2,2-diphenyl-2H-benzo[h]chromene | 856-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2,2-diphenyl-2H-benzo[h]chromene
• 英文别名: 2,2-diphenyl-2H-naphtho[1,2-b]pyran；2,2-diphenylbenzo[h]chromene
• CAS: 856-94-0
• 化学式: C₂₅H₁₈O
• 分子量: 334.417
• InChiKey: UWNYADTZRSHNGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-diphenyl-2H-benzo[h]chromene 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-[3,3-Diphenyl-prop-2-en-(Z)-ylidene]-2H-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  硫桥对茚并稠合萘并吡喃的光致变色性质的影响

  摘要：

  描述了四个新的2,2-二苯基-2 H-萘并[1,2- b ]吡喃的合成，在f面上带有稠合的茚基，并且在2,2-苯基之间有一个硫键。在连续照射下研究了这些新型化合物在溶液中的光致变色性质。与已知的茚基稠合萘并吡喃相比，这些新化合物在开环形式的光谱中显示出显着的红移，闭环动力学更快，并且着色性预期降低。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.01.034
• 作为产物：
  描述：

  1,1-diphenyl-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-ol 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,2-diphenyl-2H-benzo[h]chromene
  参考文献：
  名称：

  以蒙脱土K-10为多相催化剂方便地合成萘并吡喃

  摘要：

  报道了一种简单温和的合成不同萘并吡喃的方法，该方法可在短反应时间内提供高收率。研究了在蒙脱石K-10存在下炔丙醇与α-或β-萘酚和二羟基萘的反应。该反应提供相应的萘并吡喃的高产率。另外，通过双炔丙基醇与β-萘酚的一锅反应，合成了许多新的亚苯基和联亚苯基连接的双萘并吡喃，提供了优异的收率。 报道了一种简单，温和且有效的合成不同萘并吡喃的方法，包括具有芴和二茂铁部分的新型萘并吡喃。研究了在蒙脱石K-10存在下炔丙醇与α-或β-萘酚和二羟基萘的反应，并提供了高产率的相应萘并吡喃。

  DOI：

  10.1007/s12039-014-0670-4

文献信息

• Facile Synthesis of 2H-Benzo[h]Chromenes via an Arylamine-Catalyzed Mannich Cyclization Cascade Reaction
  作者：Yueteng Zhang、Peng Ji、Xiang Meng、Feng Gao、Fanxun Zeng、Wei Wang

  DOI：10.3390/molecules26123617

  日期：——

  Mannich-cyclization cascade reaction was developed for facile synthesis of substituted 2H-benzo[h]chromenes. The notable feature of the process included the efficient generation of ortho-quinone methides (o-QMs) catalyzed by a simple aniline. The mild reaction conditions allowed for a broad spectrum of 1- and 2-naphthols and trans-cinnamaldehydes to engage in the cascade sequence with high efficiency.

  开发了一种简单的芳胺催化曼尼希环化级联反应，用于轻松合成取代的 2 H-苯并[ h ]色烯。该过程的显着特点包括在简单的苯胺催化下有效生成邻醌甲基化物（ o -QM）。温和的反应条件允许广谱的1-和2-萘酚以及反式肉桂醛高效地参与级联序列。
• 一种利用微通道反应器合成萘并吡喃类光致变色染料的方法
  申请人：广州盛色科技有限公司

  公开号：CN113943267A

  公开（公告）日：2022-01-18

  本发明涉及一种利用微通道反应器合成光致变色染料的方法。在炔醇偶联反应中，通过预反应系统将分别含有反应原料的流动相体系温度调整至反应温度后，利用恒流泵将上述流动相分别泵入微通道反应器内进行混合控温反应，得到含有光变染料的溶液，通过浓缩、重结晶、脱色和干燥，获得光致变色染料。本方法利用微通道较高的混合和热交换效率，保证了反应物的充分混合和控温的精确，节能效果好，流动相可重复利用，降低了生产成本，产物纯度高，降低后续处理难度，方便规模化生产，具有广阔的应用前景。
• A Novel Method for the Synthesis of Substituted Benzochromenes by Ethylenediamine Diacetate-Catalyzed Cyclizations of Naphthalenols toα,β-Unsaturated Aldehydes. Concise Synthesis of the Natural Products Lapachenole, Dihydrolapachenole, and Mollugin
  作者：Yong Rok Lee、Yun Mi Kim

  DOI：10.1002/hlca.200790247

  日期：2007.12

  benzochromenes was developed starting from naphthalenols and α,β-unsaturated aldehydes in the presence of ethylenediamine diacetate. This methodology was applied for the total synthesis of the biologically important natural products lapachenole, dihydrolapachenole, and mollugin with a benzochromene moiety.

  在乙二胺二乙酸酯存在下，从萘酚和α，β-不饱和醛开始，开发了一种新的生物学上有意义的苯并二甲基苯甲醛合成路线。该方法学用于生物学上重要的天然产物拉帕秋诺尔，二氢拉帕秋诺尔和具有苯并二苯甲基部分的软体动物的全合成。
• Synthesis and Photochromic Behaviour of Naphthopyrans, Pyranoquinolines, Pyranoquinazolines and Pyranoquinoxalines
  作者：Jean-Luc Pozzo、Andr� Samat、Robert Guglielmetti、Roger Dubest、Jean Aubard

  DOI：10.1002/hlca.19970800310

  日期：1997.5.12

  annulated with different six-membered azaheterocycles were prepared, i.e., the 3H-pyra-no[3,2-f]quinolines 9/10 and 14, the 8H-pyrano[2,3-h]isoquinoline 11, the 8H-pyrano[3,2-f]quinazolme 12, the 8-H-pyrano[3,2-f]quinoxaline 13, and the 2H-pyrano[2,3-f]isoquinoline 15. The synthesis was achieved using conveniently substituted α,β-unsaturated aldehydes and organotitanium intermediates arising from azaheterocyclic

  用不同的六元氮杂杂环稠新色烯制备，即，在3 ħ -pyra-无[3,2- ˚F〕喹啉9/10和14中，8 ħ吡喃并[2,3- ħ ]异喹啉11， 8 ħ吡喃并[3,2- ˚F ] quinazolme 12，8- ħ吡喃并[3,2- ˚F ]喹喔啉13，和2 ħ吡喃并[2,3- ˚F ]异喹啉15。使用便利取代的α，β-不饱和醛和氮杂环杂环酚产生的有机钛中间体可以完成合成。除了相应的萘并吡喃以外，还研究了它们的光致变色行为（光致变色产率，光merocyanines的UV / VIS光谱，热漂白速率常数）。通过研究光致变色性质和溶剂效应，定量研究了吡喃部分中的杂环效应和取代基的作用。二芳基取代的叠氮基稠合色酮，特别是异喹啉衍生物，对光金属花青显示出更高的着色能力和红移谱，为光致变色应用开辟了新的前景。
• Catalysis by β-Cyclodextrin Hydrate - Synthesis of 2,2-Disubstituted 2<i>H</i> -Chromenes in Aqueous Medium
  作者：Avishek Ghatak、Sagar Khan、Sanjay Bhar

  DOI：10.1002/adsc.201500358

  日期：2016.2.4

  well as propargyl ethers with differently substituted phenols under ambient atmosphere in aqueous medium has been developed using β‐cyclodextrin hydrate as an efficient, recyclable and stable catalyst. This is the first report where β‐cyclodextrin hydrate acted as a catalyst for an organic transformation but β‐cyclodextrin alone failed.

  β-环糊精水合物已开发出一种经济高效，操作简单且生态兼容的方案，用于在环境介质中于环境气氛下通过炔丙醇以及炔丙基醚与不同取代的苯酚的反应一锅合成光致变色的吡喃作为一种高效，可回收和稳定的催化剂。这是第一个报道，其中β-环糊精水合物充当有机转化的催化剂，但仅β-环糊精就失败了。