1-bromo-2-(2-bromoallyloxy)benzene | 99029-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-bromo-2-(2-bromoallyloxy)benzene
• 英文别名: 2'-bromoallyl-2-bromophenyl ether；1-Bromo-2-(2-bromoprop-2-enoxy)benzene
• CAS: 99029-93-3
• 化学式: C₉H₈Br₂O
• 分子量: 291.97
• InChiKey: NSKUWAGXXAHAIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.710±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-2-(2-bromoallyloxy)benzene 在 三氯化硼 作用下， 以 二硫化碳 为溶剂， 反应 1.0h， 以21%的产率得到2-bromo-6-(2-bromoallyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  The conformation and activity relationship of benzofuran derivatives as angiotensin II receptor antagonists

  摘要：

  We have synthesized various benzofuran derivatives to study the relationship between the conformation and the angiotensin II type I receptor antagonistic activity. (C) 1997, Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(96)00244-1
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-(2-丙烯-1-基氧基)-苯 在 pyridinium hydrobromide perbromide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到1-bromo-2-(2-bromoallyloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  烯丙醇衍生物区域选择性溴化和顺序碳-碳键形成反应的一锅法

  摘要：

  已经开发了一种有效的一锅法，用于烯丙醇衍生物的区域选择性溴化（两步反应顺序），然​​后在同一反应容器中进行 Sonogashira、Negishi 或 Suzuki-Miyaura 偶联反应（三步反应顺序）。这些一锅系统中的关键反应是区域选择性 DBU 促进的反式 HBr 消除带有相邻 O 官能团的邻位二溴化物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300173

文献信息

• Palladium catalysed intra- and inter-molecular coupling of vinyl halides. Regiospecific formation of 1,3-dienes
  作者：Ronald Grigg、Paul Stevenson、Tanachat Worakun

  DOI：10.1039/c39850000971

  日期：——

  Palladium catalysed coupling of vinyl bromides proceeds in good yield under mild conditions provided sufficient triarylphosphine and potassium carbonate are present to regenerate the active palladium(0) species; double bond isomerisation is not observed under these conditions.

  如果存在足够的三芳基膦和碳酸钾以再生活性钯（0）物种，则在温和的条件下钯催化的乙烯基溴的偶联反应将以高收率进行。在这些条件下未观察到双键异构化。
• Regiospecific formation of 1,3-dienes by the palladium catalysed intra- and inter-molecular coupling of vinyl halides.1
  作者：Ronald Grigg、Paul Stevenson、Tanachat Worakun

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90347-3

  日期：1988.1

  Palladium acetate (5 mol %) effects catalytic inter-and intra-molecular coupling of vinyl bromides in good yield under mild conditions provided sufficient triarylphosphine and potassium carbonate are present to regenerate the active palladium(O) species. Wilkinson's catalyst is a poor catalyst for the same coupling reaction. Double bond isomerisation is not observed under these conditions. The palladium

  如果存在足够的三芳基膦和碳酸钾以再生活性钯（O），则乙酸钯（5 mol％）在温和的条件下以良好的收率催化乙烯基溴的分子间和分子内偶联。威尔金森的催化剂对于相同的偶联反应而言是较差的催化剂。在这些条件下未观察到双键异构化。钯催化剂还以48％的收率将碘代苯偶合到联苯上，而威尔金森的催化剂无效。讨论了耦合过程的机理。
• GRIGG, R.;STEVENSON, P.;WORAKUN, T., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1985, N 14, 971-972
  作者：GRIGG, R.、STEVENSON, P.、WORAKUN, T.

  DOI：——

  日期：——
• The conformation and activity relationship of benzofuran derivatives as angiotensin II receptor antagonists
  作者：Sung-eun Yoo、Seung-Heui Lee、Soo-Kyung Kim、Sung-Hou Lee

  DOI：10.1016/s0968-0896(96)00244-1

  日期：1997.2

  We have synthesized various benzofuran derivatives to study the relationship between the conformation and the angiotensin II type I receptor antagonistic activity. (C) 1997, Elsevier Science Ltd.
• One-Pot Method for Regioselective Bromin­ation and Sequential Carbon-Carbon Bond-Forming Reactions of Allylic Alcohol Derivatives
  作者：Noriki Kutsumura、Yusuke Matsubara、Kentaro Niwa、Ai Ito、Takao Saito

  DOI：10.1002/ejoc.201300173

  日期：2013.6

  An efficient one-pot method for the regioselective bromination of allylic alcohol derivatives (two-step reaction sequence) followed by Sonogashira, Negishi, or Suzuki–Miyaura coupling reactions in the same reaction vessel (three-step reaction sequence) has been developed. The key reaction in these one-pot systems is the regioselective DBU-promoted trans HBr elimination of vicinal dibromides bearing

  已经开发了一种有效的一锅法，用于烯丙醇衍生物的区域选择性溴化（两步反应顺序），然​​后在同一反应容器中进行 Sonogashira、Negishi 或 Suzuki-Miyaura 偶联反应（三步反应顺序）。这些一锅系统中的关键反应是区域选择性 DBU 促进的反式 HBr 消除带有相邻 O 官能团的邻位二溴化物。