3H-Pyrazol-3-one, 1,2-dihydro-5-hydroxy-1-phenyl- | 4072-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3H-Pyrazol-3-one, 1,2-dihydro-5-hydroxy-1-phenyl-
• 英文别名: 3-hydroxy-2-phenyl-1H-pyrazol-5-one
• CAS: 4072-31-5
• 化学式: C₉H₈N₂O₂
• 分子量: 176.175
• InChiKey: TUUGFLAHJMHZFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3H-Pyrazol-3-one, 1,2-dihydro-5-hydroxy-1-phenyl- 在 18-冠醚-6 potassium cyanide 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5-Hydroxy-2,4-bis-(4-methyl-benzoyl)-1-phenyl-1,2-dihydro-pyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Tricarbonylmethane Derivatives of Pyridines, Pyrimidines, Pyridazines, and Pyrazoles by Anionic ortho-Fries Rearrangement

  摘要：

  Heterocyclic 1,3-dicarbonyl systems, such as 4-hydroxy-2-pyridones, 6-hydroxy-4-pyrimidones, and 5-hydroxy-1-phenyl-3-pyrazolones, are converted with a number of aromatic acid chlorides to their enol esters which can be rearranged in the presence of KCN, triethylamine, and 18-crown-6 as catalyst to yield heterocyclic aryl ketones. This reaction can also be performed in a one-pot procedure without isolation of the esters. Aryl esters of 5-hydroxy-3-pyridazinone can be prepared in the same manner, but not be rearranged.

  DOI：

  10.1007/pl00013495

文献信息

• Sulfenylation of heterocyclic 1,3-dicarbonyl systems: 4-Hydroxy-2-pyrones, 6-hydroxy-4-pyrimidones, 4-hydroxy-2-pyridones, 4-hydroxy-6-pyridazinones, and 5-hydroxy-3-pyrazolones
  作者：Barbara Schnell、Thomas Kappe

  DOI：10.1002/jhet.5570370439

  日期：2000.7

  compounds 1, 9,14, and 19, react in dimethylformamide in the presence of potassium carbonate with diaryl disulfides 2 to yield arylsulfenyl derivatives (3, 10, 15, 20). The arylthiolate anions 4 formed in this reaction can be oxidized by air to yield the starting disulfides 2 again. Tetraalkylthiuram disulfides 7 react in the same manner to yield dialkylaminothiocarbonylthio derivatives (8, 13, 18) of the title

  烯醇化的杂芳族1,3-二羰基体系，如标题化合物的阴离子1，9,14，和19，二甲基甲酰胺反应，在碳酸钾的存在下与碳酸二芳基二硫化物2，得到芳基氧硫基衍生物（3，10，15，20）。该反应中形成的芳基硫醇盐阴离子4可以被空气氧化，再次产生起始二硫化物2。四烷基二硫化物7中相同的方式进行反应，得到dialkylaminothiocarbonylthio衍生物（8，13，18的标题化合物）。在氢氧化钠溶液中用过氧化氢氧化芳基亚硫基衍生物通常会导致亚砜（5，11，16），而与过乙酸，得到砜（氧化6，12，17）。
• ESANU, A.
  作者：ESANU, A.

  DOI：——

  日期：——
• US4256902A
  申请人：——

  公开号：US4256902A

  公开（公告）日：1981-03-17
• US4459294A
  申请人：——

  公开号：US4459294A

  公开（公告）日：1984-07-10
• US4492690A
  申请人：——

  公开号：US4492690A

  公开（公告）日：1985-01-08

表征谱图