17-cyclopropylmethyl-3,14β-dihydroxy-4,5α-epoxy-6β-[(1'-naphthyl)acetamido]morphinan | 1353983-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 17-cyclopropylmethyl-3,14β-dihydroxy-4,5α-epoxy-6β-[(1'-naphthyl)acetamido]morphinan
• 英文别名: N-[(4R,4aS,7R,7aR,12bS)-3-(cyclopropylmethyl)-4a,9-dihydroxy-1,2,4,5,6,7,7a,13-octahydro-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-yl]naphthalene-1-carboxamide
• CAS: 1353983-81-9
• 化学式: C₃₁H₃₂N₂O₄
• 分子量: 496.606
• InChiKey: MPACOOOTIBCEJX-PTSROERVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  82
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲酸 、 (5alpha,6beta)-6-氨基-17-(环丙基甲基)-4,5-环氧-吗喃-3,14-二醇 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到17-cyclopropylmethyl-3,14β-dihydroxy-4,5α-epoxy-6β-[(1'-naphthyl)acetamido]morphinan
  参考文献：
  名称：

  N-Naphthoyl-β-naltrexamine 脊髓选择性类似物在 HEK-293 细胞和小鼠中的阿片活性

  摘要：

  使用选择性 mu-kappa 激动剂N-萘甲酰-β-纳曲胺1作为原型配体，合成了一系列密切相关的萘类似物来研究萘部分周围的化学空间，以评估受体选择性如何受到影响通过化学修饰。合成了化合物1 的九个类似物 ( 2-10 )，并在表达同聚和异聚阿片受体的 HEK-293 细胞上进行了测试，并在小鼠甩尾试验中进行了测试。发现结构的微小变化会在该系列中产生选择性的深刻变化。6-氟基团的引入使1从选择性 mu-kappa 异聚受体激动剂到 delta 优先激动剂7。体内研究表明，许多配体在脊髓上比在脊髓上更有效，并且没有耐受性。

  DOI：

  10.1021/jm200902v