1,5-dioxo-1,4,5,6,7,8-hexahydronaphthalene-4-spiro-2'-naphtho[1'',8''-de][1',3']dioxin | 307338-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,5-dioxo-1,4,5,6,7,8-hexahydronaphthalene-4-spiro-2'-naphtho[1'',8''-de][1',3']dioxin
• 英文别名: spiro[2,4-dioxatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5,7,9(13),10-pentaene-3,8'-3,4-dihydro-2H-naphthalene]-1',5'-dione
• CAS: 307338-77-8
• 化学式: C₂₀H₁₄O₄
• 分子量: 318.329
• InChiKey: NPWHDIYPOUTPRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-dioxo-1,4,5,6,7,8-hexahydronaphthalene-4-spiro-2'-naphtho[1'',8''-de][1',3']dioxin 在 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以112 mg的产率得到(+/-)-2,3;9,10-syn-diepoxy-1,5-dioxoperhydronaphthalene-4-spiro-2'-naphtho[1'',8''-de][1',3']dioxin
  参考文献：
  名称：

  （+）-dipoxin sigma的正式合成。

  摘要：

  高度氧化的抗真菌抗癌天然产物（+/-）-二恶英σ是通过10个步骤制备的，总产率为15％，来自O-甲基萘他林。合成工作的重点包括用于引入萘基缩酮的Ullmann偶联和可能的仿生氧化螺环化，以及使用Retro-Diels-Alder反应来掩盖萘醌双环氧化物环系统中的反应性烯酮部分。开发了一种新型的高体积手性联萘酚配体，用于硼介导的Diels-Alder反应，该反应构成了（+）-二恶英毒素形式的正式不对称总合成。

  DOI：

  10.1021/jo000684t
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基萘 在 吡啶 、 copper(I) oxide 、 碘苯二乙酸 、 Celite 、 碘 、 叔丁基锂 、 sodium acetate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 、 乙硫醇 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 1,5-dioxo-1,4,5,6,7,8-hexahydronaphthalene-4-spiro-2'-naphtho[1'',8''-de][1',3']dioxin
  参考文献：
  名称：

  （+）-dipoxin sigma的正式合成。

  摘要：

  高度氧化的抗真菌抗癌天然产物（+/-）-二恶英σ是通过10个步骤制备的，总产率为15％，来自O-甲基萘他林。合成工作的重点包括用于引入萘基缩酮的Ullmann偶联和可能的仿生氧化螺环化，以及使用Retro-Diels-Alder反应来掩盖萘醌双环氧化物环系统中的反应性烯酮部分。开发了一种新型的高体积手性联萘酚配体，用于硼介导的Diels-Alder反应，该反应构成了（+）-二恶英毒素形式的正式不对称总合成。

  DOI：

  10.1021/jo000684t

文献信息

• Formal Total Synthesis of (+)-Diepoxin σ
  作者：Peter Wipf、Jae-Kyu Jung

  DOI：10.1021/jo000684t

  日期：2000.10.1

  overall yield from O-methylnaphthazarin. Highlights of the synthetic work include an Ullmann coupling and a possibly biomimetic oxidative spirocyclization for the introduction of the naphthalene ketal as well as the use of a retro-Diels-Alder reaction to unmask the reactive enone moiety in the naphthoquinone bisepoxide ring system. A novel highly bulky chiral binaphthol ligand was developed for a boron-mediated

  高度氧化的抗真菌抗癌天然产物（+/-）-二恶英σ是通过10个步骤制备的，总产率为15％，来自O-甲基萘他林。合成工作的重点包括用于引入萘基缩酮的Ullmann偶联和可能的仿生氧化螺环化，以及使用Retro-Diels-Alder反应来掩盖萘醌双环氧化物环系统中的反应性烯酮部分。开发了一种新型的高体积手性联萘酚配体，用于硼介导的Diels-Alder反应，该反应构成了（+）-二恶英毒素形式的正式不对称总合成。