(4-methyl-2-oxo-2H-quinolin-1-yl)acetic acid methyl ester | 919631-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4-methyl-2-oxo-2H-quinolin-1-yl)acetic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-(4-methyl-2-oxoquinolin-1-yl)acetate
• CAS: 919631-59-7
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: XRRWGLWXCFXEFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-methyl-2-oxo-2H-quinolin-1-yl)acetic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Deshmukh, M. B.; Chavan, P. B., Journal of the Indian Chemical Society, 1992, vol. 69, # 4, p. 232 - 233

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-甲基喹啉 、 氯乙酸甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到(4-methyl-2-oxo-2H-quinolin-1-yl)acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Deshmukh, M. B.; Chavan, P. B., Journal of the Indian Chemical Society, 1992, vol. 69, # 4, p. 232 - 233

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New Thiazole Orange Derivatives for Improved Fluorescence Signaling of DNA FIT Probes
  作者：Oliver Seitz、Amal Homer

  DOI：10.1055/a-2111-2333

  日期：2023.10

  introduced into FIT probes. Fluorescence measurements in six different sequences revealed that substitution at both the quinoline and the benzothiazole part affects fluorescence turn-on upon hybridization and brightness of probe–target duplexes. A TO derivative containing a tricyclic benzothiazole provided FIT probes signaling hybridization by up to 18.6-fold enhancement of fluorescence. Improved fluorescence

  强制嵌入探针（FIT 探针）是一种核酸探针，其中噻唑橙 (TO) 家族的嵌入染料充当替代核碱基。FIT 探针的杂交伴随着荧光的增强。为了寻找增加荧光开启和亮度的方法，我们在此报告了新荧光碱基替代物的合成。总共有九种不同的 TO 衍生物被引入到 FIT 探针中。六个不同序列的荧光测量表明，喹啉和苯并噻唑部分的取代会影响杂交时的荧光开启和探针-靶标双链体的亮度。含有三环苯并噻唑的 TO 衍生物可将荧光增强高达 18.6 倍，从而提供 FIT 探针信号杂交。提高荧光量子产率 (Φds高达 0.53）和高消光系数（ε 518高达 91000 M –1 ·cm –1）使该染料成为一种有趣的、并且在某些序列中优于之前用于 FIT 探针的标准噻唑橙的替代品。
• Novel diphenyltin(IV) complexes with carboxylato N-functionalized 2-quinolone ligands: Synthesis, characterization and in vitro anticancer studies
  作者：Marijana P. Kasalović、Sanja Jelača、Danijela Maksimović-Ivanić、Jelena Lađarević、Lidija Radovanović、Bojan Božić、Sanja Mijatović、Nebojša Đ. Pantelić、Goran N. Kaluđerović

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2023.112399

  日期：2024.1

  Three new diphenyltin(IV) complexes, bis(3-(4-methyl-2-oxoquinolinyl-1(2H)-yl)propanoato)diphenyltin(IV) (1), bis(2-(4-methyl-2-oxoquinolin-1(2H)-yl)ethanoato)diphenyltin(IV) (2), and bis(2-(4-hydroxy-2-oxoquinolin-1(2H)-yl)ethanoato)diphenyltin(IV) (3), were synthesized and characterized by elemental microanalysis, FT-IR spectroscopy, and multinuclear (1H, 13C and 119Sn) NMR spectroscopy. Crystal

  三种新的二苯基锡(IV)络合物，双(3-(4-甲基-2-氧代喹啉基-1(2H)-基)丙酸基)二苯基锡(IV) ( 1) 、双(2-(4-甲基-2-氧代喹啉) -1(2H)-基)乙酰基)二苯基锡(IV) ( 2 ) 和双(2-(4-羟基-2-氧代喹啉-1(2H)-基)乙酰基)二苯基锡(IV) ( 3 )合成并通过元素微量分析、FT-IR 光谱和多核（ 1 H、 13 C 和119 Sn）NMR 光谱进行表征。配体前体 2-(4-甲基-2-氧代喹啉基-1-(2H)-基)乙酸 ( HL2 ) 的晶体结构已通过 X 射线衍射研究确定。假定合成的配合物具有羧基配体的不对称二齿配位和倾斜梯形结构。合成的二苯基锡（IV）复合物针对三种人类：MCF-7（乳腺癌）、A375（黑色素瘤）、HCT116（结直肠癌）和三种小鼠肿瘤细胞系：4T1（乳腺癌）、使用 MTT 和 CV 检测得出 B16（黑色素瘤）、CT26（结肠癌）。
• Deshmukh, M. B.; Chavan, P. B., Journal of the Indian Chemical Society, 1992, vol. 69, # 4, p. 232 - 233
  作者：Deshmukh, M. B.、Chavan, P. B.

  DOI：——

  日期：——