1,2-epoxy-2-(2,4-dichlorophenyl)-3-(1,2,4-triazol-1-yl)-propane | 81886-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-epoxy-2-(2,4-dichlorophenyl)-3-(1,2,4-triazol-1-yl)-propane
• 英文别名: 2-(2,4-dichlorophenyl)-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-1,2-epoxypropane；1H-1,2,4-Triazole, 1-[[2-(2,4-dichlorophenyl)oxiranyl]methyl]-；1-[[2-(2,4-dichlorophenyl)oxiran-2-yl]methyl]-1,2,4-triazole
• CAS: 81886-66-0
• 化学式: C₁₁H₉Cl₂N₃O
• 分子量: 270.118
• InChiKey: XSWWLUJJHSNVIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  43.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-epoxy-2-(2,4-dichlorophenyl)-3-(1,2,4-triazol-1-yl)-propane 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以55%的产率得到1-Azido-2-(2,4-dichlorophenyl)-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  香豆素类抗真菌唑类化合物的抗真菌活性，作用方式变异性和亚细胞分布

  摘要：

  唑类抗真菌剂抑制麦角固醇的生物合成，麦角固醇是哺乳动物细胞中胆固醇的真菌等同物。在这里，我们报告了香豆素取代的吡咯类抗真菌药活性的调查。针对假丝酵母菌的筛选病原体，包括缺少CYP51的突变体（抗真菌唑的靶标）显示，该酶被三唑类抗真菌剂抑制，而咪唑类衍生物具有多种作用方式。与基于三唑的衍生物相比，带有咪唑的抗真菌剂能更有效地减少与真菌感染的持续和/或复发相关的拖尾生长。咪唑衍生物对哺乳动物细胞的毒性更大，并且更有效地抑制了CYP3A4的活性，而CYP3A4的活性是造成唑类毒性的主要原因之一。使用活细胞成像，我们发现，不管是位于内质网（是CYP51的细胞器）上的吡咯环荧光7-二乙基氨基香豆素基吡咯类化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.07.003
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氯苯 在 aluminum (III) chloride 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 1,2-epoxy-2-(2,4-dichlorophenyl)-3-(1,2,4-triazol-1-yl)-propane
  参考文献：
  名称：

  克林沙星三唑杂种作为新型抗菌和抗真菌剂的设计，合成和评价

  摘要：

  首次合成了一系列作为新型抗菌剂和抗菌剂的克林沙星三唑杂种，并通过两次连续稀释技术筛选了对四种革兰氏阳性菌，四种革兰氏阴性菌和两种真菌的抗菌效果。生物活性测定表明，大多数靶标化合物对所有被测菌株均表现出宽广的抗菌谱以及良好的抗菌和抗真菌活性，MIC值范围从0.25至2μg/ mL，与参考药物相比具有可比甚至更好的功效。氯霉素，克林沙星和氟康唑。值得注意的是，一些合成的克林沙星三唑对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌显示出更强的功效 比他们的父母克林沙星。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.07.064

文献信息

• Triazole antifungal agents
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05023258A1

  公开（公告）日：1991-06-11

  The invention provides triazole antifungal compounds of the formula: ##STR1## wherein R is either (a) a phenyl group optionally substituted with 1 to 3 substituents, each selected independently from halo and CF.sub.3 ; or (b) a 5-chloropyridin-2-yl group; and R.sup.1 is either (a) a phenyl group, para-substituted by a group selected from the following: ##STR2## or (b) a 2-, 3- or 4-pyridinyl group optionally substituted with a group of the formula ##STR3##

  该发明提供了式子为：##STR1##的三唑类抗真菌化合物，其中R是（a）一个苯基，可选地取代为1到3个取代基，每个取代基独立地选自卤素和CF.sub.3；或者（b）一个5-氯吡啶-2-基基团；而R.sup.1是（a）一个苯基，对位取代为以下群之一：##STR2##或者（b）一个2-、3-或4-吡啶基团，可选地取代为式子##STR3##的一个群。
• Triazole antifungals. II. Synthesis and antifungal activities of 3-acyl-4-methyloxazolidine derivatives.
  作者：Toshiyuki KONOSU、Yawara TAJIMA、Noriko TAKEDA、Takeo MIYAOKA、Mayumi KASAHARA、Hiroshi YASUDA、Sadao OIDA

  DOI：10.1248/cpb.38.2476

  日期：——

  Triazole compounds with an oxazolidine ring were designed and synthesized as a potential inhibitor of the fungal cytochrome P450 14 alpha-demethylase. In testing for antifungal activity against a mouse systemic Candida albicans infection, (4R,5R)-3-acyl-4-methyloxazolidine derivatives 4 exhibited remarkably high efficacy after oral or parenteral dosing. The potent activity of 4 is hypothesized to be

  设计并合成了具有恶唑烷环的三唑化合物，作为真菌细胞色素P450 14α-脱甲基酶的潜在抑制剂。在针对小鼠全身性白色念珠菌感染的抗真菌活性测试中，口服或肠胃外给药后，（4R，5R）-3-酰基-4-甲基恶唑烷衍生物4表现出显着的高功效。假设4的有效活性是4与羊毛甾醇（细胞色素P450 14α-脱甲基酶的靶分子）之间的结构相似性的结果。还描述了这些恶唑烷的高度立体选择性合成。
• Substituted propane-2-OL derivatives
  申请人：Richter Gedeon Vegyeszeti Gyar Rt.

  公开号：US05707976A1

  公开（公告）日：1998-01-13

  Anti-Fungal compounds are disclosed of the Formula (I) ##STR1## wherein R.sup.1 is C.sub.1 to C.sub.10 alkyl, phenyl, or phenyl-C.sub.1 to C.sub.6 alkyl, and the phenyl moiety of the two latter groups may carry at least one substituent selected from the group consisting of a halogen atom, C.sub.1 to C.sub.6 alkoxy group, phenyl group, phenoxy group, and trifluorome thyl group; R.sup.2 is a hydrogen atom, a C.sub.1 to C.sub.10 alkyl group or a phenyl group; R.sup.3 and R.sup.4 are independently from each other a C.sub.1 to C.sub.10 alkyl group or a phenyl group; X is a hydrogen atom, halogen atom or a group of the formula (A) ##STR2## and in this formula Y.sup.1 and Y.sup.2 are independently from each other, a --N.dbd. atom or a group of the formula --CH.dbd., or an optical antipode thereof.

  防真菌化合物公开了公式(I)##STR1##，其中R.sup.1是C.sub.1至C.sub.10烷基，苯基或苯基-C.sub.1至C.sub.6烷基，且后两个组中的苯基部分可带有至少选自卤素原子、C.sub.1至C.sub.6烷氧基团、苯基、苯氧基和三氟甲基基团的一组取代基；R.sup.2是氢原子、C.sub.1至C.sub.10烷基或苯基；R.sup.3和R.sup.4独立地为C.sub.1至C.sub.10烷基或苯基；X是氢原子、卤素原子或公式(A)##STR2##的基团，在该公式中，Y.sup.1和Y.sup.2独立地为--N.dbd.原子或公式--CH.dbd.的基团，或其光学对映体。
• Design, Synthesis, and Biological Activity of New Triazole and Nitro-Triazole Derivatives as Antifungal Agents
  作者：Hossein Sadeghpour、Soghra Khabnadideh、Kamiar Zomorodian、Keyvan Pakshir、Khadijeh Hoseinpour、Nabiollah Javid、Ehsan Faghih-Mirzaei、Zahra Rezaei

  DOI：10.3390/molecules22071150

  日期：——

  including elemental and spectral (NMR, CHN, and Mass) analyses. Then antifungal activities of the synthesized compound were tested against several natural and clinical strains of fungi using a broth microdilution assay against several standard and clinical fungi. Nitrotriazole derivatives showed excellent and desirable antifungal activity against most of the tested fungi. Among the synthesized compounds

  在这项研究中，设计并合成了两个带有硝基三唑（A系列）或哌嗪乙醇（B系列）侧链的氟康唑衍生物，然后使用Autodock 4.2程序将其对接在羊毛甾醇14α-脱甲基酶（1EA1）的活性位点（The美国加利福尼亚州拉霍亚市的斯克里普斯研究所。通过各种方法，包括元素分析和光谱分析（NMR，CHN和质量分析）确认了合成化合物的结构。然后，使用针对几种标准和临床真菌的肉汤微量稀释测定法，测试合成的化合物对几种天然和临床真菌的抗真菌活性。硝基三唑衍生物对大多数测试真菌均表现出优异且理想的抗真菌活性。在合成的化合物中，具有硝基三唑部分的5a-d和5g，
• Sulfonamides as antifungal agents
  申请人：J. Uriach & Cia. S.A.

  公开号：US05344839A1

  公开（公告）日：1994-09-06

  The present invention relates to new sulfonamides having the formula I: ##STR1## wherein: R.sup.1 represents an alkyl, aryl or heteroaryl group; R.sup.2 is hydrogen or an alkyl, aryl or heteroaryl group; or R.sup.1 and R.sup.2 may form a ring; R.sup.3 is hydrogen or may form an oxazolidine ring together with R.sup.2, and this ring may be optionally susbtituted by one or two alkyl, aryl or heteroaryl groups at the position 2; R.sup.7 is hydrogen or alkyl; X is CH or N; Ar is a phenyl ring or a substituted phenyl ring. The invention also relates to a procedure for their preparation and to pharmaceutical and agrochemical compositions containing them. These compounds are antifungal agents.

  本发明涉及具有以下式I的新磺胺类化合物：##STR1## 其中：R.sup.1代表烷基、芳基或杂环芳基基团；R.sup.2是氢或烷基、芳基或杂环芳基基团；或R.sup.1和R.sup.2可以形成环；R.sup.3是氢或与R.sup.2一起形成噁唑啉环，该环在2位可能被一个或两个烷基、芳基或杂环芳基基团取代；R.sup.7是氢或烷基；X是CH或N；Ar是苯环或取代苯环。该发明还涉及它们的制备方法以及含有它们的药用和农用化学品组合物。这些化合物是抗真菌剂。