5-hydroxy-8-(8'-hydroxynaphthalen-1'-yloxy)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1-spiro-2''-dioxolane | 307339-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-hydroxy-8-(8'-hydroxynaphthalen-1'-yloxy)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1-spiro-2''-dioxolane
• 英文别名: 4'-(8-hydroxynaphthalen-1-yl)oxyspiro[1,3-dioxolane-2,5'-7,8-dihydro-6H-naphthalene]-1'-ol
• CAS: 307339-13-5
• 化学式: C₂₂H₂₀O₅
• 分子量: 364.398
• InChiKey: ZKOAJLCGCKUSJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-8-(8'-hydroxynaphthalen-1'-yloxy)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1-spiro-2''-dioxolane 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以82%的产率得到1-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydronaphthalene-4-spiro-2'-naphtho[1'',8''-de][1',3']dioxin-5-spiro-2'''-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  （+）-dipoxin sigma的正式合成。

  摘要：

  高度氧化的抗真菌抗癌天然产物（+/-）-二恶英σ是通过10个步骤制备的，总产率为15％，来自O-甲基萘他林。合成工作的重点包括用于引入萘基缩酮的Ullmann偶联和可能的仿生氧化螺环化，以及使用Retro-Diels-Alder反应来掩盖萘醌双环氧化物环系统中的反应性烯酮部分。开发了一种新型的高体积手性联萘酚配体，用于硼介导的Diels-Alder反应，该反应构成了（+）-二恶英毒素形式的正式不对称总合成。

  DOI：

  10.1021/jo000684t
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基萘 在 吡啶 、 copper(I) oxide 、 Celite 、 碘 、 叔丁基锂 、 sodium acetate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 、 乙硫醇 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 5-hydroxy-8-(8'-hydroxynaphthalen-1'-yloxy)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1-spiro-2''-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  （+）-dipoxin sigma的正式合成。

  摘要：

  高度氧化的抗真菌抗癌天然产物（+/-）-二恶英σ是通过10个步骤制备的，总产率为15％，来自O-甲基萘他林。合成工作的重点包括用于引入萘基缩酮的Ullmann偶联和可能的仿生氧化螺环化，以及使用Retro-Diels-Alder反应来掩盖萘醌双环氧化物环系统中的反应性烯酮部分。开发了一种新型的高体积手性联萘酚配体，用于硼介导的Diels-Alder反应，该反应构成了（+）-二恶英毒素形式的正式不对称总合成。

  DOI：

  10.1021/jo000684t

文献信息

• Formal Total Synthesis of (+)-Diepoxin σ
  作者：Peter Wipf、Jae-Kyu Jung

  DOI：10.1021/jo000684t

  日期：2000.10.1

  overall yield from O-methylnaphthazarin. Highlights of the synthetic work include an Ullmann coupling and a possibly biomimetic oxidative spirocyclization for the introduction of the naphthalene ketal as well as the use of a retro-Diels-Alder reaction to unmask the reactive enone moiety in the naphthoquinone bisepoxide ring system. A novel highly bulky chiral binaphthol ligand was developed for a boron-mediated

  高度氧化的抗真菌抗癌天然产物（+/-）-二恶英σ是通过10个步骤制备的，总产率为15％，来自O-甲基萘他林。合成工作的重点包括用于引入萘基缩酮的Ullmann偶联和可能的仿生氧化螺环化，以及使用Retro-Diels-Alder反应来掩盖萘醌双环氧化物环系统中的反应性烯酮部分。开发了一种新型的高体积手性联萘酚配体，用于硼介导的Diels-Alder反应，该反应构成了（+）-二恶英毒素形式的正式不对称总合成。