(R)-(+)-N,N-dimethyl-1,1'-binaphthyl-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-(+)-N,N-dimethyl-1,1'-binaphthyl-2-carboxamide
• 英文别名: N,N-dimethyl-1-naphthalen-1-ylnaphthalene-2-carboxamide
• 化学式: C₂₃H₁₉NO
• 分子量: 325.41
• InChiKey: WRNQSTIHDKYXHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  sodium naphthalene-1-sulfinate 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三甲氧基磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.33h， 生成 (R)-(+)-N,N-dimethyl-1,1'-binaphthyl-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Baker, Robert W.; Hockless, David C. R.; Pocock, Geoffrey R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 20, p. 2615 - 2630

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient Chiral Monophosphorus Ligands for Asymmetric Suzuki–Miyaura Coupling Reactions
  作者：Wenjun Tang、Nitinchandra D. Patel、Guangqing Xu、Xiaobing Xu、Jolaine Savoie、Shengli Ma、Ming-Hong Hao、Santosh Keshipeddy、Andrew G. Capacci、Xudong Wei、Yongda Zhang、Joe J. Gao、Wenjie Li、Sonia Rodriguez、Bruce Z. Lu、Nathan K. Yee、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/ol300659d

  日期：2012.5.4

  A series of novel P-chiral monophosphorus ligands exhibit efficiency in asymmetric Suzuki–Miyaura coupling reactions, enabling the construction of an array of chiral biaryl products in high yields and excellent enantioselectivities (up to 96% ee) under mild conditions. The carbonyl-benzooxazolidinone moiety in these chiral biaryl products allows facile derivatization for further synthetic applications

  一系列新颖的P-手性单磷配体在不对称Suzuki-Miyaura偶联反应中表现出效率，使得在温和条件下能够以高收率和出色的对映选择性（高达96％ee）构建一系列手性联芳基产品。这些手性联芳基产物中的羰基-苯并恶唑烷酮部分允许容易地衍生化，以用于进一步的合成应用。一项计算研究表明，两个偶联伙伴之间的π-π相互作用可以增强偶联反应的对映选择性。
• In Situ Generation of Ruthenium Carbonyl Phosphine Complexes as a Versatile Method for the Development of Enantioselective C−O Bond Arylation
  作者：Hikaru Kondo、Takuya Kochi、Fumitoshi Kakiuchi

  DOI：10.1002/chem.201905157

  日期：2020.2.6

  various ruthenium carbonyl phosphine catalysts for arylation via cleavage of inert aromatic carbon-oxygen bonds. The use of catalyst systems consisting of [RuCl2 (CO)(p-cymene)], CsF, styrene, and phosphines enabled facile screening of phosphine ligands. Asymmetric C-O arylation was also achieved for atropo-enantioselective biaryl synthesis using a chiral monodentate phosphine ligand.

  我们在这里报告了一种通过裂解惰性芳香族碳-氧键原位生成各种钌羰基膦催化剂进行芳基化的方法。使用由[RuCl2（CO）（p-cymene）]，CsF，苯乙烯和膦组成的催化剂体系，可轻松筛选膦配体。使用手性单齿膦配体还可以实现对映体-对映体选择性联芳基的不对称CO芳基化。
• Directed metalation/ligand coupling approach to the enantioselective synthesis of 1,1′-binaphthyls
  作者：Robert W. Baker、Geoffrey R. Pocock、Melvyn V. Sargent、Edi Twiss (née Stanojevic)

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82215-6

  日期：1993.1

  Introduction of a 2-isopropoxycarbonyl or 2-N,N-dimethylcarbamoyl group into homochiral 1-p-tolyl- or 1-t-butyl-sulfinylnaphthalenes, via directed metalation reaction, followed by ligand coupling reaction with 1-naphthylmagnesium bromide, furnished atropisomeric 1,1'-binaphthyls in 82-95% enantiomeric excess (e.e.).