1-phenyl-3-methylbut-2-ene-4,4,4,3',3',3'-d6 | 56434-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-3-methylbut-2-ene-4,4,4,3',3',3'-d6
• 英文别名: 2-(Methyl-d3)-4-phenyl-2-buten-1,1,1-d3；[4,4,4-Trideuterio-3-(trideuteriomethyl)but-2-enyl]benzene；[4,4,4-trideuterio-3-(trideuteriomethyl)but-2-enyl]benzene
• CAS: 56434-73-2
• 化学式: C₁₁H₁₄
• 分子量: 152.185
• InChiKey: XGADZHWYGCKKJF-WFGJKAKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-3-methylbut-2-ene-4,4,4,3',3',3'-d6 在 3-甲基-1-苯基-2-丁烯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 3-Benzyl-2,2-bis(trideuteriomethyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  A Reinvestigation of the Structure of the Transition State in Peracid Epoxidations. α- and β-Secondary Isotope Effects

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo970268h
• 作为产物：
  描述：

  氘代丙酮 、 triphenyl phosphoranylidene 1-phenyl-ethane 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-phenyl-3-methylbut-2-ene-4,4,4,3',3',3'-d6
  参考文献：
  名称：

  二环氧乙烷环氧化中的次级同位素效应。协调机制还是分步机制？

  摘要：

  二甲基二环氧乙烷（DMD）与烯烃的环氧化反应中发现的逆α-和β-二次同位素效应支持非极性协同机制。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01256-7

文献信息

• Secondary isotope effects in dioxirane epoxidations. Concerted or step-wise mechanism?
  作者：Yiannis Angelis、Xiaojun Zhang、Michael Orfanopoulos

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01256-7

  日期：1996.8

  The inverse α- and β-secondary isotope effects found for the epoxidation reaction of dimethyl dioxirane (DMD) with alkenes support a non polar concerted mechanism.

  二甲基二环氧乙烷（DMD）与烯烃的环氧化反应中发现的逆α-和β-二次同位素效应支持非极性协同机制。
• Intramolecular and Intermolecular Kinetic Isotope Effects (KIE) in the Nitrosoarene Ene Reaction:  Experimental Evidence for Reversible Intermediate Formation
  作者：Waldemar Adam、Oliver Krebs、Michael Orfanopoulos、Manolis Stratakis、Georgios C. Vougioukalakis

  DOI：10.1021/jo0266240

  日期：2003.3.1

  The intramolecular and intermolecular kinetic isotope effects (KIE) have been determined for the nitrosoarene ene reaction with deuterium-stereolabeled 2,3-dimethyl-2-butenes (TME). trans-TME-d(6) (k(H)/k(D) = 3.0) and gem-TME-d(6) (k(H)/k(D) = 4.0) show large intramolecular primary isotope effects. In contrast, the intramolecular competition in cis-TME-d(6) (k(H)/k(D) = 1.5) and the intermolecular

  已经确定了亚硝基芳烃与氘-立体标记的2,3-二甲基-2-丁烯（TME）的分子内和分子间动力学同位素效应（KIE）。trans-TME-d（6）（k（H）/ k（D）= 3.0）和gem-TME-d（6）（k（H）/ k（D）= 4.0）显示出较大的分子内一级同位素效应。相反，顺式-TME-d（6）的分子内竞争（k（H）/ k（D）= 1.5）和TME-d（0）/ TME-d（12）对的分子间竞争（k （H）/ k（D）= 1.98）显示的小得多，但在机械上具有显着的动力学同位素效应。就在反应的第一步中可逆地形成三元环中间体，即氮丙啶N-氧化物或类似的不对称极化双自由基而言，后一个事实是合理的。
• Photochemical studies on deuterium-labeled 2,2-dimethylphenylcyclopropanes
  作者：Paul H. Mazzocchi、R. S. Lustig

  DOI：10.1021/ja00846a026

  日期：1975.6
• A Reinvestigation of the Structure of the Transition State in Peracid Epoxidations. α- and β-Secondary Isotope Effects
  作者：Yiannis S. Angelis、Michael Orfanopoulos

  DOI：10.1021/jo970268h

  日期：1997.8.1
• Thionin-Sensitized Intrazeolite Photooxygenation of Trisubstituted Alkenes:  Substituent Effects on the Regioselectivity As Probed through Isotopic Labeling
  作者：Manolis Stratakis、Radim Nencka、Constantinos Rabalakos、Waldemar Adam、Oliver Krebs

  DOI：10.1021/jo020350z

  日期：2002.12.1

  the intrazeolite photooxygenation of several trisubstituted alkenes with geminal dimethyl groups was examined. The length of the alkyl chain at the lone position was varied, and as end groups, the phenyl or the cyclohexyl functionalities were chosen. The general trend for all alkenes is a significant increase of the reactivity at the twin position compared to the photooxygenation in solution. For the

  研究了几种具有双甲基二甲基基团的三取代烯烃在沸石内进行光氧合的区域选择性。改变在孤位处的烷基链的长度，并选择苯基或环己基官能团作为端基。与溶液中的光氧化相比，所有烯烃的总体趋势是在双位置的反应性显着增加。对于环己基取代的烯烃，发现区域选择性几乎与烷基链长无关。然而，对于苯基取代的烯烃，烯丙基亚甲基氢原子在孤位的烯反应性和孪生/孪生区域选择性显着取决于苯基与双键的距离。从阳离子-π相互作用和构象效应方面讨论了这些趋势。在氘标记的烯烃的沸石内光氧化中的分子内和分子间同位素效应表明，在速率确定步骤中形成了过氧化物型中间体。涉及烯烃的自由基阳离子与超氧离子反应的I型光氧合是不可能的。