3,4-dihydro-1(2H)-anthracenone | 54784-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 3,4-dihydro-1(2H)-anthracenone
• 英文别名: Dihydroanthracenone；3,4-dihydro-2H-anthracen-1-one
• CAS: 54784-07-5
• 化学式: C₁₄H₁₂O
• mdl: MFCD18647987
• 分子量: 196.249
• InChiKey: MEOJHRLKWUNOAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.214
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydro-1(2H)-anthracenone 在 sodium cholate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (S)-1,2,3,4-Tetrahydro-anthracen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Product stereospecificity in the microbial reductions of hydroaromatic ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00406a011
• 作为产物：
  描述：

  1-蒽酚 在 乙醇 、 sodium 、 镍 作用下， 生成 3,4-dihydro-1(2H)-anthracenone
  参考文献：
  名称：

  v. Braun; Bayer, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1929, vol. 472, p. 104

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diels-Alder reactions of arylethenes. Synthesis of some [5]phenacenes and fluorenoanthracenes
  作者：Lucio Minuti、Aldo Taticchi、Eszter Gacs-Baitz、Assunta Marrocchi

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00642-5

  日期：1998.9

  A one-pot high yielding route to 3,4-dihydro-1-(2H)-anthracenone (9) based on high pressure Diels-Alder reaction is described. The synthesis of 3,4-dihydro-1-vinylphenanthrene (1) and 3,4-dihydro-1-vinylanthracene (2) is reported. A new synthetic two-step approach to [5]phenacenes and fluorenoanthracenes has been developed. It is based on the Diels-Alder reaction of arylethenes 1 and 2 with benzyne

  描述了基于高压Diels-Alder反应的一锅法高产率的生成3,4-二氢-1-（2H）-蒽酮（9）的途径。报道了3，4-二氢-1-乙烯基菲（1）和3，4-二氢-1-乙烯基蒽（2）的合成。已经开发出一种新的合成两步法合成[5]苯并菲和氟蒽。它基于芳烃1和2与苯炔（13），1,4-苯醌（14），1,4-萘醌（15）和inden-1-one（17）的Diels-Alder反应和芳构化的环加合物。1 H和1 H反应产物的结构分析给出了13 C-NMR光谱。
• Palladium‐Catalyzed Tandem γ‐Arylation/Aromatization of Cyclohex‐2‐En‐1‐One Derivatives: A Route to 3,4‐Dihydroanthracen‐1(2 <i>H</i> )‐Ones
  作者：Yi‐Kang Song、Si‐Yu Xu、Shu‐Sheng Zhang、Jian‐Guo Fu、Guo‐Qiang Lin、Chen‐Guo Feng

  DOI：10.1002/adsc.202001587

  日期：2021.6.21

  An intramolecular palladium-catalyzed tandem γ-arylation/aromatization reaction of cyclohex-2-en-1-one derivatives was developed. This work provides a simple and efficient approach for the construction of substituted 3,4-dihydroanthracen-1(2H)-ones in good yields with a broad substrate scope.

  开发了分子内钯催化的 cyclohex-2-en-1-one 衍生物的串联 γ-芳基化/芳构化反应。这项工作为构建具有广泛底物范围的高产率取代的 3,4-二氢蒽-1(2 H )-酮提供了一种简单有效的方法。
• The preparation of substituted 3,4-dihydro-l(2H)-naphthalenones from benzocyclobutenones via sequential thermal electrocyclic reactions
  作者：Derek N. Hickman、Kevin J. Hodgetts、Peter S. Mackman、Timothy W. Wallace、J.Michael Wardleworth

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01054-8

  日期：1996.2

  alkynyllithium reagents followed by (E)-selective reduction, undergo successive thermal 4π and 6π electrocyclisations to give substituted 3,4-dihydro-1(2H)-naphthalenones. An analogous sequence gave 3,4,-dihydro-1(2H)-anthracenone from naphtho[b]cyclobuten-1(2H)-one.

  由苯并环丁烯酮通过添加烯基格利雅试剂或添加炔基锂试剂，然后经（E）选择性还原而制得的1-烯基苯并环丁烯醇，经过连续的4π和6π热电环化反应生成取代的3,4-二氢-1（2 H） -萘酮。类似的序列从萘并[b]环丁烯-1（2 H）-1得到3,4，-二氢-1（2 H）-蒽酮。
• 一种快速的基于取代环丁醇氧化开环/环化反应制备萘满酮衍生物的方法
  申请人：湘潭大学

  公开号：CN109456155A

  公开（公告）日：2019-03-12

  本发明公开了一种快速的基于取代环丁醇氧化开环/环化反应制备萘满酮衍生物的方法，该方法是将芳基取代的环丁醇在硝酸铈胺的氧化作用下一锅反应生成萘满酮衍生物；该方法具有反应快速(30秒内完成反应)，操作简单(敞口反应)，反应条件温和、一步反应、不需使用贵金属催化、产率较高、可扩量反应等优点，克服了现有技术中反应时间长，需要使用贵金属催化剂，反应步骤多，副产物多等缺陷。
• Friedel-Crafts Cyclization of 1,1-Difluoroalk-1-enes: Synthesis of Benzene-Fused Cyclic Ketones via α-Fluorocarbocations
  作者：Junji Ichikawa、Hideharu Jyono、Takao Kudo、Masaki Fujiwara、Misaki Yokota

  DOI：10.1055/s-2004-834910

  日期：——

  1,1-Difluoroalk-1-enes bearing a phenyl group at the C-3, -4, or -5 position, readily obtained from 2,2,2-trifluoroethyl p-toluenesulfonate, are treated with FSO3H·SbF5 to undergo Friedel-Crafts cyclization in (CF3)2CHOH. The cyclization takes place via α-fluorocarbocations, followed by spontaneous hydrolysis of the C-F bond to afford bicyclic ketones including a five, six, or seven-membered ring in good yield.

  1,1-二氟烷基-1-烯在 C-3、-4 或 -5 位上带有一个苯基，很容易从 2,2,2-三氟乙基对甲苯磺酸酯中获得，经 FSO3H-SbF5 处理后，在 (CF3)2CHOH 中发生 Friedel-Crafts 环化反应。环化是通过δ-氟碳化合物进行的，随后 C-F 键自发水解，从而得到双环酮，包括五元环、六元环或七元环，收率很高。