(E)-4-Dodecyloxy-N-phenylbenzaldimin | 148172-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-4-Dodecyloxy-N-phenylbenzaldimin
• 英文别名: 4-dodecyloxybenzalanilin；(4-dodecyloxy-benzyliden)-aniline；4-Dodecyloxy-benzaldehyd-phenylimin；(4-Dodecyloxy-benzyliden)-anilin
• CAS: 148172-13-8
• 化学式: C₂₅H₃₅NO
• 分子量: 365.559
• InChiKey: CIWJZVLUVLKOHK-XTCLZLMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.74
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-Dodecyloxy-N-phenylbenzaldimin 在 potassium tert-butylate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-dodecoxy-4-[(E)-2-(4-ethenylphenyl)ethenyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  杯[4]低聚亚苯基亚乙烯基：用于设计π共轭液晶衍生物的新型刚性核

  摘要：

  描述了一种新的共轭衍生物的合成和液晶性质，该共轭衍生物组装了由杯[4]芳烃核产生的四个低聚亚苯基亚乙烯基（OPV）部分。光物理研究还显示了杯[4] OPV衍生物的四个OPV片段之间的强电子耦合。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00169-1
• 作为产物：
  描述：

  p-(dodecyloxy)benzyl alcohol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (E)-4-Dodecyloxy-N-phenylbenzaldimin
  参考文献：
  名称：

  杯[4]低聚亚苯基亚乙烯基：用于设计π共轭液晶衍生物的新型刚性核

  摘要：

  描述了一种新的共轭衍生物的合成和液晶性质，该共轭衍生物组装了由杯[4]芳烃核产生的四个低聚亚苯基亚乙烯基（OPV）部分。光物理研究还显示了杯[4] OPV衍生物的四个OPV片段之间的强电子耦合。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00169-1

文献信息

• Alkoxy substituted (E,E)-3,6-bis(styryl)pyridazine—a photosensitive mesogen for liquid crystals
  作者：Thorsten Lifka、Georg Zerban、Peter Seus、Annette Oehlhof、Herbert Meier

  DOI：10.1016/j.tet.2008.04.033

  日期：2008.6

  (E,E)-3,6-Bis(styryl)pyridazines (3a-t) bearing 2, 4 or 6 alkoxy chains were prepared by applying the Siegrist reaction of 3,6-dimethylpyridazine (13) and the corresponding azomethines 10a-t. The transversal dipole moment of these calamitic compounds effects an extremely high tendency for self-organization in thermotropic LC phases (N, S-A, S-B, S-C, S-E, S-1/F and Cub). The conjugated core structure represents moreover a chromophore with a high photosensitivity for (E,E) reversible arrow (E,Z) isomerization reactions: this property makes the compounds interesting for optical imaging and switching techniques. (c) 2008 Published by Elsevier Ltd.

  (E,E)-3,6-二联苯基吡喃系物(3a-t类)通过应用西格里反应制备，使用的底物是3,6-二甲基吡啶(13)和对应的亚胺4a-t或10a-t。这些变形色液态晶体相(N, S-A, S-B, S-C, S-E, S-1/F和 Cub)的交叉偶极矩导致它们展现出极强的自组织倾向，尤其是高热力学稳定性和极性。这些共轭中心结构也具有高感光性，尤其是对于(E,E)可逆逆向的(E,Z)异构转变反应，这种特性使其成为光学成像和转态切换技术中很有兴趣的研究对象。 (c) 2008 版权所有，Elsevier Ltd.
• (E,E,E)-4,4′-Distyrylstilbenes – Synthesis, Photophysics, Photochemistry and Phase Behavior
  作者：Herbert Meier、Thorsten Lifka、Ulf Stalmach、Annette Oehlhof、Sabine Prehl

  DOI：10.1002/ejoc.200701046

  日期：2008.3

  The fluorescence quantum yields F(n) of oligo[2,5-bis(propyloxy)-1,4-phenylenevinylene]s (1b) reach for the trimer (n = 3) in solution a maximum of 86 %, which is almost twice as high as for the monomer (n = 1) and the octamer or undecamer (n = 8, 11). The latter represent the convergence limit of 46 %. 4-Mono-, 3,4-di- or 3,4,5-trisubstituted terminal phenyl rings in the trimers 6a–f do not lead to

  寡聚[2,5-双(丙氧基)-1,4-亚苯基亚乙烯基]s (1b) 的荧光量子产率 F(n) 达到溶液中三聚体 (n = 3) 的最大值 86%，几乎是是单体 (n = 1) 和八聚体或十一聚体 (n = 8, 11) 的两倍。后者代表 46% 的收敛极限。三聚体 6a-f 中的 4-单-、3,4-二-或 3,4,5-三取代的末端苯环不会产生棒状或相粒状液晶；然而，使用己氧基 (6h) 甚至 OCH3 基团 (6g) 进行 2,3,4-三取代会影响 LC 的形成。用富含能量的紫外线照射会引起最初共轭链的交联。在 6c 的情况下，也可以建立化学和立体选择性 [2π + 2π] 光环加成。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2008）
• Tris[oligo(1,4-phenylenevinylene)]methylium Dyes
  作者：Soungkyoo Kim、Helga Kalbitz、Sabine Hillmann、Herbert Meier

  DOI：10.1002/ejoc.200801165

  日期：——

  first, on treatment with acids, the methylium dye 2′a, which absorbs far into the NIR region (λmax = 1100 nm). The higher members 2b,c (n = 2,3) of the carbinol series yield by acidic treatment only N-protonated methylium dyes 2″′b,c. The different behavior is due to a decreasing donor–acceptor interaction with increasing D–A distance. The N-protonated methylium salts 2″′a–c show long-wavelength absorptions

  Wittig–Horner (3 + 4a–f 2a–) 制备了三[低聚(1,4-亚苯基亚乙烯基)]甲醇2a–f (n = 1–4) 和三(4-苯乙烯基苯基)甲烷7a,b f) 和 Siegristreactions (5 + 6a,b 7a,b)。这些例子中的 Wittig-Horner 反应伴随着自氧化，而在 Siegrist 反应中发生还原。化合物 2a 是 2a-d 系列中最低的成员 (n = 1)，具有末端二烷基氨基，在用酸处理后首先生成甲基鎓染料 2'a，其吸收远至 NIR 区域 (λmax = 1100 nm) . 甲醇系列的高级成员 2b,c (n = 2,3) 通过酸处理仅产生 N-质子化甲基鎓染料 2"'b,c。不同的行为是由于供体-受体相互作用随着 D-A 距离的增加而减少。N-质子化甲基鎓盐 2"'a-c 在可见光/近红外边界区域显示出长波长吸收。它们的值接近，随着重复单元数
• Dodecyloxy-substituted 2,4,6-tris(styryl)pyridines
  作者：Thorsten Lifka、Annette Oehlhof、Herbert Meier

  DOI：10.1002/jhet.5570450346

  日期：2008.5

  (E,E,E)-2,4,6-Tris(styryl)pyridines 2a-c with 3, 6 or 9 dodecyloxy substituents were prepared by the highly stereoselective condensation reaction of collidine (8) and the corresponding phenyl-(1-phenyl-methylidene)amines 7a-c (Siegrist reaction). In contrast to the corresponding compounds with a benzene or a 1,3,5-triazine core, 2a-c do not show any hints for the formation of thermotropic liquid crystals

  通过可力丁（8）和相应的苯基-（1的高度立体选择性缩合反应，制备了具有3、6或9个十二烷氧基取代基的（E，E，E）-2,4,6-Tris（苯乙烯基）吡啶2a-c。-苯基亚甲基）胺7a-c（Siegrist反应）。与具有苯或1,3,5-三嗪核心的相应化合物相反，2a-c没有显示出形成热致液晶的任何提示。这种星形系统的主要应用是在非线性光学领域。
• Electronic properties of oligophenylenevinylene and oligophenyleneethynylene arrays constructed on the upper rim of a calix[4]arene core
  作者：Nicola Armaroli、Gianluca Accorsi、Yannick Rio、Paola Ceroni、Veronica Vicinelli、Richard Welter、Tao Gu、Mohamed Saddik、Michel Holler、Jean-Fran�ois Nierengarten

  DOI：10.1039/b415063p

  日期：——

  Heck and Sonogashira cross-coupling reactions have been used for the functionalization of the upper rim of a tetraiodinated calix[4]arene. In this way, oligophenylenevinylene (OPV) and oligophenyleneethynylene (OPE) arrays have been constructed on the calix[4]arene core to produce covalent assemblies of four π-conjugated chromophores. Electrochemical properties have been investigated by cyclic voltammetry

  Heck和Sonogashira交叉偶联反应已用于四碘化杯[4]芳烃的上边缘的功能化。以此方式，在杯[4]芳烃核上构建了低聚亚苯基亚乙烯基（OPV）和低聚亚苯基亚乙炔（OPE）阵列，以产生四个π共轭的共价组装体发色团。电化学性能已通过循环伏安法 在不同的 溶剂/电解质系统。OPV和O​​PE杯芳烃表示同时减少了四个单元中的三个，而在负电位较大的情况下，则减少了第四个单元。考虑到一个OPV或OPE单元的部分解耦，可以合理化此行为。另一方面，这些杯芳烃 只显示 氧化作用与还原行为相反，该过程对应于一个电子的交换，因此表明OPV或OPE单元的电化学当量不足。电子吸收和发射光谱 已经记录在 溶剂 极性不同（甲苯， 二氯甲烷， 和 苄腈）。这吸收光谱 OPV的 杯芳烃由于杯芳烃结构中OPV臂的部分解偶联，其与组成单元的总和不匹配。相反，OPV的荧光光谱，量子产率和激发态寿命杯芳烃与相应的模型化合物几乎相同。吸收和吸收的趋势发射光谱