(S)-tert-butyl 4-benzyl 1,2,3-oxathiazolidine-3-carboxylate 2,2-dioxide | 1105712-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl 4-benzyl 1,2,3-oxathiazolidine-3-carboxylate 2,2-dioxide
• 英文别名: tert-butyl (S)-4-benzyl-1,2,3-oxathiazolidine-3-carboxylate 2,2-dioxide；(4S)-2,2-Dioxido-4-benzyl-1,2,3-oxathiazolidine, N-BOC protected；tert-butyl (4S)-4-benzyl-2,2-dioxooxathiazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1105712-07-9
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₅S
• 分子量: 313.375
• InChiKey: GFIYMPOLIUHNDY-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 4-benzyl 1,2,3-oxathiazolidine-3-carboxylate 2,2-dioxide 以 水 为溶剂， 以95%的产率得到(S)-4-benzyl-1,2,3-oxathiazolidine 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  一个新的 1,2,3-oxathiazolidine-2,2-dioxide 膦酸酯衍生物家族：合成、表征和抗癌评估

  摘要：

  图形摘要摘要描述了具有环状磺酰胺部分的新系列有机磷化合物的有效合成。在四个步骤（还原、N-Boc 保护、环化和裂解）后，由 α-氨基酸制备环状磺酰胺前体。新的有机膦酸酯是从环状磺酰胺（氯乙酰化，然后通过 Arbuzov 反应进行磷酸化）开始的两步内合成的。特定的化合物 7-a（膦酸二乙酯 {2-[(4S)-4-benzyl-1,2,3-oxathiazolidin-3-yl-2,2-dioxyde]-2-oxoethyl}）在针对一组四种细胞系（Jurkat、K562、U266 和 A431）的体外细胞毒活性。对于所有这些细胞，合成的化合物显示出低细胞毒性，即使在高浓度水平 (4 mM) 下也是如此。

  DOI：

  10.1080/10426507.2016.1274992
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-苯丙氨醇 在 咪唑 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 ruthenium(III) chloride trihydrate 、 水 、 三甲胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (S)-tert-butyl 4-benzyl 1,2,3-oxathiazolidine-3-carboxylate 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  环磺酰胺酸盐和硫酸盐与氟二(苯磺酰基)甲烷的 α-氟碳负离子和 2-氟乙酰乙酸乙酯的单氟甲基化

  摘要：

  已经开发出环状磺酰胺酯和硫酸酯与由氟代双（苯磺酰基）甲烷（FBSM）产生的α-氟碳负离子进行开环以及随后的还原脱磺酰化。这种氟甲基化方法可以高产率地获得 γ- 和 δ- 氟胺以及 γ- 和 δ- 氟醇。还描述了环状磺酰胺与 2-氟乙酰乙酸乙酯的 α-氟碳负离子的单氟甲基化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300651

文献信息

• Assembly of Complex Macrocycles by Incrementally Amalgamating Unprotected Peptides with a Designed Four-Armed Insert
  作者：Brice H. Curtin、Francesco Manoni、Jiyong Park、Luke J. Sisto、Yu-hong Lam、Michel Gravel、Anne Roulston、Patrick G. Harran

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02958

  日期：2018.3.16

  efficiencies and selectivity are also probed. We construct a novel mimic of the second mitochondria derived activator of caspase using these techniques, wherein subtle variations in macrocycle connectivity have a marked impact on performance. In general, the chemistry is an important step toward facile, systematic access to complex peptidomimetics synthesized by directly altering the structure and properties of

  我们描述了高度取代的ω-辛酸衍生物的不对称合成，并证明了其从不受保护的肽生成复杂大环化合物的效用。该分子带有一个孤立的四元中心，该中心显示四个独特的官能化臂，当分子整合到肽结构中时，每个臂都可以按顺序正交反应。这些处理序列需要（1）支架连接，（2）通过内部芳族烷基化或催化的醚化作用进行大环化，（3）酰亚胺离子介导的稠合杂环的嵌入以及（4）末端炔烃衍生化或二聚化反应。制备了许多多环化合物，并在本研究中进行了充分表征。还探讨了影响反应效率和选择性的因素。我们使用这些技术构建了第二个线粒体衍生的caspase激活物的新型模拟物，其中大环连接中的细微变化对性能产生了显着影响。通常，化学反应是通过直接改变机器制造的低聚物的结构和性质，轻松，系统地获得合成的拟肽的重要一步。
• Chiral dihydrobenzo[1,4]oxazines as catalysts for the asymmetric transfer-hydrogenation of α,β-unsaturated aldehydes
  作者：Christian Ebner、Andreas Pfaltz

  DOI：10.1016/j.tet.2011.10.051

  日期：2011.12

  A new class of organocatalysts based on the structure of 2,3-dihydrobenzo[1,4]oxazine was prepared and applied in the enantioselective transfer-hydrogenation of α,β-unsaturated aldehydes with Hantzsch ester as hydride donor. These catalysts proved to be particularly effective for the conjugate reduction of β,β-diaryl-substituted acrylaldehydes leading to saturated aldehydes bearing a stereogenic center

  制备了一种基于2,3-二氢苯并[1,4]恶嗪结构的新型有机催化剂，并将其用于以Hantzsch酯为氢化物供体的α，β-不饱和醛的对映选择性转移加氢。这些催化剂被证明对于共轭还原β，β-二芳基取代的丙烯醛特别有效，从而导致带有两个立体不同的芳基的立体异构中心的立体醛，对映选择性高达91％ee。
• Copper-Catalyzed Borylation of Cyclic Sulfamidates: Access to Enantiomerically Pure (β-and γ-Amino­alkyl)boronic Esters
  作者：Nina Ursinyova、Robin B. Bedford、Timothy Gallagher

  DOI：10.1002/ejoc.201501492

  日期：2016.2

  Abstract Cyclic sulfamidates undergo borylation under copper‐catalyzed conditions using B2pin2 to give enantiomerically (and diasteromerically) defined (aminoalkyl)boronic esters. External iodide is essential, but the intermediacy of simple alkyl iodides has been excluded; N‐sulfated intermediates are key in the borylation sequence. Based on stereochemical studies and trapping experiments, the involvement

  摘要 环状磺酰胺在铜催化条件下使用 B2pin2 进行硼酸化，得到对映异构（和非对映异构）定义的（氨基烷基）硼酸酯。外部碘化物是必不可少的，但简单的烷基碘化物已被排除在外；N-硫酸化中间体是硼酸化序列中的关键。基于立体化学研究和捕获实验，在这些铜催化条件下碳中心自由基的参与似乎是可能的。
• Nucleophilic Trifluoromethylthiolation of Cyclic Sulfamidates: Access to Chiral β- and γ-SCF₃ Amines and α-Amino Esters
  作者：Jun-Liang Zeng、Hélène Chachignon、Jun-An Ma、Dominique Cahard

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00501

  日期：2017.4.21

  The regio- and stereoselective ring opening of 1,2- and 1,3-sulfamidates with trifluoromethanethiolate anion is reported. This direct introduction of the whole SCF3 motif is a straightforward synthetic route toward β- and γ-SCF3 amines and α-amino acid derivatives. The utility of this reaction was further illustrated by incorporation of Cys(S-CF3) into di- and tripeptides.

  据报道，具有三氟甲硫醇盐阴离子的1,2-和1,3-氨基磺酸盐的区域和立体选择性开环。此直接引入整个SCF的3基序是朝向β-和γ-SCF一个简单的合成路线3个胺和α-氨基酸衍生物。通过将Cys（S -CF 3）掺入二肽和三肽中进一步说明了该反应的效用。
• Catalytic Asymmetric Alkylation Reactions for the Construction of Protected Ethylene-Amino and Propylene-Amino Motifs Attached to Quaternary Stereocentres
  作者：Thomas A. Moss、David M. Barber、Andrew F. Kyle、Darren J. Dixon

  DOI：10.1002/chem.201203825

  日期：2013.2.25

  An efficient catalytic and stereoselective method for the direct construction of protected ethylene‐amino and propylene‐amino scaffolds attached to quaternary stereocentres is reported. Preliminary investigations revealed a mild base catalysed nucleophilic ring opening of N‐sulfonyl aziridines using the commercially available phosphazene base 2‐tert‐butylimino‐2‐diethylamino‐1,3‐dimethyl‐perhydro‐1

  据报道，一种有效的催化和立体选择性方法可直接构建连接到季立体中心的受保护的乙烯-氨基和丙烯-氨基骨架。初步研究表明，使用市售的磷腈碱2-叔丁基亚氨基-2-二乙氨基-1,3-二甲基-过氢-1,3,2-二氮杂磷（BEMP）可以催化N-磺酰基氮丙啶的轻度碱催化亲核开环。可能并导致与多种次甲基碳酸进行高效烷基化反应。可以使该反应高度不对称（ee高达97％），通过采用相转移催化来控制立体感应。将烷基取代基并入氮丙啶亲电子试剂中，导致该方法具有极高的非对映选择性（高达30：1 dr）。使用N保护的环氨基磺酸盐作为亲电子试剂的进一步扩展成功实现了一系列亲核试剂（高达96％ee和45：1 dr）并允许一系列氮保护基团（氨基甲酸酯，磺酰基，膦酰基，苄基） ）并结合到烷基化加合物中。最后，在有用的杂环和带有天然产物结构成分的化合物的合成中证明了产物的实用性。