3-(4-chlorophenyl)-1-(2,4-dichlorophenyl)propen-1-one | 170938-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-1-(2,4-dichlorophenyl)propen-1-one
• 英文别名: 1-(2,4-dichlorophenyl)-3-(p-chlorophenyl)-2-propenyl-1-ketone；3-(4-chlorophenyl)-1-(2,4-dichlorophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 170938-97-3
• 化学式: C₁₅H₉Cl₃O
• 分子量: 311.595
• InChiKey: TXUDDFHDDNTVBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  456.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.380±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)-1-(2,4-dichlorophenyl)propen-1-one 在 双氧水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(4-chlorophenyl)-6-(2,4-dichlorophenyl)pyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Bukhari, Mujahid Hussain; Siddiqui, Hamid Latif; Ashraf, Chaudhary Muhammad, Journal of the Chemical Society of Pakistan, 2011, vol. 33, # 5, p. 720 - 725

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 2,4-二氯苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(4-chlorophenyl)-1-(2,4-dichlorophenyl)propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  一系列新的3,4-二取代的二氢吡唑类化合物：MAO酶抑制作用的合成与评价

  摘要：

  在这项研究中，作者设计并合成了一系列新的3-酰基-4-芳基-4,5-二氢吡唑类化合物，目的是获得新的抑制单胺氧化酶（MAO）两种同工型的潜在支架。这些化合物的合成途径包括关键步骤：重氮甲烷与1,3-偶极甲烷的1,3-偶极环加成反应。查尔酮。所有化合物均通过光谱和分析数据充分表征，并显示出对MAO A的特异性抑制作用。

  DOI：

  10.1002/jhet.1072

文献信息

• Synthesis, Crystal Structure and Density Functional Studies on 1<i>N</i>-Phenyl-3-(2,4-Dichlorophenyl)-5-(4-Chlorophenyl)-2-Pyrazoline
  作者：Pu-Su Zhao、Huan-Mei Guo、Xian Wang、Fang-Fang Jian

  DOI：10.1002/jccs.200800027

  日期：2008.2

  1N-Phenyl-3-(2,4-dichlorophenyl)-5-(4-chlorophenyl)-2-pyrazoline has been synthesized and characterized by elemental analysis, IR, UV-Vis and X-ray single crystal diffraction. Density functional calculations have been carried out for the title compound by using the B3LYP method with a 6-311G** basis set. The calculated results show that the predicted geometry can reproduce well the structural parameters

  合成了1N-Phenyl-3-(2,4-dichlorophenyl)-5-(4-chlorophenyl)-2-pyrazoline，并通过元素分析、IR、UV-Vis和X射线单晶衍射对其进行了表征。使用 B3LYP 方法对标题化合物进行了密度泛函计算，基组为 6-311G**。计算结果表明，预测的几何形状可以很好地再现结构参数。在气相中计算的电子吸收光谱优于在 EtOH 溶剂中计算的电子吸收光谱，以模拟实验电子光谱。自然键轨道 (NBO) 分析表明，上述电子跃迁主要归属于 π → π* 跃迁。在振动分析的基础上，计算了化合物在不同温度下的热力学性质，
• Modified pyrido[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one derivatives as EGFRWT and EGFRT790M inhibitors: Design, synthesis, and anti-cancer evaluation
  作者：Eman S. Nossier、Rania A. Alasfoury、Mohamed Hagras、May El-Manawaty、Sara M. Sayed、Ibrahim M. Ibrahim、Hazem Elkady、Ibrahim H. Eissa、Heba S.A. Elzahabi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.133971

  日期：2022.12

  This study reports design and synthesis of thirteen pyrido[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one derivatives as EGFR inhibitors. The antiproliferation activities were tested for all compounds against A-549, PC-3, HCT-116, and MCF-7 cell lines using doxorubicin as a reference. Compounds 6a, 6b, 7a, and 7b, which displayed the highest inhibitory percentage against all cell lines, were selected for further IC50 screening

  本研究报告了作为 EGFR 抑制剂的 13 种 pyrido[2,3 - d ]pyrimidin-4(3 H )-one 衍生物的设计和合成。使用多柔比星作为参考，测试了所有化合物对 A-549、PC-3、HCT-116 和 MCF-7 细胞系的抗增殖活性。选择对所有细胞系显示最高抑制百分比的化合物6a、6b、7a和7b用于使用厄洛替尼作为参考的进一步IC 50筛选。接下来，进一步研究了四种化合物（6a、6b、7a和7b）的野生 EGFR WT和突变 EGFR T790M抑制活性。化合物7a与参考药物厄洛替尼（IC 50  = 0.051 和 0.094 µM）相比，对 EGFR WT和 EGFR T790M显示出显着的抑制活性，IC 50值分别为 0.029 和 0.055 µM 。进一步的机制研究表明，化合物7a能够在前 G1 期和 S 期阻止细胞周期，并将总细胞凋亡提高 21.82
• Synthesis, biological evaluation, and in silico studies of indole‐tethered pyrazoline derivatives as anticancer agents targeting topoisomerase IIα
  作者：Kashif Haider、Shivani Sharma、Yuba Raj Pokharel、Subham Das、Alex Joseph、Abul Kalam Najmi、Faiz Ahmad、Mohammad Shahar Yar

  DOI：10.1002/ddr.21976

  日期：2022.11

  We herein report a new series of indole-tethered pyrazoline derivatives as potent anticancer agents. A total of 12 compounds were designed and synthesized by conventional as well as microwave-irradiated synthesis methods. The latter method results in a significant reduction in the duration of reaction along with improved yields. All synthesized derivatives (7a−7l) were evaluated for their cytotoxic

  我们在此报告了一系列新的吲哚系吡唑啉衍生物作为有效的抗癌剂。通过常规以及微波辐照合成方法设计和合成了总共 12 种化合物。后一种方法导致反应持续时间的显着减少以及产率的提高。所有合成的衍生物 ( 7a-7l ) 都评估了它们对 A431、HeLa 和 MDAMB-231 细胞系的细胞毒活性。化合物7a和7b在该系列中被发现最有效，与标准药物多柔比星相比，它们对 A431 细胞系的 IC 50值分别为 3.17 和 5.16 µM。化合物7a和7b显着抑制 A431 细胞的集落形成、迁移和 S 期细胞周期停滞。此外，化合物7a以剂量依赖的方式调节凋亡蛋白的表达，导致 procaspase 3/9、抗凋亡蛋白 Bcl-xL 的下调和促凋亡蛋白 Bax 的上调。拓扑异构酶抑制实验证实化合物7a和7b能显着抑制拓扑异构酶IIα。化合物7a和7b的体内口服急性毒性表明与多柔比星相比，这两种化合物都是
• Shetgiri; Nayak, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2003, vol. 42, # 3, p. 683 - 687
  作者：Shetgiri、Nayak

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, Molecular Docking and Biological Evaluation of Some Novel Heterocyclic Derivatives
  作者：Flefel, Eman M.、Tantawy、Fayed、Sayed, Hayam H.、Khedr

  DOI：10.21608/ejchem.2012.1164

  日期：2012.8.30