allyl(2-methoxyphenyl)dimethylsilane | 1233347-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: allyl(2-methoxyphenyl)dimethylsilane
• 英文别名: (2-Methoxyphenyl)-dimethyl-prop-2-enylsilane
• CAS: 1233347-99-3
• 化学式: C₁₂H₁₈OSi
• 分子量: 206.36
• InChiKey: IRTWKYKCSNCMMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-1-甲基-1H-吲哚-2,3-二酮 、 allyl(2-methoxyphenyl)dimethylsilane 在 四氯化锡 作用下， 生成 (2R,4S)-5'-bromo-4-((2-methoxyphenyl)dimethylsilyl)-1'-methyl-4,5-dihydro-3H-spiro[furan-2,3'-indolin]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  烯丙基硅烷与靛红的催化不对称 [3+2] 环化：合成螺环吲哚

  摘要：

  Silyl-inspired spirocycle：标题反应是与烯丙基硅烷催化不对称 [3+2]环化反应的第一个例子。环化反应利用手性 ScCl 2 (SbF 6 )/L 催化剂和 TMSCl 作为促进剂，在室温下以优异的对映选择性提供螺环吲哚。所述Si  C键的可被氧化以提供羟基取代spirooxindoles。TMS=三甲基甲硅烷基。

  DOI：

  10.1002/anie.201105739
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基二甲基氯硅烷 、 2-溴苯甲醚 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以94%的产率得到allyl(2-methoxyphenyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  On the [3 + 2] Annulation of Cyclic Allylsilanes with N-Phenyltriazolinedione: An Enantio- and Diastereoselective Synthesis of cis-1,3-Diaminocyclitols

  摘要：

  Improved conditions were found to trigger [3 + 2] annulation of cyclic allylsilanes with N-phenyltriazolinedione (PTAD); the products from this reaction were readily tailored into cis-1,3-diaminocyclitols in highly enantioenriched form with full stereochemical control of up to four contiguous stereogenic centers.

  DOI：

  10.1021/jo100724w

文献信息

• On the [3 + 2] Annulation of Cyclic Allylsilanes with <i>N</i>-Phenyltriazolinedione: An Enantio- and Diastereoselective Synthesis of <i>cis</i>-1,3-Diaminocyclitols
  作者：Raudra T. Dey、Tarun K. Sarkar

  DOI：10.1021/jo100724w

  日期：2010.7.2

  Improved conditions were found to trigger [3 + 2] annulation of cyclic allylsilanes with N-phenyltriazolinedione (PTAD); the products from this reaction were readily tailored into cis-1,3-diaminocyclitols in highly enantioenriched form with full stereochemical control of up to four contiguous stereogenic centers.
• Catalytic Asymmetric [3+2] Annulation of Allylsilanes with Isatins: Synthesis of Spirooxindoles
  作者：Nadine V. Hanhan、Nicolas R. Ball-Jones、Ngon T. Tran、Annaliese K. Franz

  DOI：10.1002/anie.201105739

  日期：2012.1.23

  Silyl‐inspired spirocycle: The title reaction is the first example of a catalytic asymmetric [3+2] annulation reaction with allylsilanes. The annulation reaction utilizes a chiral ScCl2(SbF6)/L catalyst and TMSCl as a promoter to afford spirooxindoles in excellent enantioselectivity at room temperature. The SiC bond can be oxidized to deliver hydroxy‐substituted spirooxindoles. TMS=trimethylsilyl

  Silyl-inspired spirocycle：标题反应是与烯丙基硅烷催化不对称 [3+2]环化反应的第一个例子。环化反应利用手性 ScCl 2 (SbF 6 )/L 催化剂和 TMSCl 作为促进剂，在室温下以优异的对映选择性提供螺环吲哚。所述Si  C键的可被氧化以提供羟基取代spirooxindoles。TMS=三甲基甲硅烷基。