2-methyl-3-(2-methoxyphenylmethyl)indole | 1310681-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-3-(2-methoxyphenylmethyl)indole
• 英文别名: 3-[(2-methoxyphenyl)methyl]-2-methyl-1H-indole
• CAS: 1310681-95-8
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: XUFCHXJXCWEBRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-methyl-3-styryl-1H-indole 在 苯乙酸 、 aluminium(III) triflate 、 Co(acac)₃ 、 氢气 、 1,1,1-三(二苯基膦甲基)乙烷 作用下， 140.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 23.0h， 生成 2-methyl-3-(2-methoxyphenylmethyl)indole
  参考文献：
  名称：

  使用羧酸和分子氢的钴催化的吲哚还原CH烷基化

  摘要：

  首次提出了使用羧酸对吲哚进行直接CH-烷基化反应。在Al（OTf）3作为助催化剂的情况下，基于Co（acac）3和1,1,1-三（二苯基膦基甲基）-乙烷（Triphos，L1）的组合的催化体系2-甲基-1 H-吲哚与各种羧酸的还原烷基化反应 通过使用乙酸，苯乙酸或二苯乙酸将几种取代的吲哚衍生物进行C3烷基化，进一步证明了该协议的实用性。另外，仔细选择反应条件可以进行一些吲哚衍生物的选择性C 3烯基化。另外，3-甲基-1 H的C2位的烯基化-吲哚也是可能的。对照实验表明，由羧酸加氢就地形成的醛在整个过程中起着核心作用。该新方案可使用基于非贵金属的催化剂和氢作为还原剂，将吲哚直接与易于获得的稳定羧酸官能化。

  DOI：

  10.1039/c7sc02117h

文献信息

• An efficient route to 2,3-disubstituted indoles via reductive alkylation using H2 as reductant
  作者：Liang-Liang Cao、Duo-Sheng Wang、Guo-Fang Jiang、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.03.099

  日期：2011.6

  An efficient route to 2,3-disubstituted indoles was developed via reductive alkylation of 2-substituted indoles using hydrogen as a clean and atom economic reductant under ambient pressure.

  通过在环境压力下使用氢作为一种清洁的原子经济的还原剂，通过2-取代的吲哚的还原烷基化反应，开发了一种高效的2,3-二取代的吲哚途径。