1-(3-methoxy-phenylsulfanyl)-pyrrolidine-2,5-dione | 482308-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(3-methoxy-phenylsulfanyl)-pyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: 1-((3-methoxyphenyl)thio)pyrrolidine-2,5-dione；N-(3-methoxyphenylthio)succinimide；N-3-methoxyphenylthiophthalimide；2,5-Pyrrolidinedione, 1-[(3-methoxyphenyl)thio]-；1-(3-methoxyphenyl)sulfanylpyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 482308-31-6
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃S
• 分子量: 237.279
• InChiKey: CUVWDLXAFOCGJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-149 °C
• 沸点：
  384.6±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-methoxy-phenylsulfanyl)-pyrrolidine-2,5-dione 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-chloro-3-(3-methoxy-benzenesulfonyl)-1H-indole-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  New Arylthioindoles:  Potent Inhibitors of Tubulin Polymerization. 2. Structure−Activity Relationships and Molecular Modeling Studies

  摘要：

  Arylthioindoles (ATIs) that possess a 3-methoxyphenylthio or a 3,5-dimethoxyphenylthio moiety at position 2 of the indole ring were effective tubulin assembly inhibitors, but weak inhibitors of MCF-7 cell growth. ATIs bearing a 3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)thio moiety were potent tubulin polymerization inhibitors, with IC(50)s in the 2.0 (35) to 4.5 (37) mu M range. They also inhibited MCF-7 cell growth at nanomolar concentrations. The 3,4,5-trimethoxy substituted ATIs showed potencies comparable to those of the reference compounds colchicine and combretastatin A-4 in both tubulin assembly and cell growth inhibition assays. Dynamics simulation studies correlate well with the observed experimental data. Furthermore, from careful analysis of the biological and in silico data, we can now hypothesize a basic pharmacophore for this class of compounds.

  DOI：

  10.1021/jm050809s
• 作为产物：
  描述：

  N-氯代丁二酰亚胺 、 3-甲氧基苯硫酚 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(3-methoxy-phenylsulfanyl)-pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  铜催化亚磺酰胺有氧 S-胺化合成亚磺脒

  摘要：

  在此，我们提出了铜催化的亚磺酰胺氧化胺化用于合成亚磺脒。通过使用空气作为终端氧化剂，多种仲胺和伯胺可以有效地转化为相应的产物。该方法非常适合最后阶段的功能化，并且其基本机制已被研究。该转化具有优异的化学选择性、条件温和、操作简便、底物兼容性广泛等特点，对医药和有机合成领域具有重要意义。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01353

文献信息

• Iron-Catalyzed Azidoalkylthiation of Alkenes with Trimethylsilyl Azide and 1-(Alkylthio)pyrrolidine-2,5-diones
  作者：Jipan Yu、Min Jiang、Zhixuan Song、Tiancheng He、Haijun Yang、Hua Fu

  DOI：10.1002/adsc.201600133

  日期：2016.9.1

  has been developed at room temperature, and the corresponding products containing ortho‐sited sulfide and azide units were obtained in moderate to good yields with good tolerance of functional groups. The protocol uses readily available 1‐(alkylthio)pyrrolidine‐2,5‐diones and trimethylsilyl azide as the alkylthiation and azidation reagents, respectively, inexpensive and environmentally friendly iron

  在室温下开发了一种简单，有效，实用的烯烃铁催化叠氮芳基化反应，并以中等至良好的收率获得了含有邻位硫化物和叠氮化物单元的相应产物，并且对官能团的耐受性也很高。该方案分别使用现成的1-（烷硫基）吡咯烷-2,5-二酮和三甲基甲硅烷基叠氮化物作为烷基化和叠氮化试剂，廉价且环保的氯化铁作为催化剂，而无需添加任何配体和添加剂。
• Stereoretentive C(<i>sp</i>³)–S Cross-Coupling
  作者：Feng Zhu、Eric Miller、Shuo-qing Zhang、Duk Yi、Sloane O’Neill、Xin Hong、Maciej A. Walczak

  DOI：10.1021/jacs.8b11211

  日期：2018.12.26

  We report a stereoretentive cross-coupling reaction of configurationally stable nucleophiles with disulfide and N-sulfenylsuccinimide donors promoted by Cu(I). We demonstrate the utility of this method in the synthesis of thioglycosides derived from simple alkyl and aryl thiols, thioglycosides, and in the glycodiversification of cysteine residues in peptides. These reactions operate well with carbohydrate

  我们报告了由 Cu(I) 促进的构型稳定的亲核试剂与二硫化物和 N-亚磺酰基琥珀酰亚胺供体的立体保持交叉偶联反应。我们证明了该方法在合成衍生自简单烷基和芳基硫醇、硫糖苷的硫糖苷以及肽中半胱氨酸残基的糖多样化中的实用性。在标准化条件下，这些反应在含有常见保护基团的碳水化合物底物和具有游离羟基和仲酰胺官能团的试剂上运行良好。竞争实验与计算 DFT 研究相结合确定了假定的异头中间体是一种有机铜物种，由于其寿命短，其构型稳定且抗差向异构化。随后从 Cu(III) 中间体的还原消除是快速和立体保持的。总之，糖基交叉偶联非常适合在脂肪族碳硫键的高度受控安装下的后期糖多样化和生物共轭。
• Acid-Mediated Oxychalcogenation of <i>o</i>-Vinylanilides with <i>N</i>-(Arylthio/arylseleno)succinimides
  作者：Manthena Chaitanya、Pazhamalai Anbarasan

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00065

  日期：2018.2.16

  An efficient acid-mediated oxythiolation of o-vinylanilides has been accomplished, employing N-(arylthio)succinimide as an electrophilic arylthiolating reagent for the synthesis of various arylthio tethered benzoxazine derivatives in good to excellent yield. The important features of this method include wide functional group tolerance, quick reaction time, absence of metal or additive, and excellent

  的有效酸介导的oxythiolation ö -vinylanilides已经完成，采用ñ - （芳基硫代）琥珀酰亚胺作为亲电芳硫基化试剂以良好的各种芳硫基拴苯并恶嗪衍生物的合成以优良的产率。该方法的重要特征包括宽的官能团耐受性，快速的反应时间，不存在金属或添加剂以及出色的底物范围。所开发的方法还成功地扩展到在不存在酸促进剂的情况下邻乙烯基苯胺的氧硒酸化。
• Cp*Co(<scp>iii</scp>)-catalyzed C2-thiolation and C2,C3-dithiolation of substituted indoles with <i>N</i>-(arylthio)succinimide
  作者：Jayanta Ghorai、Arunachalam Kesavan、Pazhamalai Anbarasan

  DOI：10.1039/d1cc03760a

  日期：——

  A general and efficient Cp*Co^III-catalyzed C2-thiolation and C2,C3-dithiolation of indole derivatives has been achieved employing N-(aryl/alkylthio)succinimide as a thiolating reagent.

  已成功实现对吲哚衍生物的一般高效的Cp*Co^III催化的C2-硫化和C2,C3-二硫化，采用N-(芳基/烷基硫)琥珀酰亚胺作为硫化试剂。
• 一种硫代次磷酸酯的绿色合成方法
  申请人：成都理工大学

  公开号：CN110330526B

  公开（公告）日：2021-11-26

  一种如下式I所示硫代次磷酸酯的绿色合成方法，其中，R1为苯基、不超过三个甲基或三个甲氧基或三个卤素取代的苯基、不超过六个碳原子的直链或支链烷基、不超过六个碳原子的直链或支链烯基、不超过六个碳原子的直链或支链炔基、3‑8元脂环族基团；R2为苯基、不超过三个甲基或三个甲氧基或三个卤素取代的苯基、吡啶基、苄基、萘基、3‑8元脂环族基团；该合成方法是N‑R2硫基邻苯二甲酰亚胺与二R1基氧化膦以水作溶剂进行反应，直接得到产物硫代次磷酸酯。