N-(2-methoxyphenylthio)succinimide | 93534-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(2-methoxyphenylthio)succinimide
• 英文别名: 1-((2-methoxyphenyl)thio)pyrrolidine-2,5-dione；N-(2-Methoxy-phenylmercapto)-succinimid；1-(2-Methoxyphenyl)sulfanylpyrrolidine-2,5-dione；1-(2-methoxyphenyl)sulfanylpyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 93534-64-6
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃S
• 分子量: 237.279
• InChiKey: ZKZCSYOQWJILPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-168 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  376.4±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-methoxyphenylthio)succinimide 在 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-((2-methoxyphenyl)sulfonyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  新型醛糖还原酶抑制剂的设计合成和评估：以吲哚基-磺酰基-酚为例。

  摘要：

  醛糖还原酶抑制剂的治疗性干预似乎是治疗主要病理状况（即与慢性高血糖症，慢性炎症和癌症有关的神经病变/血管病）的一种有前途的方法。到目前为止，最有效的醛糖还原酶抑制剂是羧酸衍生物，其渗透性差。在这项工作中，继续我们以前的工作，我们促进了羧酸部分的生物等位取代，以制造同样有效但更具药物作用的抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115575
• 作为产物：
  描述：

  N-氯代丁二酰亚胺 、 2-甲氧基苯硫酚 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以62%的产率得到N-(2-methoxyphenylthio)succinimide
  参考文献：
  名称：

  新型醛糖还原酶抑制剂的设计合成和评估：以吲哚基-磺酰基-酚为例。

  摘要：

  醛糖还原酶抑制剂的治疗性干预似乎是治疗主要病理状况（即与慢性高血糖症，慢性炎症和癌症有关的神经病变/血管病）的一种有前途的方法。到目前为止，最有效的醛糖还原酶抑制剂是羧酸衍生物，其渗透性差。在这项工作中，继续我们以前的工作，我们促进了羧酸部分的生物等位取代，以制造同样有效但更具药物作用的抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115575

文献信息

• Synthesis of Thioesters from Aldehydes via N‐Heterocyclic Carbene (NHC) Catalyzed Radical Relay
  作者：Yunquan Man、Xiaojun Zeng、Bo Xu

  DOI：10.1002/chem.202203716

  日期：2023.3.22

  efficient reaction has been developed for thioesterification of aldehydes via radical relay by NHC catalysis. The key step is the coupling of the Breslow radical cation with the heteroatom radical (sulfur-radical). The excellent yields and broad substrate scope illustrated the efficiency of this strategy for achieving novel reactions via NHC catalysis.

  已经开发了一种高效反应，用于通过 NHC 催化的自由基中继对醛进行硫酯化。关键步骤是 Breslow 自由基阳离子与杂原子自由基（硫自由基）的偶联。优异的产率和广泛的底物范围说明了该策略通过 NHC 催化实现新反应的效率。
• Copper-Catalyzed Aerobic <i>S</i>-Amination of Sulfenamides for the Synthesis of Sulfinamidines
  作者：Guoling Huang、Jianlin Ye、Minxi Tan、Yuetong Chen、Xunbo Lu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01353

  日期：2023.12.1

  Herein, we present a copper-catalyzed oxidative amination of sulfenamides for the synthesis of sulfinamidines. By the employment of air as the terminal oxidant, a diverse array of secondary and primary amines can be efficiently transformed into their corresponding products. This method is well-suited for last-stage functionalization, and the underlying mechanism has been investigated. The transformation

  在此，我们提出了铜催化的亚磺酰胺氧化胺化用于合成亚磺脒。通过使用空气作为终端氧化剂，多种仲胺和伯胺可以有效地转化为相应的产物。该方法非常适合最后阶段的功能化，并且其基本机制已被研究。该转化具有优异的化学选择性、条件温和、操作简便、底物兼容性广泛等特点，对医药和有机合成领域具有重要意义。
• BF₃ ⋅ Et₂O‐Mediated Annulation of 2‐Alkynyl Biaryls with <i>N</i>‐(Arylthio) Succinimides: An Efficient Approach to Access 9‐Sulfenylphenanthrenes
  作者：Haoru Jin、Chao Zhou、Hongji Li、Pinhua Li、Lei Wang、Tao Miao

  DOI：10.1002/ejoc.202300687

  日期：2023.10.9

  A simple and effective method for the synthesis of 9-sulfenylphenanthrenes was developed. The reaction proceeds through BF3 ⋅ OEt2-mediated annulation of 2-alkynyl biaryls with N-arylthio succinimides at room temperature. With this method, a series of 9-sulfenylphenanthrenes was efficiently obtained in good to excellent yields under mild and metal-free conditions.

  开发了一种简单有效的 9-硫基菲合成方法。该反应通过 BF 3  ⋅ OEt 2介导的 2-炔基联芳基与N-芳硫基琥珀酰亚胺在室温下成环进行。通过该方法，在温和且不含金属的条件下，以良好至优异的收率有效地获得了一系列9-硫基菲。
• Enantioselective Reduction and Sulfenylation of Isoflavanone Derivatives via Bisguanidinium Hypervalent Silicate
  作者：Qiaoqiang Li、Yuqing Dai、Xinru Xu、Wentao Wu、Wenchao Chen、Hong Wang、Choon-Hong Tan、Xinyi Ye

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02202

  日期：2024.7.26

  In this work, we describe an enantioselective reduction and sulfenylation of isoflavanone derivatives by an ion pair strategy. The chiral cationic catalyst bisguanidinium (BG) is capable of chiral induction in catalytic systems. Silane hydride works as a reductant and helps to form an anionic hypervalent silicate complex and intermediates with substrates to pair with chiral catalyst. A series of umpolung

  在这项工作中，我们描述了通过离子对策略对异黄烷酮衍生物进行对映选择性还原和磺酰化。手性阳离子催化剂双胍 ( BG ) 能够在催化体系中进行手性诱导。硅烷氢化物作为还原剂，有助于与底物形成阴离子超价硅酸盐络合物和中间体，以与手性催化剂配对。一系列的反极性硫试剂在硅酸盐阴离子存在下完成亲电子攻击。化学选择性和对映选择性均从良好到优异，可提供多种 4-oxo-4 H-色烯-3-甲腈和S-亲电子试剂。完成进一步改造以引入更多应用。
• Enantioselective Synthesis of Sulfinamidines via Asymmetric Nitrogen Transfer from N−H Oxaziridines to Sulfenamides
  作者：Marc Fimm、Fumito Saito

  DOI：10.1002/anie.202408380

  日期：2024.8.26

  Herein is reported an enantioselective synthesis of sulfinamidines by electrophilic amination of sulfenamides with enantiopure N−H oxaziridines. The enantioenriched sulfinamidines show remarkable chemical and configurational stability against high temperature, acids, and bases in non-aqueous solution. One-pot, three-component, enantioselective synthesis of sulfinamides is further demonstrated by employing

  本文报道了通过亚磺酰胺与对映纯 NH 恶氮丙啶的亲电胺化来对亚磺脒的对映选择性合成。对映体富集的亚磺脒在非水溶液中对高温、酸和碱表现出显着的化学和构型稳定性。通过使用对映体纯 NH 恶氮丙啶试剂，进一步证明了亚磺酰胺的一锅、三组分、对映选择性合成。