4-(4-bromobenzylidene)-3-methylisoxazol-5(4H)-one | 676474-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-bromobenzylidene)-3-methylisoxazol-5(4H)-one
• 英文别名: 4-[(4-bromophenyl)methylidene]-3-methyl-1,2-oxazol-5-one
• CAS: 676474-68-3
• 化学式: C₁₁H₈BrNO₂
• 分子量: 266.094
• InChiKey: BBUSRWDMHVPPNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-bromobenzylidene)-3-methylisoxazol-5(4H)-one 、 2-萘胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 以87%的产率得到1-(4-bromophenyl)-2-(1-hydroxyiminoethyl)-1,2,3,4-tetrahydro-3-oxobenzo[f]quinoline
  参考文献：
  名称：

  合成新型吡啶并[2,3-d]嘧啶衍生物的有效途径。

  摘要：

  描述了一种新的4-亚芳基-3-甲基异恶唑-5（4H）-1或4-亚芳基-2-苯基恶唑-5（4H）-1与2,6-二氨基嘧啶-4（3H）-1的新反应。合成了许多新的吡啶并[2,3-d]嘧啶-4,7-二酮衍生物。该方案具有良率高，底物范围广，后处理简单的优点。

  DOI：

  10.1039/b617201f
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 对溴苯甲醛 在 盐酸羟胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到4-(4-bromobenzylidene)-3-methylisoxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用ZnO @ Fe3O4核壳纳米催化剂在水中绿色合成3,4-二取代的异恶唑-5（4H）-酮

  摘要：

  已经开发了使用ZnO @ Fe 3 O 4合成异恶唑5（4 H）-one衍生物的有效且环保的方法核-壳纳米催化系统。芳族/杂环醛，盐酸羟胺和乙酰乙酸乙酯的单锅多组分反应在水性条件下在略微升高的温度下以极高的收率形成标题化合物。当前的新方案对环境友好，因为它提供了一些有趣的有前途的功能，如安全性，原子效率，低成本，温和的条件，废物最少，催化剂可回收性，水为溶剂，易于加工并具有出色的官能团耐受性结构上不同的异恶唑衍生物的合成。所有产品均通过光谱和分析方法表征。用单晶X射线衍射法研究了代表性的标题衍生物的结构。

  DOI：

  10.1002/aoc.5544

文献信息

• Sulfated polyborate catalyzed expeditious and efficient three-component synthesis of 3-methyl-4-(hetero)arylmethylene isoxazole-5(4H)-ones
  作者：Manisha S. Patil、Chirag Mudaliar、Ganesh U. Chaturbhuj

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.07.019

  日期：2017.8

  A rapid and highly efficient methodology for the synthesis of 3-methyl-4-(hetero)arylmethylene isoxazole-5(4H)-ones has been developed using sulfated polyborate as a catalyst. The multicomponent reaction of an aromatic/heterocyclic aldehyde, hydroxylamine hydrochloride, and ethyl acetoacetate under a solvent free condition at 80 °C is described. This protocol has promising features for the reaction

  使用硫酸化的多硼酸盐作为催化剂，已经开发了一种快速高效的合成3-甲基-4-（杂）芳基亚甲基异恶唑-5（4 H）-的方法。描述了在80°C无溶剂条件下，芳香族/杂环醛，盐酸羟胺和乙酰乙酸乙酯的多组分反应。该方案对于反应响应具有有希望的特征，例如较短的反应时间，容易的后处理，易于分离的高产率的纯产物和在实验过程中的简单性。已获得高收率（80–90％）和方便的反应时间（15–30分钟）的产品。该方法操作简单且环保。
• A bifunctional squaramide-catalysed enantioselective vinylogous Michael addition/cyclization cascade reaction of 4-unsaturated isoxazol-5-ones and α,α-dicyanoalkenes
  作者：Yu Wang、Cheng Niu、Dong-Hua Xie、Da-Ming Du

  DOI：10.1039/d1ob01256h

  日期：——

  stereoselective synthesis of spiro isoxazolone-cyclohexenimines was developed using a bifunctional squaramide-catalysed vinylogous Michael addition/cyclization cascade reaction of 4-unsaturated isoxazol-5-ones and α,α-dicyanoalkenes. The atom-economical cascade process can proceed smoothly under extremely low catalyst loading (1 mol%) and mild conditions, and the corresponding products were obtained

  使用双功能方方酰胺催化的 4-不饱和异恶唑-5-酮和 α,α-二氰基烯烃的乙烯基 Michael 加成/环化级联反应，开发了一种立体选择性合成螺异恶唑酮-环己烯亚胺的有效策略。原子经济级联过程可以在极低的催化剂负载量（1 mol%）和温和的条件下顺利进行，并以中等至良好的收率（45% 至 90%）和对映体选择性（51% 至 96% ee）获得相应的产物）。同时，还展示了产物的放大反应和转化。
• Highly Diastereo- and Enantioselective Synthesis of Isoxazolone-Spirooxindoles via Squaramide-Catalyzed Cascade Michael/Michael Addition Reactions
  作者：Yu Wang、Da-Ming Du

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02150

  日期：2020.12.4

  been accomplished by squaramide-catalyzed cascade Michael/Michael addition reactions under mild conditions. The corresponding isoxazolone-spirooxindoles with four continuous stereocenters were obtained in moderate to high yields with excellent stereoselectivities (up to >20:1 dr, 97% ee). The synthetic practicality of this methodology was illustrated by performing the reaction on a gram scale with

  在温和的条件下，由方胺催化的级联Michael / Michael加成反应完成了3-（（2-氧代吲哚-3-基）氧基）丙烯酸酯与异恶唑5（4 H）-酮的高对映选择性[3 + 2]环化反应。条件。以中等至高收率获得了具有四个连续立体中心的相应异恶唑酮-螺氧并吲哚，具有优异的立体选择性（高达> 20：1 dr，97％ee）。该方法的合成实用性通过以相同效率和立体选择性在克级进行反应来说明。同时，通过与铁粉和氯化铵反应可以打开异恶唑-5（4 H）-单环，并且可以在保持产率和立体选择性的情况下获得相应的酰基衍生物。
• High diastereoselective synthesis of spiro-isoxazolonechromans via domino oxa-Michael/1,6-addition reactions of ortho-hydroxyphenylsubstituted para-quinone methides with unsaturated isoxazolones
  作者：Zaijun Ye、Lijuan Bai、Yan Bai、Zongjie Gan、Hui Zhou、Tao Pan、Yu Yu、Jing Zhou

  DOI：10.1016/j.tet.2018.12.064

  日期：2019.2

  A mild Et3N-catalyzed novel domino oxa-Michael/1,6-addition reaction of ortho-hydroxyphenylsubstituted p-QMs and unsaturated isoxazolones is described. Various new spiro-isoxazolonechromans were obtained in good yields (up to 89%) with excellent diastereoselectivities (>99:1 dr). The structure of the new compound 3a was determined by single crystal X-ray analysis.

  描述了一种轻度的Et 3 N催化的邻羟基苯基取代的p -QMs和不饱和异恶唑酮的新颖多米诺oxa-Michael / 1,6-加成反应。以良好的非对映选择性（> 99：1 dr）获得了产率高（高达89％）的各种新型螺-异恶唑酮铬烷。通过单晶X射线分析确定新化合物3a的结构。
• 10.1021/acs.orglett.4c00829
  作者：Li, Ming-Jun、Xiao, Hui-Juan、Xu, Peng、Wu, Luan-Ting、Chen, Si-Qi、Zhang, Ze、Xu, Hui

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00829

  日期：——

  and practical tandem reaction of 4-arylidene isoxazol-5-ones with enamino esters catalyzed by an inexpensive copper salt has been established in a ball mill. This innovative approach yields a diverse array of structurally novel pyrrole-2-carboxylic acids, showing excellent tolerance toward different functional groups. By integrating spiroannulation and ring-opening aromatization processes, this protocol

  在球磨机中建立了由廉价铜盐催化的 4-亚芳基异恶唑-5-酮与烯胺酯的高效且实用的串联反应。这种创新方法产生了多种结构新颖的吡咯-2-羧酸，对不同官能团表现出优异的耐受性。通过整合螺环化和开环芳构化过程，该方案引入了一种简便且经济有效的策略来合成高功能化的吡咯衍生物。