2-(2,4-dichlorophenyl)-7-methylimidazo[1,2-a]pyridine | 692744-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(2,4-dichlorophenyl)-7-methylimidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 692744-86-8
• 化学式: C₁₄H₁₀Cl₂N₂
• mdl: MFCD05743549
• 分子量: 277.153
• InChiKey: IJODHRIDTKTEJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,4-dichlorophenyl)-7-methylimidazo[1,2-a]pyridine 在 碘苯二乙酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1,3-dichloro-10-methylpyrido[2',1':2,3]imidazo[4,5-c]cinnoline
  参考文献：
  名称：

  无金属的C–N键形成：一锅合成吡啶并[2'，1'：2,3]咪唑并[4,5- c ] cinnolines，苯并[4'，5']噻唑并-噻唑并[2] ′，3'：2,3]咪唑并[4,5- c ] cinnolines †

  摘要：

  一种高效的一锅合成新型吡啶并[2'，1'：2,3]咪唑并[4,5- c ] cinnoline衍生物已实现，具有中等至良好的产率，并通过CH形成了两个C–N键2-芳基咪唑并[1,2- a ]吡啶的官能化。反应通过偶氮二异丙基二异丙基酯的C-3区域选择性酰化进行，然后通过C–H官能化在三氟乙酸中由苯基碘（III）二乙酸酯（PIDA）介导的氧化N-芳基化反应生成吡啶基[2'，1'：2， 3]咪唑并[4,5- c ] cinnolines。其他imidazoheterocycles如2-芳基苯并[ d ]咪唑并[2,1- b ]噻唑和6-芳基咪唑并[2,1- b对噻唑在无过渡金属和温和条件下进行相似的转化，得到相应的辛啉。

  DOI：

  10.1039/c6ra15418b
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-甲基吡啶 、 2,4-二氯苯乙酮 在 iron(III) chloride hexahydrate 、 碘 、 氧气 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以52%的产率得到2-(2,4-dichlorophenyl)-7-methylimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  铁/碘催化的Ortoleva-King型规程新颖的一步合成咪唑并[1,2- a ]吡啶和唑来oli的方法

  摘要：

  咪唑并[1,2- a ]吡啶因其多种生物活性而在制药工业中形成多功能支架。因此，这些分子的合成引起了极大的兴趣，并导致了许​​多新方法的发展。在这里，我们描述了第一个铁催化的Ortoleva-King型协议，以合成这些稠合的杂环化合物。该方法采用廉价且容易获得的FeCl 3 ·6H 2 O和分子碘作为催化体系。该过程已被基板范围与各种芳族酮和2-氨基吡啶，得到不同的咪唑并延伸[1,2被很好探索一个吡啶衍生物的产率中等至良好。该方案的成功应用还通过直接一步合成胃保护药物Zolimidine得到了证明。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.150950

文献信息

• [EN] IMIDAZOPYRIDINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS IMIDAZOPYRIDINES
  申请人：PROXIMAGEN LTD

  公开号：WO2010064020A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  The invention relates to compounds of formula (I): and their pharmaceutically acceptable salts and solvates, which are inhibitors of SSAO activity. The invention further relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and to the use of these compounds for the treatment or prevention of medical conditions wherein inhibition of SSAO activity is beneficial, such as inflammatory diseases and immune disorders.

  这项发明涉及式(I)的化合物及其药学上可接受的盐和溶剂化合物，这些化合物是SSAO活性的抑制剂。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物治疗或预防抑制SSAO活性有益的医疗状况，如炎症性疾病和免疫紊乱。
• Imidazopyridine Compounds
  申请人：Nilsson Marianne

  公开号：US20120010188A1

  公开（公告）日：2012-01-12

  The invention relates to compounds of formula (I): and their pharmaceutically acceptable salts and solvates, which are inhibitors of SSAO activity. The invention further relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and to the use of these compounds for the treatment or prevention of medical conditions wherein inhibition of SSAO activity is beneficial, such as inflammatory diseases and immune disorders.

  本发明涉及公式（I）的化合物及其药学上可接受的盐和溶剂化物，它们是SSAO活性抑制剂。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物和使用这些化合物治疗或预防抑制SSAO活性有益的医疗条件，例如炎症性疾病和免疫紊乱。
• IMIDAZOPYRIDINE COMPOUNDS
  申请人：Proximagen Limited

  公开号：US20150239905A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  The invention relates to compounds of formula (I): and their pharmaceutically acceptable salts and solvates, which are inhibitors of SSAO activity. The invention further relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and to the use of these compounds for the treatment or prevention of medical conditions wherein inhibition of SSAO activity is beneficial, such as inflammatory diseases and immune disorders.

  本发明涉及式(I)的化合物及其药学上可接受的盐和溶剂，它们是SSAO活性的抑制剂。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物以及使用这些化合物治疗或预防抑制SSAO活性有益的医疗状况，例如炎症性疾病和免疫障碍。
• Novel one step synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines and Zolimidine via iron/iodine-catalyzed Ortoleva-King type protocol
  作者：Sankuviruthiyil Mohanan Ujwaldev、K.R. Rohit、Nissy Ann Harry、Gopinathan Anilkumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.150950

  日期：2019.8

  Imidazo[1,2-a]pyridines form versatile scaffolds in pharmaceutical industry arising from their diverse biological activities. The synthesis of these molecules thus has been of great interest and resulted in the development of a large number of new methodologies. Herein we describe the first iron-catalyzed Ortoleva-King type protocol towards the synthesis of these fused heterocyclic compounds. This

  咪唑并[1,2- a ]吡啶因其多种生物活性而在制药工业中形成多功能支架。因此，这些分子的合成引起了极大的兴趣，并导致了许​​多新方法的发展。在这里，我们描述了第一个铁催化的Ortoleva-King型协议，以合成这些稠合的杂环化合物。该方法采用廉价且容易获得的FeCl 3 ·6H 2 O和分子碘作为催化体系。该过程已被基板范围与各种芳族酮和2-氨基吡啶，得到不同的咪唑并延伸[1,2被很好探索一个吡啶衍生物的产率中等至良好。该方案的成功应用还通过直接一步合成胃保护药物Zolimidine得到了证明。
• Metal-free C–N bond formations: one-pot synthesis of pyrido[2′,1′:2,3]imidazo[4,5-c]cinnolines, benzo[4′,5']thiazolo- and thiazolo[2′,3′:2,3]imidazo[4,5-c]cinnolines
  作者：Satheeshkumar Reddy Kandimalla、Gowravaram Sabitha

  DOI：10.1039/c6ra15418b

  日期：——

  An efficient one-pot synthesis of novel pyrido[2′,1′:2,3]imidazo[4,5-c]cinnoline derivatives has been achieved with moderate to good yields, with two C–N bond formations through C–H functionalization of 2-arylimidazo[1,2-a]pyridines. The reaction proceeds via C-3 regioselective hydrazination with diisopropyl azodicarboxylate followed by oxidative N-arylation mediated by phenyliodine(III) diacetate

  一种高效的一锅合成新型吡啶并[2'，1'：2,3]咪唑并[4,5- c ] cinnoline衍生物已实现，具有中等至良好的产率，并通过CH形成了两个C–N键2-芳基咪唑并[1,2- a ]吡啶的官能化。反应通过偶氮二异丙基二异丙基酯的C-3区域选择性酰化进行，然后通过C–H官能化在三氟乙酸中由苯基碘（III）二乙酸酯（PIDA）介导的氧化N-芳基化反应生成吡啶基[2'，1'：2， 3]咪唑并[4,5- c ] cinnolines。其他imidazoheterocycles如2-芳基苯并[ d ]咪唑并[2,1- b ]噻唑和6-芳基咪唑并[2,1- b对噻唑在无过渡金属和温和条件下进行相似的转化，得到相应的辛啉。