1-Methyl-2,2-dioxo-6-phenylpyrazino[2,3-c][1,2,6]thiadiazin-4-amine | 224316-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-Methyl-2,2-dioxo-6-phenylpyrazino[2,3-c][1,2,6]thiadiazin-4-amine
• CAS: 224316-34-1
• 化学式: C₁₂H₁₁N₅O₂S
• 分子量: 289.318
• InChiKey: MGHCEJTZXKYTQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 1-Methyl-2,2-dioxo-6-phenylpyrazino[2,3-c][1,2,6]thiadiazin-4-amine 在 叔丁基过氧化氢 、 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 反应 72.0h， 以62%的产率得到4-amino-7-methoxy-1-methyl-6-phenylpyrazino[2,3-c][1,2,6]thiadiazine 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Unconventional Alkoxylation of Pyrazino[2,3-c][1,2,6]thiadiazine 2,2-Dioxides Mediated by N-Halosuccinimides

  摘要：

  One pot alkoxylation at position 7 of 6-arylpyrazino[2,3c][1,2,6]thiadiazine 2,2-dioxides with NBS or NCS in the appropriate alcohol is described. Rationalization of the mechanism of the reaction, which does not proceed through the intermediate 7-halo derivatives, is discussed on the basis of experimental reactivity and ab initio calculations. (C) Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002.

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200207)2002:13<2109::aid-ejoc2109>3.0.co;2-x
• 作为产物：
  描述：

  2-异亚硝基苯乙酮 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-Methyl-2,2-dioxo-6-phenylpyrazino[2,3-c][1,2,6]thiadiazin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  新型芳基吡嗪并[2,3-c] [1,2,6]噻二嗪2,2-二氧化物可抑制血小板凝集。1.合成和药理评价。

  摘要：

  制备了一系列吡嗪并[2,3-c] [1,2,6]噻二嗪2,2-二氧化物的N-1-取代衍生物，其在吡嗪基部分带有芳基。合成涉及在二氨基噻二嗪和合适的二羰基化合物之间形成环，并随后在N-1处引入取代基。这些化合物已作为兔和人血小板聚集的抑制剂进行了体外测试，并在体外针对花生四烯酸，ADP，胶原蛋白，U46619和I-BOP诱导的大鼠血小板聚集进行了测试。获得的结果表明，某些吡嗪并[2,3-c] [1,2,6]噻二嗪衍生物显示出与其他抗血栓形成剂相似的显着血小板聚集抑制作用，并且抗血小板特性可能是通过干扰花生四烯酸途径而介导的。

  DOI：

  10.1021/jm981103j