1-decylindoline-2,3-dione | 56932-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-decylindoline-2,3-dione
• 英文别名: 1-decylindole-2,3-dione
• CAS: 56932-63-9
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₂
• 分子量: 287.402
• InChiKey: RTEFGTZBJUUXFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-decylindoline-2,3-dione 在 硫酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  水溶性吲哚苯胺染料的设计，合成，表征及其在羊毛，丝绸和尼龙织物上的染色应用

  摘要：

  鉴于我们对将喹啉杂环结构应用于纺织品染料的持续兴趣，在此我们报告了四种基于吲哚芬宁结构并带有不同长度烷基链的水溶性染料D1 - D4的设计和合成。它们在几何形状，电子结构，溶解度，热稳定性和吸收光谱方面的性质已得到很好的研究。然后，D1 - D4的染色能力可通过应用于羊毛，丝绸和尼龙织物的染色来进行检验，并与三种市售酸性染料进行比较。已经揭示了吲哚芬骨架和烷基取代基的喹啉共平面性对染色性能的影响。我们的研究清楚地表明，引入具有高共面性的刚性喹啉杂环结构作为生色团骨架是一种在消耗，着色强度和湿牢度方面设计高性能酸性染料的有效方法。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2020.108385
• 作为产物：
  描述：

  1-碘癸烷 、 靛红 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以99%的产率得到1-decylindoline-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  设计和合成N-烷基氧亚二甲苯基乙酸作为一类新型的强效Cdc25A抑制剂。

  摘要：

  具有长N-烷基链的二氧杂环丁烯乙酸对双特异性磷酸酶Cdc25A表现出强抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.04.027

文献信息

• Novel indolin-2-one-substituted methanofullerenes bearing long <i>n</i>-alkyl chains: synthesis and application in bulk-heterojunction solar cells
  作者：Irina P Romanova、Andrei V Bogdanov、Inessa A Izdelieva、Vasily A Trukhanov、Gulnara R Shaikhutdinova、Dmitry G Yakhvarov、Shamil K Latypov、Vladimir F Mironov、Vladimir A Dyakov、Ilya V Golovnin、Dmitry Yu Paraschuk、Oleg G Sinyashin

  DOI：10.3762/bjoc.10.111

  日期：——

  An easy, high-yield and atom-economic procedure of a C₆₀ fullerene modification using a reaction of fullerene C₆₀ with N-alkylisatins in the presence of tris(diethylamino)phosphine to form novel long-chain alkylindolinone-substituted methanofullerenes (AIMs) is described. Optical absorption, electrochemical properties and solubility of AIMs were studied. Poly(3-hexylthiophene-2,5-diyl) (P3HT)/AIMs solar cells were fabricated and the effect of the AIM alkyl chain length and the P3HT:AIM ratio on the solar cell performance was studied. The power conversion efficiencies of about 2% were measured in the P3HT/AIM devices with 1:0.4 P3HT:AIM weight ratio for the AIMs with hexadecyl and dodecyl substituents. From the optical and AFM data, we suggested that the AIMs, in contrast to [6,6]-phenyl-C₆₁-butyric acid methyl ester (PCBM), do not disturb the P3HT crystalline domains. Moreover, the more soluble AIMs do not show a better miscibility with the P3HT crystalline phase.

  一种简单、高产率且原子经济的方法是利用富勒烯C60与N-烷基异吲哚酮在三(二乙基氨基)膦存在下反应，形成新型长链烷基吲哚酮取代的甲基富勒烯（AIMs）的改性。研究了AIMs的光吸收、电化学性质和溶解性。制备了聚（3-己基噻吩-2,5-二基）（P3HT）/AIMs太阳能电池，并研究了AIM烷基链长度和P3HT:AIM比例对太阳能电池性能的影响。在P3HT/AIM器件中，当P3HT:AIM重量比为1:0.4时，具有十六烷基和十二烷基取代基的AIMs的功率转换效率约为2％。根据光学和原子力显微镜数据，我们建议AIMs与[6,6]-苯基-C61-丁酸甲酯（PCBM）不同，不会干扰P3HT的结晶领域。此外，更溶解的AIMs与P3HT结晶相的混溶性并不更好。
• Synthesis and Antibacterial Activity of 1,5-Disubstituted Indolin-2-one Derivatives Containing Sulfonamides
  作者：Qiu-Xian Liang、Ling Liao、Juan Luo、Shuai Pu、Yu-Liang Wang、Tian Chen

  DOI：10.14233/ajchem.2015.18329

  日期：——

  A series of novel 1,5-disubstituted indolin-2-one derivatives containing sulfonamides as potential antibacterial agent were synthesized and the antibacterial activity was preliminary evaluated against two Gram-positive bacteria S. aureus ATCC26112, S. aureus SC and Gram-negative bacteria P. vulgaris in vitro. The results indicated that most of the target compounds exhibited promising antibacterial potency. Compounds 7b, 7d and 8b showed notable antimicrobial activity with corresponding inhibition zone (IZ = 19 mm, 21 mm and 23.5 mm, respectively) at the concentration of 100 μg/mL against S. aureus ATCC26112.

  合成了一系列新型1,5-二取代二氢吲哚-2-酮衍生物，含有磺胺类化合物作为潜在的抗菌剂，并初步评价了其对两种革兰氏阳性菌ATCC26112、金黄色葡萄球菌SC和革兰氏阴性菌的抗菌活性。体外普通假单胞菌。结果表明，大多数目标化合物表现出有希望的抗菌效力。化合物 7b、7d 和 8b 在 100 μg/mL 浓度下对金黄色葡萄球菌 ATCC26112 显示出显着的抗菌活性，具有相应的抑制区（IZ 分别为 19 mm、21 mm 和 23.5 mm）。
• Tunable amphiphilic π-systems based on isatin derivatives containing a quaternary ammonium moiety: The role of alkyl chain length in biological activity
  作者：T.N. Pashirova、A.V. Bogdanov、I.F. Zaripova、E.A. Burilova、A.E. Vandyukov、A.S. Sapunova、I.I. Vandyukova、A.D. Voloshina、V.F. Mironov、L.Ya. Zakharova

  DOI：10.1016/j.molliq.2019.111220

  日期：2019.9

  This work deals with polyfunctional biocompatible amphiphilic isatin derivatives. Isatin-3-acylhydrazones containing a quaternary ammonium moiety (Is-Q-n) with varying hydrophobicity (R = CnH2n+1, where n = 10, 12, 14, 16, 18, 20) were synthesized. Tunable self-assembly behavior, morphology of nanostructures, and their biological activity were modulated by hydrophilic-lipophilic balance of π-amphiphiles

  这项工作涉及多功能生物相容性两亲性伊斯廷衍生物。合成包含具有变化的疏水性（R = C n H 2n + 1，其中n  = 10、12、14、16、16、18、20）的季铵部分（Is-Qn）的Isatin-3-酰基hydr 。可调节的自组装行为，纳米结构的形态及其生物学活性受到π-两亲物的亲水亲脂平衡和溶剂极性的调节。 通过张力测定，电导测定，IR和UV-Vis光谱，荧光测定和动态光散射研究了Is-Qn的自组装。 已经解释了在长烷基链长度上的物理化学参数的出乎意料的值。Is-Q-16的CAC低于经典表面活性剂CTAB的CMC。观察到溶剂诱导的Is-Q-16自组装。疏水染料Orange OT在Is-Q-10溶液中的溶解度是在CTAB溶液中的两倍。发现了尺寸为50 nm和100 nm的Is-Qn自组装结构，其浓度范围为0.01 mM（低于CAC）至10 mM。Is-Q-10形成大小为3 nm的小
• Design, synthesis and <i>in vitro</i> evaluation of the hybrids of oxindolylidene and imidazothiazolotriazine as efficient antiproliferative agents
  作者：Alexei N. Izmest’ev、Lada V. Anikina、Igor E. Zanin、Natalya G. Kolotyrkina、Ekaterina S. Izmalkova、Angelina N. Kravchenko、Galina A. Gazieva

  DOI：10.1039/d2nj01454h

  日期：——

  as a lead compound in an effort to discover antiproliferative agents based on oxindolylidene derivatives of imidazothiazolotriazine. A broadened structural optimization using an earlier developed efficient synthetic route provided 17 new oxindolylidene imidazothiazolotriazines which displayed evident antiproliferative activity in cellular assays (GI50 0.60–8.37 μM). The most potent compounds 5d–s (GI50

  1,3-Diethyl-6-oxindolylidenetetrahydroimidazo[4,5- e ]thiazolo[3,2 - b ]-1,2,4-triazine-2,7-dione 在氮原子上具有 2-丙基取代基oxindole 片段 ( 1d ) 之前被确定为先导化合物，以努力发现基于咪唑噻唑并三嗪的 oxindolylidene 衍生物的抗增殖剂。使用较早开发的有效合成路线进行了扩大的结构优化，提供了 17 种新的 oxindolylidene 咪唑噻唑并三嗪，它们在细胞测定中显示出明显的抗增殖活性 (GI 50 0.60–8.37 μM)。最有效的化合物5d–s (GI 50 < 4.5 μM) 含有 1,3-二乙基四氢咪唑[4,5- e]噻唑并[2,3 - c ]-1,2,4-三嗪核心和羟吲哚片段氮原子上的烷基取代基。在羟吲哚片段的氮原子上具有戊基取代基的化合物5m具
• Thiazolyl hydrazineylidenyl indolones as unique potential multitargeting broad-spectrum antimicrobial agents
  作者：Wen-Hao Zhao、Jia-He Xu、Vijai Kumar Reddy Tangadanchu、Cheng-He Zhou

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115452

  日期：2023.8

  bactericidal ability, good antibiofilm activity and promising pharmacokinetic properties, but also could significantly impede the development of bacterial resistance. Preliminary exploration of antibacterial mechanism revealed that THI 6c could effectively penetrate the cell membrane of MRSA and embed DNA to form 6c‒DNA supramolecular complex and thus hinder DNA replication. Moreover, THI 6c could reduce

  致病微生物和耐药微生物的出现严重威胁着公共安全。这项工作构建了一种独特的噻唑基亚肼基吲哚酮(THIs) 来对抗全球微生物的多重耐药性。生物活性评估发现，一些目标 THIs对测试菌株显示出比临床氯霉素、诺氟沙星、头孢地尼或氟康唑更优越的抗菌效果。值得注意的是，丁基 THI 6c显示出广泛的抗菌谱，MIC 仅为 0.25–1 μg/mL。高活性的THI 6c不仅表现出低细胞毒性和溶血性、快速杀菌能力、良好的抗生物膜活性和良好的药代动力学。特性，但也可能显着阻碍细菌耐药性的发展。抗菌机制初步探索表明，THI 6c可有效穿透MRSA细胞膜嵌入DNA，形成6c-DNA超分子复合物，从而阻碍DNA复制。此外，THI6c可以降低细胞代谢活性，这可能是由于 THI6c可以靶向 MRSA 的丙酮酸激酶并干扰酶的功能。这些结果为进一步开发噻唑基亚肼基吲哚酮作为新型广谱抗菌剂提供了有力的信息。