3-(benzylthio)-1-methyl-1H-indole | 681280-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(benzylthio)-1-methyl-1H-indole
• 英文别名: 3-benzylthio-N-methyl-1H-indole；3-Benzylsulfanyl-1-methylindole
• CAS: 681280-01-3
• 化学式: C₁₆H₁₅NS
• 分子量: 253.368
• InChiKey: VNIAASSCQAUHEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚 、 benzyl thiosulphate 在 四丁基碘化铵 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以94%的产率得到3-(benzylthio)-1-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  四正丁基碘化铵介导的吲哚与班特盐的反应：在无金属和无氧化剂的条件下，吲哚的有效3-亚磺酰化†

  摘要：

  证明了一种高效的四正丁基碘化铵（TBAI）引发的用布恩特盐将吲哚进行3-磺酰化的方法。该方案提供了一种简单的策略，可以在无金属和无氧化剂的条件下，由相应的吲哚制备3-烷基硫代吲哚和3-芳基硫代吲哚。

  DOI：

  10.1039/c6ob01528j

文献信息

• Carbon Tetrabromide-Mediated Carbon−Sulfur Bond Formation via a Sulfenyl Bromide Intermediate
  作者：Jing Tan、Fushun Liang、Yeming Wang、Xin Cheng、Qun Liu、Hongjuan Yuan

  DOI：10.1021/ol800765s

  日期：2008.6.1

  In the presence of carbon tetrabromide, a variety of dithiocarbamates, xanthates, dithioesters, and thioethers were prepared in one pot by reacting the corresponding dithioic acids or thiols with active methylene compounds/indole derivatives under mild conditions. The formation of a sulfenyl bromide intermediate is proposed as the key step, which initiates the C-S bond formation.
• A tetra-n-butylammonium iodide mediated reaction of indoles with Bunte salts: efficient 3-sulfenylation of indoles under metal-free and oxidant-free conditions
  作者：Jian Li、Zhong-Jian Cai、Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1039/c6ob01528j

  日期：——

  A highly efficient tetra-n-butylammonium iodide (TBAI) triggered procedure for 3-sulfenylation of indoles with Bunte salts is demonstrated. This protocol provides a simple strategy to prepare 3-alkylthioindoles and 3-arylthioindoles from the corresponding indoles under metal-free and oxidant-free conditions.

  证明了一种高效的四正丁基碘化铵（TBAI）引发的用布恩特盐将吲哚进行3-磺酰化的方法。该方案提供了一种简单的策略，可以在无金属和无氧化剂的条件下，由相应的吲哚制备3-烷基硫代吲哚和3-芳基硫代吲哚。