDS, TEM and XRD. The catalytic performance of this hollow nanostructure was evaluated for the synthesis of bis pyrazol-5-ols. To this end, the one pot condensation reactions of phenylhydrazine, ethyl acetoacetate and different aromatic aldehyde at 80 °C under the solvent free condition were performed. The optimum amount of applied catalyst for this transformation was obtained

  在水热条件下，采用硬模板法成功合成了笼状CuFe2O4中空纳米结构。将Cu(NO3)2·6H2O、Fe(NO3)2·9H2O和葡萄糖溶于水中，在高压釜中将混合物加热至180℃。通过在 800°C 下煅烧实现碳的去除，最终获得像 CuFe2O4 中空结构的笼状结构。通过FE-SEM、EDS、TEM和XRD表征了这种类似CuFe2O4的空心结构笼。评估了这种中空纳米结构的催化性能，用于合成双吡唑-5-醇。为此，在无溶剂条件下，在80℃下进行苯肼、乙酰乙酸乙酯和不同芳香醛的一锅缩合反应。获得用于该转化的最佳催化剂用量为 0.04 mol%。值得注意的是，
• Synthesis of 4,4′-(arylmethylene)bis(3-methyl-1H-pyrazol-5-ol) derivatives in water
  作者：Ebrahim Soleimani、Somayeh Ghorbani、Mojtaba Taran、Afshin Sarvary

  DOI：10.1016/j.crci.2012.07.003

  日期：2012.11

  Résumé An environmentally friendly and simple method for the synthesis of some 4,4′-(arylmethylene)bis(3-methyl-1H-pyrazol-5-ol) derivatives via a one-pot pseudo five-component reaction of hydrazine hydrate, ethyl acetoacetate and aldehydes in water using pyridine trifluoroacetate or acetic acid at 70 °C is reported.

  摘要 报道了一种环保且简单的方法，通过在70°C下使用吡啶三氟乙酸盐或醋酸，在水中对肼水合物、乙酰乙酸乙酯和醛进行一锅伪五组分反应，合成一些4,4′-(芳基亚甲基)双(3-甲基-1H-吡唑-5-醇)衍生物。
• Guanidine hydrochloride catalyzed efficient one-pot pseudo five-component synthesis of 4,4′-(arylmethylene)bis(1<i>H</i>-pyrazol-5-ols) in water
  作者：Fatemeh Noruzian、Abolfazl Olyaei、Rahimeh Hajinasiri、Mahdieh Sadeghpour

  DOI：10.1080/00397911.2019.1643483

  日期：2019.10.18

  an efficient, environmentally friendly and simple protocol for the synthesis of some 4,4′-(arylmethylene)bis(1H-pyrazol-5-ol) derivatives through a one-pot pseudo-five-component reaction of hydrazine hydrate/phenyl hydrazine, ethyl acetoacetate, and various aromatic aldehydes catalyzed by guanidine hydrochloride. This condensation reaction was performed by tandem Knoevenagel–Michael reaction in water

  摘要 本方法描述了一种通过肼的一锅伪五组分反应合成一些 4,4'-（芳基亚甲基）双（1H-吡唑-5-醇）衍生物的高效、环保和简单的方案。水合物/苯肼、乙酰乙酸乙酯和由盐酸胍催化的各种芳香醛。该缩合反应是在回流条件下在水中通过串联 Knoevenagel-Michael 反应进行的，以 82-92% 的产率得到标题化合物。原子经济、操作简单、易于处理、使用廉价的有机催化剂、短时间内产量高、清洁转化和环境友好是该新协议的一些重要特征。图形概要
• Pyrazolone-type compounds: synthesis and <i>in silico</i> assessment of antiviral potential against key viral proteins of SARS-CoV-2
  作者：Jovica Branković、Vesna M. Milovanović、Dušica Simijonović、Slađana Novaković、Zorica D. Petrović、Snežana S. Trifunović、Goran A. Bogdanović、Vladimir P. Petrović

  DOI：10.1039/d2ra02542f

  日期：——

  these proteins suggest that selected compounds could express antiviral properties by blocking the binding to the host cell and viral spreading, also. Moreover, several derivatives expressed multitarget antiviral action, blocking both binding and reproduction processes. Additionally, in silico ADME/T calculations predicted favourable features of the synthesised compounds, i.e., drug-likeness, oral bioavailability

  冠状病毒的爆发仍然是一个主要的公共卫生问题。 SARS-CoV-2 的高突变能力会定期产生更多可传播和危险的变体。因此，迫切需要一种高效且廉价的抗病毒药物。在这项工作中，合成了吡唑啉酮型化合物，使用光谱方法和理论工具进行表征，并针对负责宿主细胞进入和繁殖过程的 SARS-CoV-2 蛋白（即刺突蛋白 (S)、M pro ）进行了计算机评估。和 PL pro 。二十种化合物中有五种是新合成的。此外，还确定了带有香草醛部分的吡唑啉酮衍生物的晶体结构。计算机结果表明，与药物洛匹那韦、瑞德西韦、氯喹和法匹拉韦相比，吡唑酮类似物对 M pro和 PL pro具有更有利的结合亲和力，而在 S 蛋白的情况下，只有洛匹那韦表现出更高的结合亲和力。此外，还对 ACE2 和刺突 RBD-ACE2 复合物进行了研究。这些蛋白质获得的结果表明，选定的化合物还可以通过阻断与宿主细胞的结合和病毒传播来表达抗病毒特性。