racemic 1,1'-binaphthyl-2-carboxylic acid | 127760-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: racemic 1,1'-binaphthyl-2-carboxylic acid
• 英文别名: 1,1'-binaphtyl-2-carboxylic acid；[1,1’-binaphthalene]-2-carboxylic acid；1-(1-naphthyl)-2-naphthoic acid；1,1'-binaphthalene-2-carbaoxylic acid；1-naphthyl-naphthalene-2-carboxylic acid；[1,1'-binaphthalene]-2-carboxylic acid；[1,1']binaphthyl-2-carboxylic acid；[1,1']Binaphthyl-2-carbonsaeure；1-naphthalen-1-ylnaphthalene-2-carboxylic acid
• CAS: 127760-83-2
• 化学式: C₂₁H₁₄O₂
• 分子量: 298.341
• InChiKey: DMWVMIJYUWUJBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  177-184 °C
• 沸点：
  450.4±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.266±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  racemic 1,1'-binaphthyl-2-carboxylic acid 在 三乙烯二胺 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 10-phenyl-9-(2,4,6-trimethylphenyl)acridinium tetrafluoroborate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以51%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过联芳基化合物光诱导脱芳构化功能化螺内酯†

  摘要：

  使用联芳基结构生成螺内酯等合成构件的想法很有吸引力，因为联芳基结构在生物质废物流中丰富。然而，联芳基芳香环的惰性使得将其转化为功能化结构具有挑战性。在这项工作中，我们开发了非酚联芳基化合物的光诱导脱芳构化以生成螺内酯。我们证明，脱芳构化可以通过有氧光催化或厌氧光氧化来进行，以耐受特定的合成条件。在这两种途径中，脱芳构化都是由羧基的亲电攻击诱导的。所得螺二烯自由基分别在需氧和厌氧系统中被氧气或水捕获，生成螺二烯酮。这些方法代表了从联芳基基序合成螺内酯的新途径。

  DOI：

  10.1039/c8sc05476b
• 作为产物：
  描述：

  2-(bromomethyl)-1,1'-binaphthalene 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 乙醇 、 2-硝基丙烷 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 racemic 1,1'-binaphthyl-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Ir催化二芳基羧酸氯化物与炔烃的环偶联合成取代螺旋

  摘要：

  通过 Ir 催化的二芳基羧酸氯化物与内部炔烃的环状偶联，合成了一系列取代的 [4] 和 [5] 螺旋烯，收率中等至良好，其中涉及容易的 CH 键断裂和脱羰。1,1':5',1''-ternaphthalene-2,2''-二羧酸二氯与4-辛炔的双环偶合也得到了S形双螺旋。出乎意料的是，当 1,1':4',1''-ternaphthalene-2 时，通过环状偶联和连续的 C(芳基)-C(芳基)键形成反应构建了 π-扩展的苯并荧蒽-合并的 [5] 螺旋，2''-二羧酸二氯化物用作底物。还研究了后一种独特产品的晶体结构和光学性质。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20180081

文献信息

• Efficient Chiral Monophosphorus Ligands for Asymmetric Suzuki–Miyaura Coupling Reactions
  作者：Wenjun Tang、Nitinchandra D. Patel、Guangqing Xu、Xiaobing Xu、Jolaine Savoie、Shengli Ma、Ming-Hong Hao、Santosh Keshipeddy、Andrew G. Capacci、Xudong Wei、Yongda Zhang、Joe J. Gao、Wenjie Li、Sonia Rodriguez、Bruce Z. Lu、Nathan K. Yee、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/ol300659d

  日期：2012.5.4

  A series of novel P-chiral monophosphorus ligands exhibit efficiency in asymmetric Suzuki–Miyaura coupling reactions, enabling the construction of an array of chiral biaryl products in high yields and excellent enantioselectivities (up to 96% ee) under mild conditions. The carbonyl-benzooxazolidinone moiety in these chiral biaryl products allows facile derivatization for further synthetic applications

  一系列新颖的P-手性单磷配体在不对称Suzuki-Miyaura偶联反应中表现出效率，使得在温和条件下能够以高收率和出色的对映选择性（高达96％ee）构建一系列手性联芳基产品。这些手性联芳基产物中的羰基-苯并恶唑烷酮部分允许容易地衍生化，以用于进一步的合成应用。一项计算研究表明，两个偶联伙伴之间的π-π相互作用可以增强偶联反应的对映选择性。
• Asymmetric Synthesis of Helical Poly(quinoxaline-2,3-diyl)s by Palladium-Mediated Polymerization of 1,2-Diisocyanobenzenes:  Effective Control of the Screw-Sense by a Binaphthyl Group at the Chain-End
  作者：Yoshihiko Ito、Toshiyuki Miyake、Seiji Hatano、Ryoto Shima、Takafumi Ohara、Michinori Suginome

  DOI：10.1021/ja982500m

  日期：1998.11.1

  Aromatizing polymerization of 1,2-diisocyanobenzene derivatives was mediated by optically active organopalladium(II) complexes bearing 1,1‘-binaphth-2-yl groups to give optically active poly(quinoxaline-2,3-diyl)s with varying screw-sense selectivities, which crucially depended upon the substituents on the binaphthyl groups. The most effective catalyst, which has 7‘-methoxy-1,1‘-binaphthyl group, induced

  1,2-二异氰基苯衍生物的芳构化聚合由带有 1,1'-联萘-2-基团的旋光有机钯 (II) 配合物介导，得到旋光性聚 (quinoxaline-2,3-diyl)有义选择性，这主要取决于联萘基团上的取代基。最有效的催化剂具有 7'-甲氧基-1,1'-联萘基团，可诱导形成单螺旋。中间体 [oligo(quinoxalinyl)] 钯配合物的分离和结构分析（单晶 X 射线衍射和 1H NMR 光谱）表明，聚合中的螺旋感选择可能决定性地受（terquinoxalinyl）的非对映体比例控制钯 (II) 络合物中间体。
• Michael Reaction Inspired Atroposelective Construction of Axially Chiral Biaryls
  作者：Shengyi Yan、Wang Xia、Shaoyu Li、Qiuling Song、Shao-Hua Xiang、Bin Tan

  DOI：10.1021/jacs.0c01963

  日期：2020.4.22

  biaryl atropisomers was established using a novel BINOL-derived phosphoramidite as chiral ligand. A broad range of atropisomeric biaryls were obtained in good efficiency and the practicality of this approach was verified by versatile transformations towards axially chiral ligands, catalysts, and other functional atropisomers. This set of catalytic systems successfully inhibited the routine 1,2 addition

  使用新型 BINOL 衍生的亚磷酰胺作为手性配体，建立了第一个铜催化的偶氮萘和芳基硼酸之间用于构建联芳基阻转异构体的阻转选择性迈克尔型加成。以良好的效率获得了广泛的阻转异构联芳基化合物，该方法的实用性通过向轴向手性配体、催化剂和其他功能性阻转异构体的通用转化得到验证。这套催化体系成功地抑制了常规的 1,2 加成并促进了芳基-芳基手性轴的形成。同时，该策略绕过了氧化剂的使用以及过渡金属介导的芳烃 CH 与作为芳基化对应物的芳基硼酸偶联所需的苛刻条件，
• METHOD FOR PREPARING CHEMICAL COMPOUNDS OF INTEREST BY NUCLEOPHILIC AROMATIC SUBSTITUTION OF AROMATIC CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES SUPPORTING AT LEAST ONE ELECTRO-ATTRACTIVE GROUP
  申请人：Mortier Jacques

  公开号：US20120316337A1

  公开（公告）日：2012-12-13

  Method for preparing carboxylic acid derivatives by aromatic nucleophilic substitution, in which a carboxylic acid derivative having a single carboxyl functional group, or one of the salts thereof, the carboxylic acid derivative having, in the ortho position of the carboxyl functional group, a leaving group, which is preferably an atom of fluorine or of chlorine or an alkoxy group, chiral or not, preferably a methoxy group, the carboxylic acid derivative not being substituted by an electro attractive group other than the leaving group if any; is reacted with a reactant MNu, where M is a metal and Nu is a nucleophile, chiral or not, the aromatic nucleophilic substitution reaction being carried out without a catalyst and without a step of protecting/deprotecting the acid functional group of the starting compound.

  通过芳香亲核取代法制备羧酸衍生物的方法，其中羧酸衍生物具有单个羧基官能团，或其盐之一，该羧酸衍生物在羧基官能团的邻位具有一个离去基团，该离去基团优选为氟原子或氯原子或烷氧基，手性或非手性，优选为甲氧基，如果有的话，该羧酸衍生物未被电子亲合基团取代；与反应物MNu发生反应，其中M为金属，Nu为亲核试剂，手性或非手性，芳香亲核取代反应在无催化剂和无保护/去保护起始化合物的酸官能团的步骤的情况下进行。
• Chiral Ligand-Mediated Nucleophilic Aromatic Substitution of Naphthoic Acids: A Fast and Efficient Access to Axially Chiral Biaryls
  作者：Thi Thanh Thuy Nguyen、Hélène Guyon、Kim Phi Phung Nguyen、Anne Boussonnière、Jacques Mortier、Anne-Sophie Castanet

  DOI：10.1002/ejoc.202000317

  日期：2020.7.7

  A transition metal‐free synthesis of enantioenriched biaryls through nucleophilic aromatic substitution (SNAr) reaction of naphthoic acids is reported. The best enantiocontrol was obtained with enantiopure trans ‐1,2‐dimethoxycyclohexane. This reaction offers an efficient access to enantioenriched binaphthalenes, phenylnaphthalenes, and phenanthrylnaphthalenes.

  通过亲核芳族取代的联芳基对映体富集的过渡无金属合成（S Ñ报道的萘甲酸的Ar）反应。用对映纯反式-1，2-二甲氧基环己烷可获得最好的对映体控制。该反应提供了对映富集的双萘，苯基萘和菲基萘的有效途径。