1-Amino-2-(2,4-dichlorophenyl)-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-propanol | 89544-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Amino-2-(2,4-dichlorophenyl)-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-propanol
• 英文别名: 1-amino-2-(2,4-dichlorophenyl)-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol；1-[3-Amino-2-(2,4-dichlorophenyl)-2-hydroxyprop-1-yl]-1H-1,2,4-triazole；2-(2,4-dichlorophenyl)-3-amino-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol；1-amino-2-(2,4-dichlorophenyl)-3-(1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol
• CAS: 89544-54-7
• 化学式: C₁₁H₁₂Cl₂N₄O
• 分子量: 287.148
• InChiKey: SEIHYWAMJDBKLN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  215-216 °C
• 沸点：
  523.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Amino-2-(2,4-dichlorophenyl)-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-propanol 在 盐酸 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 尿素 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 N-[2-(2,4-Dichlorophenyl)-2-hydroxy-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)prop-1-yl]urea
  参考文献：
  名称：

  Antifungal amide and urea derivatives of

  摘要：

  通式为##STR1##的化合物或其药用可接受的酸盐，其中R为萘基、联苯基、苯基或取代苯基；而R.sup.1为##STR2##其中X为O或S，R.sup.2为H，或C.sub.1 -C.sub.4烷基，R.sup.3为H，C.sub.1 -C.sub.4烷基，C.sub.3 -C.sub.6环烷基，可选择单取代或双取代苯基，苄基或Het，而Het为吡啶基、嘧啶基或吡嗪基；所述取代基为卤素、CF.sub.3、C.sub.1 -C.sub.4烷基、C.sub.1 -C.sub.4烷氧基或羟基，或R.sup.2和R.sup.3一起形成1-吡咯啉基或哌嗪基环；其用于防治植物和动物（包括人类）真菌感染的方法；含有它们的药用和农业组合物以及用于其制备的中间体。

  公开号：

  US04482558A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,4-二氯l苯基)-2-(1H-1,2,4-噻唑-1-基)-乙酮 在 sodium azide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三甲基碘化亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-Amino-2-(2,4-dichlorophenyl)-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  香豆素类抗真菌唑类化合物的抗真菌活性，作用方式变异性和亚细胞分布

  摘要：

  唑类抗真菌剂抑制麦角固醇的生物合成，麦角固醇是哺乳动物细胞中胆固醇的真菌等同物。在这里，我们报告了香豆素取代的吡咯类抗真菌药活性的调查。针对假丝酵母菌的筛选病原体，包括缺少CYP51的突变体（抗真菌唑的靶标）显示，该酶被三唑类抗真菌剂抑制，而咪唑类衍生物具有多种作用方式。与基于三唑的衍生物相比，带有咪唑的抗真菌剂能更有效地减少与真菌感染的持续和/或复发相关的拖尾生长。咪唑衍生物对哺乳动物细胞的毒性更大，并且更有效地抑制了CYP3A4的活性，而CYP3A4的活性是造成唑类毒性的主要原因之一。使用活细胞成像，我们发现，不管是位于内质网（是CYP51的细胞器）上的吡咯环荧光7-二乙基氨基香豆素基吡咯类化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.07.003

文献信息

• Triazole antifungals. II. Synthesis and antifungal activities of 3-acyl-4-methyloxazolidine derivatives.
  作者：Toshiyuki KONOSU、Yawara TAJIMA、Noriko TAKEDA、Takeo MIYAOKA、Mayumi KASAHARA、Hiroshi YASUDA、Sadao OIDA

  DOI：10.1248/cpb.38.2476

  日期：——

  Triazole compounds with an oxazolidine ring were designed and synthesized as a potential inhibitor of the fungal cytochrome P450 14 alpha-demethylase. In testing for antifungal activity against a mouse systemic Candida albicans infection, (4R,5R)-3-acyl-4-methyloxazolidine derivatives 4 exhibited remarkably high efficacy after oral or parenteral dosing. The potent activity of 4 is hypothesized to be

  设计并合成了具有恶唑烷环的三唑化合物，作为真菌细胞色素P450 14α-脱甲基酶的潜在抑制剂。在针对小鼠全身性白色念珠菌感染的抗真菌活性测试中，口服或肠胃外给药后，（4R，5R）-3-酰基-4-甲基恶唑烷衍生物4表现出显着的高功效。假设4的有效活性是4与羊毛甾醇（细胞色素P450 14α-脱甲基酶的靶分子）之间的结构相似性的结果。还描述了这些恶唑烷的高度立体选择性合成。
• Sulfonamides as antifungal agents
  申请人：J. Uriach & Cia. S.A.

  公开号：US05344839A1

  公开（公告）日：1994-09-06

  The present invention relates to new sulfonamides having the formula I: ##STR1## wherein: R.sup.1 represents an alkyl, aryl or heteroaryl group; R.sup.2 is hydrogen or an alkyl, aryl or heteroaryl group; or R.sup.1 and R.sup.2 may form a ring; R.sup.3 is hydrogen or may form an oxazolidine ring together with R.sup.2, and this ring may be optionally susbtituted by one or two alkyl, aryl or heteroaryl groups at the position 2; R.sup.7 is hydrogen or alkyl; X is CH or N; Ar is a phenyl ring or a substituted phenyl ring. The invention also relates to a procedure for their preparation and to pharmaceutical and agrochemical compositions containing them. These compounds are antifungal agents.

  本发明涉及具有以下式I的新磺胺类化合物：##STR1## 其中：R.sup.1代表烷基、芳基或杂环芳基基团；R.sup.2是氢或烷基、芳基或杂环芳基基团；或R.sup.1和R.sup.2可以形成环；R.sup.3是氢或与R.sup.2一起形成噁唑啉环，该环在2位可能被一个或两个烷基、芳基或杂环芳基基团取代；R.sup.7是氢或烷基；X是CH或N；Ar是苯环或取代苯环。该发明还涉及它们的制备方法以及含有它们的药用和农用化学品组合物。这些化合物是抗真菌剂。
• Antifungal activity, mode of action variability, and subcellular distribution of coumarin-based antifungal azoles
  作者：Rebecca Elias、Raphael I. Benhamou、Qais Z. Jaber、Orly Dorot、Sivan Louzoun Zada、Keren Oved、Edward Pichinuk、Micha Fridman

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.07.003

  日期：2019.10

  Azole antifungals inhibit the biosynthesis of ergosterol, the fungal equivalent of cholesterol in mammalian cells. Here we report an investigation of the activity of coumarin-substituted azole antifungals. Screening against a panel of Candida pathogens, including a mutant lacking CYP51, the target of antifungal azoles, revealed that this enzyme is inhibited by triazole-based antifungals, whereas imidazole-based

  唑类抗真菌剂抑制麦角固醇的生物合成，麦角固醇是哺乳动物细胞中胆固醇的真菌等同物。在这里，我们报告了香豆素取代的吡咯类抗真菌药活性的调查。针对假丝酵母菌的筛选病原体，包括缺少CYP51的突变体（抗真菌唑的靶标）显示，该酶被三唑类抗真菌剂抑制，而咪唑类衍生物具有多种作用方式。与基于三唑的衍生物相比，带有咪唑的抗真菌剂能更有效地减少与真菌感染的持续和/或复发相关的拖尾生长。咪唑衍生物对哺乳动物细胞的毒性更大，并且更有效地抑制了CYP3A4的活性，而CYP3A4的活性是造成唑类毒性的主要原因之一。使用活细胞成像，我们发现，不管是位于内质网（是CYP51的细胞器）上的吡咯环荧光7-二乙基氨基香豆素基吡咯类化合物。
• Design of new antifungal agents: synthesis and evaluation of 1-[(1H-indol-5-ylmethyl)amino]-2-phenyl-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ols
  作者：Rémi Guillon、Francis Giraud、Cédric Logé、Marc Le Borgne、Carine Picot、Fabrice Pagniez、Patrice Le Pape

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.08.089

  日期：2009.10

  the design and synthesis of 1-[((hetero)aryl- or piperidinylmethyl)amino]-2-phenyl-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ols showing various degrees of antifungal activity against Candida albicans and Aspergillus fumigatus strains. Now we have identified a series of 1-[(1H-indol-5-ylmethyl)amino] derivatives which exhibited potent MICs (<65 ng mL−1) against C. albicans strain. The synthesis and SAR behind

  我们之前曾报道过1-[（（杂）芳基-或哌啶基甲基）氨基] -2-苯基-3-（1 H -1,2,4-三唑-1-基）丙-2-的设计与合成醇对白念珠菌和烟曲霉菌株表现出不同程度的抗真菌活性。现在，我们已经鉴定出一系列1-[（（1 H-吲哚-5-基甲基）氨基]衍生物，它们对白色念珠菌菌株具有有效的MIC（<65 ng mL -1）。将讨论吲哚支架背后的合成和SAR。
• Triazole antifungal agents
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：EP0097469A2

  公开（公告）日：1984-01-04

  Triazole antifungal agents of the formula:- and their O-esters and O-ethers; where R is naphthyl, biphenylyl or phenyl optionally substituted by 1 to 3 substituents each independently selected from halo, CF3, C1-C4 alkyl and C1-C4 alkoxy; and R' is where X is 0 or S; R2 is hydrogen of C1-C4 alkyl; and R3 is hydrogen, C1-C4 alkyl, C3-Ca cycloalkyl, aryl, aralkyl, or heteroaryl; or R2 and R3 taken together with the N atom to which they are attached represent a 1-pyrrolidinyl or piperidino group; and their pharmaceutically acceptable salts. The compounds are useful as human veterinary and agricultural fungicides

  式中的三唑类抗真菌剂及其 O-酯和 O-醚；其中 R 是萘基、联苯基或苯基，可任选被 1 至 3 个各自独立选自卤代、CF3、C1-C4 烷基和 C1-C4 烷氧基的取代基取代；R'是 X 是 0 或 S；R2 是 C1-C4 烷基中的氢；R3 是氢、C1-C4 烷基、C3-Ca 环烷基、芳基、芳烷基或杂芳基；或 R2 和 R3 与它们所连接的 N 原子一起代表 1-吡咯烷基或哌啶基；以及它们的药学上可接受的盐。 这些化合物可用作人类兽医和农业杀真菌剂