7-amino-3-hydroxy-indan-1-one | 352000-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 7-amino-3-hydroxy-indan-1-one
• 英文别名: 7-amino-3-hydroxyindan-1-one；7-Amino-3-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-one；7-amino-3-hydroxy-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 352000-78-3
• 化学式: C₉H₉NO₂
• mdl: MFCD12827809
• 分子量: 163.176
• InChiKey: BKELERWEBOXGSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-118°
• 沸点：
  377.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.427±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2922509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-amino-3-hydroxy-indan-1-one 在 potassium carbonate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 N-(3-oxoinden-4-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  镧系三氟甲磺酸酯催化1，3-偶极环加成反应：茚并异恶唑烷的立体选择性合成

  摘要：

  在镧系元素三氟甲磺酸酯的存在下，被取代的茚并酮与各种原位生成的硝酮平稳地反应，从而以高收率得到排他性的1,3,3-偶极环加成产物。允许用于indenoisoxazolidine芯到高收率的相应indenoisoxazoline和indenoisoxazole类似物的进一步修改的硝酮的取代基的明智选择。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00517-2
• 作为产物：
  描述：

  4-nitro-1H-indene-1,3(2H)-dione 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以100%的产率得到7-amino-3-hydroxy-indan-1-one
  参考文献：
  名称：

  镧系三氟甲磺酸酯催化1，3-偶极环加成反应：茚并异恶唑烷的立体选择性合成

  摘要：

  在镧系元素三氟甲磺酸酯的存在下，被取代的茚并酮与各种原位生成的硝酮平稳地反应，从而以高收率得到排他性的1,3,3-偶极环加成产物。允许用于indenoisoxazolidine芯到高收率的相应indenoisoxazoline和indenoisoxazole类似物的进一步修改的硝酮的取代基的明智选择。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00517-2

文献信息

• Efficient Synthesis of 7-Amino-3-hydroxyindan-1-one
  作者：Raj (S. B.) Rajur、Venugopal N. Rao、Hwa-Ok Kim、Pamela Nagafuji、Xavier Hearult、John D. Williams、Norton P. Peet

  DOI：10.1080/00397910802419680

  日期：2009.1.28

  An efficient and reliable three-step synthesis of 7-amino-3-hydroxyindan-1-one (7) is described. Compound 7 is a versatile, three-dimensional, three-point scaffold that is useful for the construction of focused compound libraries.
• Lanthanide triflate catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition reactions: stereoselective synthesis of indenoisoxazolidines
  作者：David A Nugiel

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00517-2

  日期：2001.5

  Substituted indenones reacted smoothly with a variety of in situ generated nitrones in the presence of lanthanide triflates to give exclusive exo 1,3-dipolar cycloaddition products in high yield. Judicious choice of the nitrone substituents allowed for further modification of the indenoisoxazolidine core to the corresponding indenoisoxazoline and indenoisoxazole analogs in high yield.

  在镧系元素三氟甲磺酸酯的存在下，被取代的茚并酮与各种原位生成的硝酮平稳地反应，从而以高收率得到排他性的1,3,3-偶极环加成产物。允许用于indenoisoxazolidine芯到高收率的相应indenoisoxazoline和indenoisoxazole类似物的进一步修改的硝酮的取代基的明智选择。