trans-2-bromo-5-methylcyclohexanone | 18951-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-2-bromo-5-methylcyclohexanone
• 英文别名: 2-Brom-5-methylcyclohexanon；(2R,5R)-2-bromo-5-methylcyclohexan-1-one
• CAS: 18951-83-2；20881-71-4；89886-68-0；97590-65-3
• 化学式: C₇H₁₁BrO
• 分子量: 191.068
• InChiKey: ZPYHMKMSTCGYAQ-PHDIDXHHSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-84 °C
• 沸点：
  103-105 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.391±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-bromo-5-methylcyclohexanone 在 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (-)-(5R)-methylcyclohex-2-enone p-toluenesulfonylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  Dissymmetric chromophores. 7. Optical activity of conjugated cisoid dienes: experimental-theoretical study of 5-alkyl-1,3-cyclohexadienes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00408a007
• 作为产物：
  描述：

  长叶薄荷酮 在 盐酸 、 溴 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 trans-2-bromo-5-methylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  铁卡宾配合物分子内 C-H 插入反应的立体化学探针

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja000239f

文献信息

• Synthesis and complexation properties of macrocyclic polyethers derived from chiral and meso-1,1'-bicyclohexyl-2,2'-diols
  作者：Thomas W. Bell

  DOI：10.1021/ja00395a028

  日期：1981.3
• Syntheses of some optically active .epsilon.-caprolactones
  作者：Charles G. Overberger、Howard. Kaye

  DOI：10.1021/ja00998a024

  日期：1967.10
• Optical Rotatory Dispersion Studies. XXVI.¹ α-Haloketones (Part 4).² Demonstration of Conformational Mobility in α-Halocyclohexanones³
  作者：CARL DJERASSI、L. E. GELLER、E. J. EISENBRAUN

  DOI：10.1021/jo01071a001

  日期：1960.1
• BELL, T. W., J. AMER. CHEM. SOC., 1981, 103, N 5, 1163-1171
  作者：BELL, T. W.

  DOI：——

  日期：——
• Stereochemical Probes of Intramolecular C−H Insertion Reactions of Iron-Carbene Complexes
  作者：Shingo Ishii、Shikai Zhao、Paul Helquist

  DOI：10.1021/ja000239f

  日期：2000.6.1