2,6-diamino-4-(4-hydroxyphenyl)-4H-thiopyran-3,5-dicarbonitrile | 221178-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2,6-diamino-4-(4-hydroxyphenyl)-4H-thiopyran-3,5-dicarbonitrile
• 英文别名: 4-(4-hydroxyphenyl)-2,6-diamino-3,5-dicyano-4H-thiopyran
• CAS: 221178-81-0
• 化学式: C₁₃H₁₀N₄OS
• 分子量: 270.315
• InChiKey: KGNQXJBOFAKDTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-diamino-4-(4-hydroxyphenyl)-4H-thiopyran-3,5-dicarbonitrile 在 N-甲基吗啉 、 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.02h， 生成 3,6-diamino-2-[(4-chlorophenyl)carbonyl]-4-(4-hydroxyphenyl)thieno[2,3-b]pyridine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Dyachenko; Litvinov, Russian Journal of Organic Chemistry, 1998, vol. 34, # 4, p. 557 - 563

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 、 丙二腈 在 正丙胺 、 二硫化碳 、 lithium perchlorate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.42h， 以87%的产率得到2,6-diamino-4-(4-hydroxyphenyl)-4H-thiopyran-3,5-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  方便的电催化多组分合成4 H-硫吡喃衍生物†

  摘要：

  通过芳族醛，丙二腈，二硫化碳和伯胺的缩合进行取代的4 H-硫吡喃的环境友好的合成。在高氯酸锂作为支持电解质的情况下，在室温下在不分格的电池中进行恒电位电合成。清洁合成，用电代替化学试剂和经济实惠是本协议的吸引人的特征。

  DOI：

  10.1039/c7nj01211j

文献信息

• A convenient electro-catalyzed multicomponent synthesis of 4H-thiopyran derivatives
  作者：Rahul Dubey、Vinay K. Singh、Laxmi Kant Sharma、Abhishek Upadhyay、Narendra Kumar、Rana Krishna Pal Singh

  DOI：10.1039/c7nj01211j

  日期：——

  An environmentally benign synthesis of substituted 4H-thiopyrans was carried out by the condensation of aromatic aldehydes, malononitrile, carbon disulfide and primary amines. Constant potential electro synthesis was carried out in an undivided cell at room temperature in the presence of lithium perchlorate as a supporting electrolyte. Clean synthesis, use of electricity instead of chemical reagents

  通过芳族醛，丙二腈，二硫化碳和伯胺的缩合进行取代的4 H-硫吡喃的环境友好的合成。在高氯酸锂作为支持电解质的情况下，在室温下在不分格的电池中进行恒电位电合成。清洁合成，用电代替化学试剂和经济实惠是本协议的吸引人的特征。
• Transformation of 4-aryl(heteryl)-2,6-diamino-3,5-dicyano-4H-thiopyrans into substituted acrylonitriles, 1,4-dihydropyridines, 2,3,4,7-tetrahydrothiazolo[3,2-a]pyridine, and 4,7-dihydrothieno[2,3-b]pyridine
  作者：V. D. Dyachenko

  DOI：10.1134/s1070428006050137

  日期：2006.5

  Cross-recyclization of 4-aryl(heteryl)-2,6-diamino-3,5-dicyano-4H-thiopyrans with alpha-bromoketones or alkyl halides formed substituted 3 -aryl-2-(4-R-thiazol-2-yl)acrylonitriles, 2-alkylsulfanyl-1,4-dihydropyridines, 2,3,4,7-tetrahydrothiazolo[3,2-a]pyridine, and 4,7-dihydrothieno[2,3-b]pyridine.
• Multicomponent Synthesis of 4-Alkyl(Aryl, Hetaryl)-2-alkoxycarbonyl(aroyl, carbamoyl)- 3,6-diamino-5-cyanothieno[2,3-b]pyridines
  作者：I. V. Dyachenko、V. D. Dyachenko、P. V. Dorovatovskii、V. N. Khrustalev、V. G. Nenajdenko

  DOI：10.1134/s1070428018100019

  日期：2018.10

  The condensation of malononitrile with hydrogen sulfide and aldehydes in the presence of triethylamine in ethanol at room temperature afforded 4-alkyl(aryl, hetaryl)-2,6-diamino-3,5-dicyano-4H-thiopyrans. Treatment of the latter in situ with alkali in DMF, followed by addition of an alkylating agent, led to the formation of 4-alkyl(aryl, hetaryl)-2-alkoxycarbonyl(aroyl, carbamoyl)-3,6-diamino-5-cyanothieno[2

  在三乙胺的存在下，室温下丙二腈与硫化氢和醛的缩合，得到4-烷基（芳基，杂芳基）-2，6-二氨基-3，5-二氰基-4 H-硫代吡喃。后者在DMF中用碱原位处理，然后添加烷基化剂，导致形成4-烷基（芳基，杂芳基）-2-烷氧基羰基（芳酰基，氨基甲酰基）-3,6-二氨基-5-基氰基噻吩并[2,3- b ]-吡啶。
• Dyachenko; Litvinov, Russian Journal of Organic Chemistry, 1998, vol. 34, # 4, p. 557 - 563
  作者：Dyachenko、Litvinov

  DOI：——

  日期：——