N-(2-methoxyphenyl)indole | 210162-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: N-(2-methoxyphenyl)indole
• 英文别名: 1-(2-methoxyphenyl)-1H-indole；1-(2-methoxyphenyl)indole
• CAS: 210162-63-3
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: XZDGCUCMNGPRSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.9±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-methoxyphenyl)indole 在 polyphosphoric acid 、 boron trihalide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 4-hydroxy-5H-dibenz[b,f]azepine-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  4-取代的卡马西平衍生物：构象分析和钠通道阻断特性。

  摘要：

  研究了4-取代的卡马西平衍生物的理化性质。阐明了4-取代在减少围绕外部氨基甲酰基部分绕N-C1'轴的旋转（E / Z）方面无效。然而，阻转异构体具有较高的立体化学稳定性，这意味着4-取代可有效降低三环系统的蝶形运动。尽管未观察到对映异构体之间的活性差异，但与卡马西平相比，Cl / CH3取代的卡马西平衍生物对hNav1.2通道电流表现出更大的抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.04.013
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 2-氯苯甲醚 在 copper(I) oxide 、 potassium phosphate 、 (1R,2R)-(-)-N,N'-二甲基-1,2-环己二胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 以34%的产率得到N-(2-methoxyphenyl)indole
  参考文献：
  名称：

  Gli转录因子活性的双环咪唑鎓抑制剂。

  摘要：

  刺猬（Hh）信号通路中的Gli转录因子指导哺乳动物发育中的关键事件并促进许多人类癌症。目前，针对Gli驱动的肿瘤的治疗方法以Smoothened（SMO）为目标，Smoothened（SMO）是一种G蛋白偶联受体样蛋白，在Hh通路的上游起作用。尽管这些药物可具有显着的临床疗效，但SMO和下游Hh途径组分的突变经常导致化学耐药性。原则上，通过直接或间接机制在Gli蛋白水平起作用的疗法将更为有效。因此，我们筛选了325120种化合物阻断由抑制融合蛋白（SUFU）（一种直接抑制Gli功能的支架蛋白）的丧失所诱导的组成性Gli活性的能力。我们的研究揭示了一个双环咪唑衍生物家族，它们可以抑制Gli依赖性转录，而不会影响这些转录因子的纤毛运输或蛋白水解过程。我们预计这些化学拮抗剂将成为研究Gli调节机制和开发针对Gli驱动的癌症的新策略的有价值的工具。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000169

文献信息

• Copper-catalyzed formation of carbon-heteroatom and carbon-carbon bonds
  申请人：——

  公开号：US20030065187A1

  公开（公告）日：2003-04-03

  The present invention relates to copper-catalyzed carbon-heteroatom and carbon-carbon bond-forming methods. In certain embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-nitrogen bond between the nitrogen atom of an amide or amine moiety and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. In additional embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-nitrogen bond between a nitrogen atom of an acyl hydrazine and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. In other embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-nitrogen bond between the nitrogen atom of a nitrogen-containing heteroaromatic, e.g., indole, pyrazole, and indazole, and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. In certain embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-oxygen bond between the oxygen atom of an alcohol and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. The present invention also relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-carbon bond between a reactant comprising a nucleophilic carbon atom, e.g., an enolate or malonate anion, and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. Importantly, all the methods of the present invention are relatively inexpensive to practice due to the low cost of the copper comprised by the catalysts.

  本发明涉及铜催化的碳-杂原子和碳-碳键形成方法。在某些实施例中，本发明涉及铜催化的方法，用于在酰胺或胺基团的氮原子与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-氮键。在其他实施例中，本发明涉及铜催化的方法，用于在酰基肼的氮原子与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-氮键。在另一些实施例中，本发明涉及铜催化的方法，用于在含氮杂环芳烃（例如吲哚、吡唑和吲哌）的氮原子与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-氮键。在某些实施例中，本发明涉及铜催化的方法，用于在醇的氧原子与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-氧键。本发明还涉及铜催化的方法，用于在包含亲核碳原子的反应物（例如烯醇酸盐或丙二酸盐负离子）与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-碳键。重要的是，由于催化剂中铜的低成本，本发明的所有方法都相对廉价。
• 2-(1-Benzotriazolyl)pyridine: A Robust Bidentate Ligand for the Palladium-Catalyzed CC (Suzuki, Heck, Fujiwara-Moritani, Sonogashira), CN and CS Coupling Reactions
  作者：Akhilesh K. Verma、Rajeev R. Jha、Ritu Chaudhary、Rakesh K. Tiwari、Abhinandan K. Danodia

  DOI：10.1002/adsc.201200583

  日期：2013.2.1

  designed and employed for the palladium-catalyzed CC (Suzuki, Heck, Fujiwara–Moritani, and Sonogashira), CN and CS coupling reactions. The ligand was found to be inexpensive, thermally stable, easy to synthesize from easily accessible starting materials on a multigram scale, show simplicity in use, and robustness in application, making this ligand effective for different coupling reactions. Suitably, the

  设计了一种新型的双齿配体1-（吡啶-2-基）-1 H-苯并[ d ] [1,2,3]三唑，并用于钯催化的CC（Suzuki，Heck，Fujiwara– Moritani和Sonogashira），CN和CS偶联反应。发现该配体便宜，热稳定，易于以几克规模由容易获得的起始原料合成，显示出使用简单性和在应用中的坚固性，从而使该配体对于不同的偶联反应有效。适当地，苯并三唑环的NN键的供体能力和吡啶环的N上的孤对电子增强了配体的二齿能力。
• Electrochemical Regioselective Bromination of Electron-Rich Aromatic Rings Using n Bu4NBr
  作者：Wenxia Xie、Shulin Ning、Nian Liu、Ya Bai、Shutao Wang、Siyu Wang、Lingling Shi、Xin Che、Jinbao Xiang

  DOI：10.1055/s-0037-1611545

  日期：2019.7

  Electrochemical regioselective bromination of electron-rich aromatic rings using stoichiometric tetrabutylammonium bromide ( n Bu4NBr) has been accomplished under mild conditions. This protocol provides an environmentally friendly and simple way for the construction of C–Br bond in moderate to high yields with wide functional group tolerance.

  使用化学计量的四丁基溴化铵 (n Bu4NBr) 在温和条件下完成了富电子芳环的电化学区域选择性溴化。该协议为构建具有广泛官能团耐受性的中等至高产率的 C-Br 键提供了一种环境友好且简单的方法。
• CuI/8-Hydroxyquinalidine Promoted N-Arylation of Indole and Azoles
  作者：Xinye Yang、Hui Xing、Ye Zhang、Yisheng Lai、Yihua Zhang、Yongwen Jiang、Dawei Ma

  DOI：10.1002/cjoc.201100433

  日期：2012.4

  An efficient catalytic system of CuI/8‐hydroxyquinalidine was developed for the coupling of aryl iodides and indole as well as some azoles. The reaction could be carried out at 90°C under the condition of relatively low catalyst loading, affording various N‐arylindoles and N‐aryl azoles in good yields. The functionalized and hindered aryl iodides were suitable substrates for this transformation.

  开发了一种有效的CuI / 8-羟基喹啉催化体系，用于偶合芳基碘化物和吲哚以及某些唑类。该反应可以在90℃下相对低的催化剂负载的条件下进行，得到各种Ñ -arylindoles和ñ -芳基以良好产率唑类。官能化和受阻的芳基碘化物是该转化的合适底物。
• Isocyanide-Induced Activation of Copper Sulfate: Direct Access to Functionalized Heteroarene Sulfonic Esters
  作者：Xiaohu Hong、Qitao Tan、Bingxin Liu、Bin Xu

  DOI：10.1002/anie.201612565

  日期：2017.3.27

  direct approach to alkyl/aryl heteroarene sulfonic esters using copper sulfate as the environmentally benign inorganic sulfonation reagent was first realized with the aid of isocyanide. A variety of heterocycles reacted to afford the corresponding sulfonic esters through C−H functionalization. In this transformation, the otherwise inert copper sulfate was unusually activated by an isocyanide and employed

  在异氰化物的帮助下，首次实现了一种使用硫酸铜作为环境友好型无机磺化试剂的烷基/芳基杂芳烃磺酸酯的新型直接方法。各种杂环通过 C-H 官能化反应得到相应的磺酸酯。在这种转化中，原本惰性的硫酸铜被异氰化物异常活化，并以前所未有的方式用作磺酸取代基的来源。研究结果表明，合适的活化剂可以释放一些相对惰性的无机盐的化学活性，用于有机合成。