3-methyl-3-t-butylcyclohexanone | 91523-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-methyl-3-t-butylcyclohexanone
• 英文别名: 3-t-butyl-3-methylcyclohexanone；3-tert-Butyl-3-methylcyclohexan-1-one
• CAS: 91523-77-2
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: UEGHHOCIEHUZKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  221.4±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.896±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-3-t-butylcyclohexanone 、 lithium;tert-butyl(5,5-dimethylhexyl)azanide 生成 (5-tert-butyl-5-methylcyclohexen-1-yl)oxy-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  COREY, E. J.;GROSS, A. W., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 5, 495-498

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-环己烯-1-酮 在 t-Bu(Me)Cu(CN)Li₂ 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.25h， 以85%的产率得到3-methyl-3-t-butylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Conjugate addition reactions of .alpha.,.beta.-unsaturated ketones with higher order, mixed organocuprate reagents, R2Cu(CN)Li2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00195a010

文献信息

• Formation of Quaternary Chiral Centers by N-Heterocyclic Carbene-Cu-Catalyzed Asymmetric Conjugate Addition Reactions with Grignard Reagents on Trisubstituted Cyclic Enones
  作者：Stefan Kehrli、David Martin、Diane Rix、Marc Mauduit、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/chem.201000471

  日期：2010.8.23

  The copper‐catalyzed conjugate addition of Grignard reagents to 3‐substituted cyclic enones allows the formation of all‐carbon chiral quaternary centers. We demonstrate in this article that N‐heterocyclic carbenes act as efficient chiral ligands for this transformation. High enantioselectivities (up to 96 % ee) could be obtained for a variety of substrates.

  将格氏试剂铜催化的共轭加成至3个取代的环烯酮上可以形成全碳的手性季中心。我们在本文中证明，N-杂环卡宾可作为这种转化的有效手性配体。对于各种底物，可以获得高对映选择性（最高96％  ee）。
• LEYENDECKER F.; DROUIN J.; CONIA J.-M., NOUV. J. CHIM., 1978, 2, NO 3, 271-274
  作者：LEYENDECKER F.、 DROUIN J.、 CONIA J.-M.

  DOI：——

  日期：——
• Conjugate addition reactions of .alpha.,.beta.-unsaturated ketones with higher order, mixed organocuprate reagents, R2Cu(CN)Li2
  作者：Bruce H. Lipshutz、Robert S. Wilhelm、Joseph A. Kozlowski

  DOI：10.1021/jo00195a010

  日期：1984.10
• COREY, E. J.;GROSS, A. W., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 5, 495-498
  作者：COREY, E. J.、GROSS, A. W.

  DOI：——

  日期：——