ethyl 2-(benzyloxy)acrylate | 110995-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(benzyloxy)acrylate
• 英文别名: ethyl 2-phenylmethoxyprop-2-enoate
• CAS: 110995-44-3
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: OSLNGFXWXBHSDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(benzyloxy)acrylate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 吡啶溴化氢盐 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 正辛烷 为溶剂， 生成 (4R,5R)-5,6-O-(1-methylethylidene)-2-O-(phenylmethyl)-γ-hex-2-enolactone
  参考文献：
  名称：

  The synthesis and absolute configuration of (+)-leptosphaerin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85273-9
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,2-bis(benzyloxy)propionate 在 phosphorus pentoxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到ethyl 2-(benzyloxy)acrylate
  参考文献：
  名称：

  乙烯基碳负离子。第36部分.. 3-脱氧-D-甘露聚糖-2-辛基磺酸（KDO）及其衍生物的合成†

  摘要：

  所述β- Ç -lithiated丙烯酰胺3A已被证明是一种理想的丙酮酸β负离子等效有用以高度非对映KDO合成。在四个方便的步骤中由丙酮酸二乙缩醛制备原料3。具有2当量的直接锂化。LDA的量定量地产生了双锂化的物质3A。与2,3：4,5-二-O-异亚丙基-D-阿拉伯糖（11）的反应是高度D-甘露糖选择性的。通过结晶容易地从反应混合物中获得产物12。闭环丁烯内酯13，随后用Bu去除PhS-基3 SnH和吡啶鎓溴化物，通过氢解脱苄基作用得到已知的丁烯内酯19。此KDO前驱物通过两个方便的步骤提供了KDO。丁烯内酯19也通过两个高产率步骤转化为4,5：7,8-二-O-环己叉基-KDO衍生物22，这是KDOα-糖苷合成的重要原料。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720205

文献信息

• Direct Stereoselective β-Arylation of Enol Ethers by a Decarboxylative Heck-Type Reaction
  作者：Mahmoud Hachem、Cédric Schneider、Christophe Hoarau

  DOI：10.1002/ejoc.201901877

  日期：2020.4.16

  PdII‐catalyzed decarboxylative Heck coupling of α‐alkoxyacrylates with (hetero)aryl carboxylic acids for the stereocontrolled production of (Z)‐β‐heteroarylated vinyl ethers is reported. This methodology offers a rational and step‐economical route to the family of attractive β‐arylated α‐alkoxy α,β‐unsaturated carboxylates, which is a relevant class of building blocks with different applications.

  报道了Pd II催化的α-烷氧基丙烯酸酯与（杂）芳基羧酸的Heck偶联，用于立体控制（Z）-β-杂芳基化乙烯基醚的生产。这种方法为吸引人的β-芳基化α-烷氧基α，β-不饱和羧酸盐家族提供了一条合理，分步经济的途径，这是一类具有不同应用的重要组成部分。
• Stereoselective β‐Arylation of Enol Ethers by a Pd‐Catalyzed Fujiwara‐Moritani Coupling of α‐Oxyacrylates
  作者：Iman Traboulsi、Mahmoud Hachem、Cédric Schneider、Christophe Hoarau

  DOI：10.1002/ejoc.202301074

  日期：2024.1.22

  Herein, Pd(II)‐catalyzed dehydrogenative Heck coupling of 2‐oxyacrylates with arenes for the stereocontrolled production of (Z)‐β‐arylated vinyl ethers is reported. This methodology offers a straightforward and step‐economical route to the synthesis of attractive β‐arylated α‐oxy α,β‐unsaturated carboxylates family which emerged as a relevant class of building blocks with different applications.

  摘要 本文报告了钯(II)催化的 2-氧丙烯酸酯与茴香的脱氢赫克偶联，用于立体控制生产(Z)-β-芳基化乙烯基醚。该方法为合成具有吸引力的 β-芳基化 α-氧基 α,β-不饱和羧酸盐家族提供了一条直接且步骤经济的途径。
• POLYOLEFIN-BASED EMULSIFIER AND APPLICATION THEREOF FOR PREPARING HIGH INTERNAL PHASE EMULSION AND POROUS POLYMERIC MATERIAL
  申请人：Zhejiang University

  公开号：EP3543263A1

  公开（公告）日：2019-09-25

  The invention provides a polyolefin-based emulsifier having a topology structure and an application therof in the preparation of a stable water-in-oil high internal phase emulsion. The invention also provides a high strength, through-hole type porous polymeric material prepared from the stable water-in-oil high internal phase emulsion, and an application in the fields of catalysis, separation, energy storage, insulation, barrier, absorption, and the like.

  本发明提供了一种具有拓扑结构的聚烯烃基乳化剂及其在制备稳定的油包水高内相乳液中的应用。本发明还提供了一种由稳定的油包水高内相乳液制备而成的高强度、通孔型多孔聚合物材料，以及在催化、分离、储能、绝缘、阻隔、吸收等领域的应用。
• ESSWEIN, ANGELIKA;BETZ, RAINER;SCHMIDT, RICHARD R., HELV. CHIM. ACTA, 72,(1989) N, C. 213-223
  作者：ESSWEIN, ANGELIKA、BETZ, RAINER、SCHMIDT, RICHARD R.

  DOI：——

  日期：——
• POLYMERIC COMPOSITION FOR OCULAR DEVICES
  申请人：Dave, Jagrat Natavar

  公开号：EP2591025B1

  公开（公告）日：2016-10-05