m-fluorobenzenesulfenyl chloride | 75220-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: m-fluorobenzenesulfenyl chloride
• 英文别名: 3-fluorophenyl hypochlorothioite；m-Fluorphenylchlorsulfid；(3-fluorophenyl) thiohypochlorite
• CAS: 75220-74-5
• 化学式: C₆H₄ClFS
• 分子量: 162.615
• InChiKey: YMOKCENTGQEDSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  m-fluorobenzenesulfenyl chloride 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 2-((5'-(tert-butyl)-[1,1':3',1''-terphenyl]-4'-yl)amino)-3-((3-fluorophenyl)thio)-5,6-dimethylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  手性 SPINOL 衍生硫化物催化 N-芳基氨基醌衍生物的阻转选择性亲电磺酰化

  摘要：

  已经实现了由新型手性 SPINOL 衍生的硫化物催化的N-芳基氨基醌衍生物的阻转选择性亲电亚磺酰化。轴向手性含硫二芳基胺衍生物以中等至优异的产率获得，具有中等至优异的对映选择性。分子内 N−H····S 氢键是 C−N 轴稳定性的关键参数。DFT 计算揭示了回旋选择性的起源。

  DOI：

  10.1002/anie.202211782
• 作为产物：
  描述：

  3-氟苯硫酚 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 m-fluorobenzenesulfenyl chloride
  参考文献：
  名称：

  通过酰胺的硫代羰基化/环化反应生成带有硫取代的季碳原子的恶唑烷-2,4-二酮

  摘要：

  开发了一种新型的无金属羰基硫代酰胺化方法，以构建带有硫取代的季碳原子的恶唑烷-2,4-二酮。它代表了罕见的炔酰胺的C-O键断裂，以及形成C-O，C-S和C-Cl键的便捷串联方法。该氧化还原中性方案可用于在温和条件下以良好的化学选择性和分离产物的高产率合成多取代的恶唑烷-2,4-二酮。

  DOI：

  10.1002/chem.201504356

文献信息

• Antidiabetic pyrrolecarboxylic acids
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04282242A1

  公开（公告）日：1981-08-04

  Certain pyrrolecarboxylic and pyrroleacetic acid derivatives substituted on the pyrrole ring with thioether groups, acyl groups, phenyl, substituted phenyl, phenoxy, substituted phenoxy, benzyl or halo and optionally substituted on the pyrrole nitrogen with alkyl, and the pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful in lowering the blood glucose levels of hyperglycemic animals.

  某些在吡咯环上用硫醚基团、酰基、苯基、取代苯基、苯氧基、取代苯氧基、苄基或卤素取代的吡咯羧酸和吡咯乙酸衍生物，以及在吡咯氮上选择性地用烷基取代的药用可接受盐，对降低高血糖动物的血糖水平是有用的。
• Antidiabetic furancarboxylic and thiphenecarboxylic acids
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04282246A1

  公开（公告）日：1981-08-04

  Compounds of the structure ##STR1## wherein Z is oxygen or sulfur; R is (C.sub.1 -C.sub.2)alkoxy; phenoxy; benzyl; phenylthiomethyl; phenylthio; phenylthio monosubstituted in the 2-, 3- or 4-position with (C.sub.1 -C.sub.3)alkyl, phenyl, methoxy, chloro, fluoro or trifluoromethyl; phenylthio disubstituted in the 2,5- or 3,5- positions with methyl, methoxy, chloro, or fluoro; 2,3,5,6-tetrafluorophenylthio; 1- or 2-naphthylthio; (C.sub.2 -C.sub.6)alkylthio; or halo (bromo or chloro); and the pharmaceutically-acceptable salts thereof are useful in lowering the blood glucose levels of hyperglycemic mammals.

  结构为##STR1##的化合物，其中Z为氧或硫；R为(C.sub.1 -C.sub.2)烷氧基；苯氧基；苄基；苯硫甲基；苯硫基；苯硫单取代物，取代物位于2-、3-或4-位置，取代基为(C.sub.1 -C.sub.3)烷基、苯基、甲氧基、氯、氟或三氟甲基；苯硫二取代物，取代物位于2,5-或3,5-位置，取代基为甲基、甲氧基、氯或氟；2,3,5,6-四氟苯硫基；1-或2-萘硫基；(C.sub.2 -C.sub.6)烷基硫基；或卤素（溴或氯）；以及其药用可接受盐对于降低高血糖哺乳动物的血糖水平是有用的。
• Formation of α-chalcogenyl acrylamides through unprecedented chalcogen-mediated metal-free oxyfunctionalization of ynamides with DMSO as an oxidant
  作者：Hai Huang、Luning Tang、Qi Liu、Yang Xi、Guangke He、Hongjun Zhu

  DOI：10.1039/c5cc10517j

  日期：——

  A novel chalcogen-mediated metal-free oxyfunctionalization mode of ynamides for the synthesis of α-chalcogenyl acrylamides has been developed.

  一种新颖的硒介导的无金属氧官能化模式已被开发用于合成α-硒基丙烯酰胺。
• In Situ Activation of Disulfides for Multicomponent Reactions with Isocyanides and a Broad Range of Nucleophiles
  作者：Xiaofang Lei、Yuanyuan Wang、Erkang Fan、Zhihua Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00275

  日期：2019.3.1

  Activation of disulfides with N-halogen succinimide in the presence of TEMPO allows insertion reaction by an isocyanide, the product of which can further accept a wide range of nucleophiles for the generation of isothioureas and related molecular moieties. This new procedure overcomes previous methods that accept essentially only aryl amines as the third nucleophilic component. The diverse nucleophiles

  在TEMPO存在下，用N卤代琥珀酰亚胺活化二硫化物，可以通过异氰酸酯进行插入反应，其产物可以进一步接受广泛的亲核试剂，以产生异硫脲和相关的分子部分。该新方法克服了先前仅接受芳基胺作为第三亲核组分的方法。在我们的新方案中可用的各种亲核试剂使该方法成为从头合成许多含S杂环的通用方法。
• Kondratenko, N. V.; Popov, V. I.; Kolomeitsev, A. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1980, vol. 16, p. 1049 - 1054
  作者：Kondratenko, N. V.、Popov, V. I.、Kolomeitsev, A. A.、Saenko, E. P.、Prezhdo, V. V.、et al.

  DOI：——

  日期：——