1-(thiophene-2-ylsulfanyl)-pyrrolidine-2,5-dione | 482308-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-(thiophene-2-ylsulfanyl)-pyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: 1-Thiophen-2-ylsulfanylpyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 482308-33-8
• 化学式: C₈H₇NO₂S₂
• 分子量: 213.281
• InChiKey: LNPKUOBTDZDQMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-3-(1H-pyrrol-1-yl)indolin-2-one 、 1-(thiophene-2-ylsulfanyl)-pyrrolidine-2,5-dione 在 辛可尼丁 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 144.0h， 以72%的产率得到(R)-1-methyl-3-(1H-pyrrol-1-yl)-3-(thiophen-2-ylthio)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过3-吡咯基-氧吲哚的有机催化的磺化和亚硒基化反应，对映选择性地合成在C3位置带有两个不同杂原子的3,3-二取代的吲哚

  摘要：

  用市售的金可可宁作为催化剂已经实现了用于合成在C3位带有两个不同杂原子的3，3-二取代的氧吲哚的3-吡咯基-氧吲哚的催化不对称的亚磺酰基化和亚硒基化。在温和的条件下可以平稳地获得各种旋光的3-硫代-3-吡咯基-氧吲哚和3-硒代-3-吡咯基-氧吲哚，并获得令人满意的结果。该协议的有希望的适用性还通过大规模生产得到了证明。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01491
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩硫醇 、 N-氯代丁二酰亚胺 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 1-(thiophene-2-ylsulfanyl)-pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  铜催化 N-磺酰腙对次磺酰胺进行硫烷基化

  摘要：

  磺亚胺是有机合成和制药中有价值的化合物。在这项研究中，我们提出了铜催化的次磺酰胺与N-磺酰腙的硫烷基化反应。与之前的发现相反，由醛衍生的腙充当供体型卡宾前体，通过铜催化剂有效地与次磺酰胺偶联，表现出独特的S选择性。该协议的实用性在快速获得各种亚砜亚胺衍生物方面得到了突出。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01086

文献信息

• In Situ Activation of Disulfides for Multicomponent Reactions with Isocyanides and a Broad Range of Nucleophiles
  作者：Xiaofang Lei、Yuanyuan Wang、Erkang Fan、Zhihua Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00275

  日期：2019.3.1

  Activation of disulfides with N-halogen succinimide in the presence of TEMPO allows insertion reaction by an isocyanide, the product of which can further accept a wide range of nucleophiles for the generation of isothioureas and related molecular moieties. This new procedure overcomes previous methods that accept essentially only aryl amines as the third nucleophilic component. The diverse nucleophiles

  在TEMPO存在下，用N卤代琥珀酰亚胺活化二硫化物，可以通过异氰酸酯进行插入反应，其产物可以进一步接受广泛的亲核试剂，以产生异硫脲和相关的分子部分。该新方法克服了先前仅接受芳基胺作为第三亲核组分的方法。在我们的新方案中可用的各种亲核试剂使该方法成为从头合成许多含S杂环的通用方法。
• Catalytic Enantioselective Sulfur Alkylation of Sulfenamides for the Asymmetric Synthesis of Sulfoximines
  作者：Nathaniel S. Greenwood、Andrew T. Champlin、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/jacs.2c09158

  日期：2022.10.5

  Therefore, their application to drug discovery and development requires the challenging preparation of single enantiomers rather than racemic mixtures. Here, we report a general and fundamentally new asymmetric synthesis of sulfoximines. The first S-alkylation of sulfenamides, which are readily accessible sulfur compounds with one carbon and one nitrogen substituent, represents the key step. A broad scope

  亚磺酰亚胺越来越多地应用于农用化学品和药物中，手性亚磺酰亚胺的两种对映体通常与生物分子具有截然不同的结合相互作用。因此，它们在药物发现和开发中的应用需要具有挑战性的单一对映体而不是外消旋混合物的制备。在这里，我们报告了亚砜亚胺的通用且全新的不对称合成。次磺酰胺是一种容易获得的具有一个碳和一个氮取代基的硫化合物，其第一次S-烷基化是关键步骤。通过在温和条件下铑催化与重氮化合物的偶联实现了广泛的S-烷基化。当使用负载量低至 0.1 mol% 的手性铑催化剂时，在新生成的手性硫中心处以高产率获得了S-烷基化产物，且对映体比例高达 98:2。 S-烷基化产物被有效地转化为多种亚砜亚胺，并且完全保留了立体化学。通过复杂亚砜亚胺农用化学品的不对称合成进一步证明了这种方法的实用性。
• Hypervalent Iodine-Mediated Synthesis of Sulfinimidate Esters from Sulfenamides
  作者：Xunbo Lu、Guoling Huang、Jianlin Ye、Muhammad Adnan Bashir、Jianfang Su、Kaiyuan Yang、Fangpeng Liang、Xinyu Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00678

  日期：2023.3.31

  In this study, we present a novel and efficient approach for the oxidative esterification of sulfenamides using phenyliodonium diacetate, enabling the synthesis of sulfinimidate esters and sulfilimines under mild and metal-free conditions, with yields reaching up to 99%. The protocol is readily scalable and compatible with a diverse range of substrates and functional groups, and we demonstrate its

  在这项研究中，我们提出了一种使用苯基碘鎓二乙酸酯氧化酯化次磺酰胺的新颖有效方法，能够在温和和无金属条件下合成亚磺酰亚胺酯和亚硫亚胺，产率高达 99%。该协议易于扩展并与各种底物和功能组兼容，我们展示了它在药理学相关分子的后期功能化方面的潜力。此外，我们提出了一个合理的反应机制来解释观察到的事件序列。
• Redox-Neutral Strategy for Sulfilimines Synthesis via S-Arylation of Sulfenamides
  作者：Guoling Huang、Xunbo Lu、Fangpeng Liang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01077

  日期：2023.5.12

  transition-metal-free and redox-neutral synthesis of sulfilimines was realized through the S-arylation of readily obtainable sulfenamides employing diaryliodonium salts. The pivotal step encompassed the resonance between bivalent nitrogen-centered anions, engendered postdeprotonation of sulfenamides under alkaline conditions, and sulfinimidoyl anions. The experimental outcomes demonstrate that sulfinimidoyl anionic

  在这项研究中，通过使用二芳基碘盐对易于获得的次磺酰胺进行 S-芳基化，实现了前所未有的无过渡金属和氧化还原中性的硫亚胺合成。关键步骤包括以二价氮为中心的阴离子之间的共振，在碱性条件下引起次磺酰胺的后去质子化，以及亚磺酰亚胺阴离子。实验结果表明，亚磺酰亚胺阴离子物质作为有效的亲核试剂发挥作用，提供具有显着产率和最高化学选择性的硫亚胺，所有这些都是在无过渡金属方案和异常温和的条件下执行的。
• Base-Promoted <i>S</i>-Arylation of Sulfenamides for the Synthesis of Sulfilimines
  作者：Qinglong Zhou、Jiaomeng Li、Tianyi Wang、Xing Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01436

  日期：2023.6.16

  Sulfilimines are key intermediates to common motifs in medicines and agrochemicals. Typically, this class of compounds are prepared by imidation of thioethers, transition-metal-catalyzed or base-promoted sulfur alkylation and transition-metal-catalyzed sulfur arylation. Here, we report a practical and efficient base-mediated sulfur arylation reaction for the preparation of sulfilimines. A wide range

  硫亚胺是药物和农用化学品中常见基序的关键中间体。通常，这类化合物是通过硫醚的酰亚胺化、过渡金属催化或碱促进的硫烷基化和过渡金属催化的硫芳基化制备的。在这里，我们报告了一种用于制备硫亚胺的实用且有效的碱介导硫芳基化反应。范围广泛的N-酰基和N-芳基亚磺酰胺与各种二芳基碘盐顺利反应，以高产率提供具有优异化学选择性的硫亚胺。