6,12-epoxy-11β-eudesma-4,6-dien-3-one | 112894-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 6,12-epoxy-11β-eudesma-4,6-dien-3-one
• 英文别名: 6,12-epoxyeudesma-4,6-dien-3-one；(3S,5aS)-3,5a,9-trimethyl-2,3,4,5,6,7-hexahydrobenzo[g][1]benzofuran-8-one
• CAS: 112894-87-8
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: WVNNDQGSLBCHHU-PSLIRLAXSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.0±12.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,12-epoxy-11β-eudesma-4,6-dien-3-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以51%的产率得到6α,12-epoxy-7α-hydroxy-6β-methoxy-1β-eudesm-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Acid-Catalyzed Autoxidation of 12-Hydroxyeudesman-3,6-dione to 6,12-Epoxyeudesma-4,6-dien-3-one

  摘要：

  在空气中用对甲苯磺酸处理 12-羟基桉叶烷-3,6-二酮的苯溶液，得到 6,12-环氧桉叶烷-4,6-二烯-3-酮（2），收率为 57%。二烯酮 2 被进一步氧化，得到 7-羟基桉叶烷。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.1571
• 作为产物：
  描述：

  (3S,3aS,5aS,9S,9aR,9bS)-3,5a,9-trimethyloctahydronaphtho[1,2-b]furan-2,8-dione 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 jones reagent 、 oxonium 、 hydroxide 、 氧气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 6,12-epoxy-11β-eudesma-4,6-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  Acid-Catalyzed Autoxidation of 12-Hydroxyeudesman-3,6-dione to 6,12-Epoxyeudesma-4,6-dien-3-one

  摘要：

  在空气中用对甲苯磺酸处理 12-羟基桉叶烷-3,6-二酮的苯溶液，得到 6,12-环氧桉叶烷-4,6-二烯-3-酮（2），收率为 57%。二烯酮 2 被进一步氧化，得到 7-羟基桉叶烷。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.1571

文献信息

• Transformation of α-Santonin into 7-Hydroxyeudesmanes
  作者：Hajime Nagano、Hiroko Sugihara、Noriko Harada、Natsuko Fukuchi、Keiko Yamada、Hiroko Izawa、Michio Shiota

  DOI：10.1246/bcsj.63.3560

  日期：1990.12

  6-dione in the presence of p-toluenesulfonic acid gave 6,12-epoxy-11β-eudesma-4,6-dien-3-one, which was oxidized with m-chloroperoxybenzoic acid to give (11R)-7α,12-dihydroxyeudesm-4-ene-3,6-dione. Transformation of some other 12-hydroxyeudesman-6-ones into 7,12-dihydroxyeudesman-6-ones was also examined.

  (11S)-12-hydroxy-7α-eudesmane-3,6-dione 在对甲苯磺酸存在下的自氧化得到 6,12-epoxy-11β-eudesma-4,6-dien-3-one，它是用间氯过氧苯甲酸氧化得到 (11R)-7α,12-dihydroxyeudesm-4-ene-3,6-dione。还研究了一些其他 12-hydroxyeudesman-6-ones 向 7,12-dihydroxyeudesman-6-ones 的转化。
• NAGANO, HAJIME;SUGHIARA, HIROKO;HARADA, NORIKO;FUKUCHI, NATSUKO;YAMADA, K+, RULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N2, C. 3560-3563
  作者：NAGANO, HAJIME、SUGHIARA, HIROKO、HARADA, NORIKO、FUKUCHI, NATSUKO、YAMADA, K+

  DOI：——

  日期：——
• NAGANO, HAJIME;SUGIHARA, HIROKO;ITO, HIROKO;SHIOTA, MICHIO, CHEM. LETT.,(1987) N 8, 1571-1574
  作者：NAGANO, HAJIME、SUGIHARA, HIROKO、ITO, HIROKO、SHIOTA, MICHIO

  DOI：——

  日期：——