2-propoxy-3-propyl-3H-thieno[2.3-d]pyrimidin-4-one | 197017-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 2-propoxy-3-propyl-3H-thieno[2.3-d]pyrimidin-4-one
• 英文别名: 2-propoxy-3-propylthieno[2.3-d]-pyrimidine-4-one；2-propoxy-3-propylthieno[2,3-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 197017-70-2
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 252.337
• InChiKey: CIGXJSGQXKPYKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-氯代丁二酰亚胺 、 2-propoxy-3-propyl-3H-thieno[2.3-d]pyrimidin-4-one 在 吡啶 、 水 、 盐酸 、 Sodium sulfate-III 、 crude product 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 2.17h， 以giving 7.8 g 6-chloro-2-propoxy-3-propyl-3H-thieno[2.3-d]pyrimidin-4-one in the form of a white powder的产率得到6-chloro-2-propoxy-3-propyl-3H-thieno[2.3-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Pyrimidin-4-one derivatives as pesticide

  摘要：

  本发明涉及式I的新型嘧啶-4-酮衍生物，其具有杀虫活性，特别是杀真菌活性，其中R1＝C1-C6烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基，C3-C6环烷基，每个基未取代或取代为卤素；R2＝OR5；R3和R4各自独立地为氢，卤素；R5为C1-C6烷基或C3-C6环烷基，每个基未取代或取代为卤素；以及A＝噻吩基。

  公开号：

  US06262058B1
• 作为产物：
  描述：

  2-(1,1-Dipropoxymethyleneamino)thiophene-3-carboxylic acid-propylamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-propoxy-3-propyl-3H-thieno[2.3-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Process for preparation of pyrimidinone derivatives

  摘要：

  一种制备具有植物保护性质，特别是杀真菌性质的化合物的方法，其中化合物的结构式为I1，其中A是融合的5元杂环环，可以是饱和或不饱和，芳香或非芳香，可以含有一个或两个杂原子O，S和/或N，或者是融合的苯并，吡啶或吡嗪环；R1和R2是对反应惰性的基团；R3是可选的取代C1-C8烷基，C2-C8烯基，C2-C8炔基，C3-C6环烷基或C3-C6环烷基-C1-C6烷基；R4是可选的取代C1-C6烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基，C3-C6环烷基或C3-C6环烷基-C1-C6烷基；在该过程中，(a)将式II的化合物与式III的正碳酸酯反应，其中R4如式I所定义，Y为OR4，CN或NO2，以得到式IV的中间体；随后(b)将式IV的化合物环化成为式I2的化合物。

  公开号：

  US20010018405A1

文献信息

• PYRIMIDIN-4-ONE DERIVATIVES AS PESTICIDE
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP0888359A1

  公开（公告）日：1999-01-07
• PROCESS FOR PREPARATION OF PYRIMIDINONE DERIVATIVES
  申请人：Syngenta Participations AG

  公开号：EP1087939A1

  公开（公告）日：2001-04-04
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF PYRIMIDINONE DERIVATIVES
  申请人：Syngenta Participations AG

  公开号：EP1137649A2

  公开（公告）日：2001-10-04
• US6262058B1
  申请人：——

  公开号：US6262058B1

  公开（公告）日：2001-07-17
• [EN] PYRIMIDIN-4-ONE DERIVATIVES AS PESTICIDE<br/>[FR] DERIVES DE PYRIMIDINE-4-ONE UTILISES COMME PESTICIDE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO1997033890A1

  公开（公告）日：1997-09-18

  (EN) Novel pyrimidin-4-one derivatives of formula (I), wherein: R1=C1-C8alkyl, C2-C8alkenyl, C2-C8alkynyl, C3-C6cycloalkyl, each of which is unsubstituted or substituted by halogen, O-C1-C4alkyl, O-C1-C4haloalky, O-C1-C4alkoxy, S-C1-C4alkyl, SO-C1-C4alkyl, SO2-C1-C4alkyl, CO-C1C4alkyl, N=C1-C4alkyl, NH-C1-C4alkyl, N(C1-C4alkyl)2, COO-C1-C4alkyl, COO-aryl, cyano, nitro, Si-(C1-C4alkyl)3, phenyl, halophenyl, phenoxyphenyl, halophenoxyphenyl, naphthyl; R2=OR5, SR6, NR7R8; R3 and R4 are each independently of the other hydrogen, halogen, C1-C4alkyl, C1-C4haloalkyl, C2-C4alkenyl, C2-C4haloalkenyl, C2-C4alkynyl, C2-C4haloalkynyl, Si-(C1-C6alkyl)3, COO-C1-C4alkyl, COO-aryl, COOH, CH=N-C1-C4alkyl, C(CH3)=N-C1-C4alkyl, SO-C1-C4alkyl, SO2-C1-C4alkyl, OR5, SR6, NR7R8, COR9; R9=hydrogen, C1-C4alkyl, phenyl, benzyl; R5 and R6 are each independently of the other C1-C6alkyl, C2-C6alkenyl, C2-C6alkynyl, C3-C6cycloalkyl, each of which is unsubstituted or substituted by halogen, O-C1-C4alkyl, O-C1-C4haloalkyl, O-C1-C4alkoxy, S-C1-C4alkyl, SO-C1-C4alkyl, SO2-C1-C4alkyl, CO-C1-C4alkyl, N=C1-C4alkyl, NH-C1-C4alkyl, N(C1-C4alkyl)2, COO-C1-C4alkyl, COO-aryl, cyano, nitro, Si-(C1-C4alkyl)3, phenyl, halophenyl, phenoxyphenyl, halophenoxyphenyl, naphthyl; R7 and R8 are each independently of the other C1-C6alkyl, C2-C6alkenyl, C2-C6alkynyl, C3-C6cycloalkyl, each of which is unsubstituted or substituted by halogen, O-C1-C4alkyl, O-C1-C4haloalkyl, O-C1-C4alkoxy, S-C1-C4alkyl, SO-C1-C4alkyl, SO2-C1-C4alkyl, CO-C1-C4-alkyl, N=C1-C4alkyl, NH-C1-C4alkyl, N(C1-C4alkyl)2, COO-C1-C4alkyl, COO-aryl, cyano, nitro, Si-(C1-C4alkyl)3, phenyl, halophenyl, phenoxyphenyl, halophenoxyphenyl, naphthyl; A = is a 5-membered heterocyclic ring which may be saturated or unsaturated, aromatic or non-aromatic and which may contain one or two hetero atoms O, S and/or N, each in the free form or in salt form. The novel compounds have plant-protective properties and are suitable for protecting plants against infestation by phytopathogenic micro-organisms, in particular fungi.(FR) L'invention porte sur de nouveaux dérivés de pyrimidine-4-one répondant à la formule (I). Dans cette formule, R1 représente un alkyle en C1-C8, un alcényle en C2-C8, un alkynyle en C2-C8, un cycloalkyle en C3-C6, aucun d'eux n'étant substitué ou chacun étant substitué par un halogène, O-C1-C4alkyle, O-C1-C4haloalkyle, O-C1-C4alkoxy, S-C1-C4alkyle, SO-C1-C4alkyle, SO2-C1-C4alkyle, CO-C1-C4alkyle, N=C1-C4alkyle, NH-C1-C4alkyle, N(C1-C4alkyle)2, COO-C1-C4alkyle, COO-aryle, un cyano, un nitro, Si-(C1-C4alkyle)3, un phényle, un halophényle, un phénoxyphényle, un halophénoxyphényle et un naphtyle. R2 représente OR5, SR6 et NR7R8 et R3 et R4 représentent, chacun indépendamment de l'autre, un hydrogène, un halogène, un alkyle en C1-C4, un haloalkyle en C1-C4, un alcényle en C2-C4, un haloalcényle en C2-C4, un alkynyle en C2-C4, un haloalkynyle en C2-C4, Si-(C1-C6alkyle)3, COO-C1-C4alkyle, COO-aryle, COOH, CH=N-C1-C4alkyle, C(CH3)=N-C1-C4alkyle, SO-C1-C4alkyle, SO2-C1-C4alkyle, OR5, SR6, NR7R8 et COR9. R9 représente un hydrogène, un alkyle en C1-C4, un phényle, un benzyle. R5 et R6 représentent, chacun indépendamment de l'autre, un alkyle en C1-C6, un alcényle en C2-C6, un alkynyle en C2-C6, un cycloalkyle en C3-C6, aucun d'eux n'étant substitué ou chacun étant substitué par un halogène, O-C1-C4alkyle, O-C1-C4haloalkyle, O-C1-C4alkoxy, S-C1-C4alkyle, SO-C1-C4alkyle, SO2-C1-C4alkyle, CO-C1-C4alkyle, N=C1-C4alkyle, NH-C1-C4alkyle, N(C1-C4alkyle)2, COO-C1-C4alkyle, COO-aryle, un cyano, un nitro, Si-(C1-C4alkyle)3, un phényle, un halophényle, un phénoxyphényle, un halophénoxyphényle et un naphtyle. R7 et R8 représentent, chacun indépendamment de l'autre, un alkyle en C1-C6, un alcényle en C2-C6, un alkynyle en C2-C6, un cycloalkyle en C3-C6, aucun d'eux n'étant substitué ou chacun étant substitué par un halogène, O-C1-C4alkyle, O-C1-C4haloalkyle, O-C1-C4alkoxy, S-C1-C4alkyle, SO-C1-C4alkyle, SO2-C1-C4alkyle, CO-C1-C4alkyle, N=C1-C4alkyle, NH-C1-C4alkyle, N(C1-C4alkyle)2, COO-C1-C4alkyle, COO-aryle, un cyano, un nitro, Si-(C1-C4alkyle)3, un phényle, un halophényle, un phénoxyphényle, un halophénoxyphényle et un naphtyle. A représente un noyau hétérocyclique à 5 membres pouvant être saturé ou insaturé, aromatique ou non aromatique, et susceptible de contenir un ou deux hétéroatomes d'oxygène, de soufre et/ou d'azote, chacun sous une forme libre ou en tant que sel. Ces nouveaux composés, qui sont dotés de propriétés phytoprotectrices, conviennent parfaitement pour protéger des végétaux contre une infestation par des micro-organismes, par des champignons notamment.