methyl 2,4,6-trimethylphenylgloxylate | 34404-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2,4,6-trimethylphenylgloxylate
• 英文别名: mesityl-glyoxylic acid methyl ester；Mesityl-glyoxylsaeure-methylester；2,4,6-Trimethylphenylglyoxylsaeuremethylester；Methyl-2,4,6-trimethylbenzoylformiat；Methyl 2-oxo-2-(2,4,6-trimethylphenyl)acetate
• CAS: 34404-83-6
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: OYWDMVCWEVJBGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  呋喃 、 methyl 2,4,6-trimethylphenylgloxylate 以 苯 为溶剂， 以33%的产率得到6-methoxycarbonyl-endo-6-(2',4',6'-trimethylphenyl)-2,7-dioxabicyclo[3.2.0]hept-3-ene
  参考文献：
  名称：

  Photocycloaddition and ortho-hydrogen abstraction reactions of methyl arylglyoxylates: structure dependent reactivities†

  摘要：

  在甲基芳基乙酰乙酸酯与某些环-1,3-二烯之间的光环加成反应中，光产物的非对映体化学结果被证明依赖于乙酰乙酸酯中芳基的立体障碍。对于体积较大的芳基乙酰乙酸酯，生成了专一的内端-芳氧杂环氧烷，而对于含有较少立体需求的芳基的乙酰乙酸酯，则没有观察到显著的立体选择性。该观察结果可以通过考虑在内系统交叉时中间体1,4-双自由基的可能构象的稳定性来解释。当这些邻位取代的苯基乙酰乙酸酯在苯中照射时，不同的芳环取代基导致了不同的反应模式。邻位氢抽取的速率在各个化合物之间显著不同。因此，所生成的光产物依赖于底物的结构。

  DOI：

  10.1039/a901092k
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯乙酸 在 copper diacetate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl 2,4,6-trimethylphenylgloxylate
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Transamidation of Unactivated Secondary Amides via C–H and C–N Bond Simultaneous Activations

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02551

文献信息

• Syntheses of Aryl Glyoxylate. I. The Reaction of Alkyl Dichloro(alkoxy)acetates with Aromatics in the Presence of Lewis Acid
  作者：Osamu Itoh、Takayoshi Nagata、Isamu Nomura、Tetsuya Takanaga、Toshio Sugita、Katsuhiko Ichikawa

  DOI：10.1246/bcsj.57.810

  日期：1984.3

  Ethyl dichloro(ethoxy)acetate (1) and methyl dichloro(methoxy)acetate (2) were characterized. The reaction of 1 and 2 with aromatics in the presence of AlCl3 gave a considerable yield of aromatic α-keto ester. The aromatics included mono- and polymethylbenzene and anisol. The reaction was studied under various conditions and the results were compared with the acylation by ethoxalyl or methoxalyl chloride

  表征了二氯（乙氧基）乙酸乙酯（1）和二氯（甲氧基）乙酸甲酯（2）。1 和 2 与芳烃在 AlCl3 存在下的反应产生了相当大的芳族 α-酮酯。芳烃包括单和多甲苯和苯甲醚。在各种条件下研究了该反应，并将结果与​​乙二酰氯或甲乙二酰氯的酰化进行了比较。还讨论了反应机理。
• 10.1093/bulcsj/uoae078
  作者：Sakihara, Moriaki、Shimoyama, Shuhei、Kurosawa, Miki B.、Yamaguchi, Junichiro

  DOI：10.1093/bulcsj/uoae078

  日期：——

  developed a method to synthesize deoxygenative functionalized products by reacting aromatic dicarbonyls with DBU, TMSOTf, diphenylphosphine oxide, and a range of nucleophiles. Moreover, we demonstrated that sequential application of phospha-Brook rearrangement and benzylic substitution conditions to aromatic aldehydes affords the deoxygenative functionalized products effectively. With highly nucleophilic

  在这项研究中，我们开发了一种通过将芳香族二羰基与 DBU、TMSOTf、二苯基膦氧化物和一系列亲核试剂反应来合成脱氧功能化产物的方法。此外，我们证明，将磷酸-Brook 重排和苄基取代条件依次应用于芳香醛可有效地提供脱氧功能化产物。使用高亲核试剂，可以在没有 TMSOTf 的情况下进行脱氧官能团化。
• Wenzel, Monatshefte fur Chemie, 1914, vol. 35, p. 948
  作者：Wenzel

  DOI：——

  日期：——
• Lapkin, Zhurnal Obshchei Khimii, 1947, vol. 17, p. 1339,1347,1348
  作者：Lapkin

  DOI：——

  日期：——
• REDUCTION OF THE Cis AND Trans 2-ENOL METHYL ETHERS OF 1,4-DIMESITYL-1,2,4-BUTANETRIONE
  作者：ROBERT E. LUTZ、DANIEL H. TERRY

  DOI：10.1021/jo01197a009

  日期：1942.5