ethyl 2-(4-fluorophenyl)-5-methyloxazole-4-carboxylate | 51655-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 2-(4-fluorophenyl)-5-methyloxazole-4-carboxylate
• 英文别名: 4-Oxazolecarboxylic acid, 2-(4-fluorophenyl)-5-methyl-, ethyl ester；ethyl 2-(4-fluorophenyl)-5-methyl-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 51655-76-6
• 化学式: C₁₃H₁₂FNO₃
• 分子量: 249.242
• InChiKey: IZAQHUBRLSKBES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-73 °C
• 沸点：
  344.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(4-fluorophenyl)-5-methyloxazole-4-carboxylate 以55%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TARZIA G.; SCHIATTI P.; SELVA D.; FAVARA D.; CERIANI S., EUR. J. MED. CHEM., 1976, 11, NO 3, 263-270

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(羟亚氨基)乙酰乙酸乙酯 在 三氯氧磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 ethyl 2-(4-fluorophenyl)-5-methyloxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Tarzia,G. et al., European Journal of Medicinal Chemistry, 1976, vol. 11, p. 263 - 270

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Highly Efficient Heterogeneous Copper-Catalyzed Oxidative Cyclization of Benzylamines and 1,3-Dicarbonyl Compounds To Give Trisubstituted Oxazoles
  作者：Li Wei、Shengyong You、Yuxin Tuo、Mingzhong Cai

  DOI：10.1055/s-0037-1610710

  日期：2019.8

  yields. This heterogeneous copper catalyst can be facilely prepared via a simple two-step procedure from readily available and inexpensive reagents and exhibits a slightly higher activity than Cu(OAc)2. MCM-41-2N-Cu(OAc)2 is also easy to recover and can be recycled up to eight times with almost consistent activity. The reaction is the first example of heterogeneous copper-catalyzed intermolecular cyclization

  抽象的 通过使用3-（2-氨基乙基氨基）丙基官能化的MCM-41固定铜（II）配合物[MCM-41-2N-Cu]，实现苄胺和1,3-二羰基化合物之间铜的多相铜级联氧化环化反应（OAc）2 ]作为催化剂，t- BuOOH（TBHP）作为氧化剂，以碘为添加剂，在温和的条件下，可产生多种2,4,5-三取代的恶唑，收率大多良好至极佳。可以通过简单的两步程序轻松地从容易获得的廉价试剂制备这种多相铜催化剂，并且其活性比Cu（OAc）2略高。MCM-41-2N-Cu（OAc）2回收也很容易，可以回收八次，几乎保持一致的活性。该反应是用于构建多取代的恶唑的非均相铜催化的分子间环化的第一个实例。 通过使用3-（2-氨基乙基氨基）丙基官能化的MCM-41固定铜（II）配合物[MCM-41-2N-Cu]，实现苄胺和1,3-二羰基化合物之间铜的多相铜级联氧化环化反应（OAc）2 ]作为催化剂，t- BuOOH（T
• Convenient Route to Trisubstituted Oxazoles via a Copper-Catalysed Tandem Oxidative Cyclisation by Oxygen Oxidation
  作者：Chengqun Chen、Wenfu Chen、Qianhong Bao

  DOI：10.3184/174751915x14192609116136

  日期：2015.1

  cyclisation has been developed for the synthesis of trisubstituted oxazoles, which is thought to proceed through cascade formation of C-N and C-O bonds by oxygen oxidation. The desired products can be obtained from readily available starting materials while avoiding hazardous materials. Therefore, a green synthetic method for the preparation of oxazoles has been found.

  一种新型的铜催化氧化环化反应已被开发用于合成三取代恶唑，据认为该反应是通过氧氧化级联形成 CN 和 CO 键来进行的。所需的产品可以从容易获得的起始材料中获得，同时避免使用有害材料。因此，发现了一种制备恶唑的绿色合成方法。
• Metal-free, organocatalytic cascade formation of C–N and C–O bonds through dual sp³C–H activation: oxidative synthesis of oxazole derivatives
  作者：Jin Xie、Honglai Jiang、Yixiang Cheng、Chengjian Zhu

  DOI：10.1039/c2cc15813b

  日期：——

  An organocatalytic cascade reaction that involves the formation of C-N, C-O and C=N bonds in one process via dual sp(3) C-H activation has been developed. This protocol affords a facile metal-free methodology for the synthesis of oxazole derivatives in air under mild conditions.

  已经开发了一种有机催化级联反应，该过程涉及通过双sp（3）CH活化在一个过程中形成CN，CO和C = N键。该方案为在温和条件下在空气中合成恶唑衍生物提供了一种简便的不含金属的方法。
• Electrochemically promoted synthesis of polysubstituted oxazoles from β-diketone derivatives and benzylamines under mild conditions
  作者：Gaoqing Yuan、Zechen Zhu、Xiaofang Gao、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c4ra03865g

  日期：——

  An efficient electrochemical synthesis of poly-substituted oxazoles from readily available β-diketone derivatives and benzylamines is described. This electrochemical procedure does not need hazardous oxidants and transition metal catalysts as well as molecular I2 additives. Compared with the traditional thermo-chemical method, the present electrochemical method is greener and more efficient.

  描述了由容易获得的β-二酮衍生物和苄胺有效地电化学合成多取代的恶唑的方法。该电化学程序不需要有害的氧化剂和过渡金属催化剂以及分子I 2添加剂。与传统的热化学方法相比，本发明的电化学方法更绿色，更有效。
• Electrochemical Iodine‐Mediated Oxidation of Enamino‐Esters to 2 <i>H</i> ‐Azirine‐2‐Carboxylates Supported by <i>Design of Experiments</i>
  作者：Emre Babaoglu、Gerhard Hilt

  DOI：10.1002/chem.202001465

  日期：2020.7.22

  An electrochemical iodine‐mediated transformation of enamino‐esters for the synthesis of 2H‐azirine‐2‐carboxylates is presented. In addition, a thermic conversion of azirines to 4‐carboxy‐oxazoles in quantitative yield without purification was described. Both classes 2H‐azirines‐2‐carboxylates and the 4‐carboxy‐oxazoles are substructures in natural products and therefore are of considerable interest

  提出了一种电化学碘介导的烯胺酯转化方法，用于合成 2 H-氮丙啶-2-羧酸酯。此外，描述了无需纯化即可定量产率地将氮杂环热转化为 4-羧基-恶唑。 2 H-氮丙啶-2-羧酸酯和 4-羧基-恶唑都是天然产物中的子结构，因此引起了合成化学家和药物化学家的极大兴趣。优化不是以传统方式进行，即一次一个因素的过程，而是采用实验设计( DoE ) 方法。除了广泛的底物范围外，该反应还用于鲁棒性筛选、灵敏度评估，并补充了循环伏安法实验的机制考虑。